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1、第六讲 乙烯和苯主要知识点回顾一、乙烯1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、烃的分类：饱和烃烷烃（如：甲烷）脂肪烃(链状)烃 不饱和烃烯烃（如：乙烯）芳香烃(含有苯环)（如：苯）3、乙烯的氧化反应和加成反应1）氧化反应(1)空气中若含3.4%34%的乙烯，遇火极易发生爆炸，所以点燃乙烯时要验纯。(2)当温度高于100时，乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。(3)乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为11。(4)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，可用于区别CH4(烷烃)和C2H4(烯烃)。(5)酸性KMnO4溶液可将CH2=CH2最终氧化为CO2，因此当CH4中
2、混有CH2=CH2时，不能用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。2）加成反应(1)当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应)，且生成的1,2二溴乙烷是无色液体。(2)利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃)不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷(或烷烃)，也可以除去甲烷(或烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃)。(3)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯和HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。(4)通常条件下，烯烃不和水反应(可用排水法收集乙烯)，但在一定条件下烯烃可
3、以和水反应生成醇(工业上水化法制乙醇的原理)。(5)乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。应用指南以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂，在高考中经常考查。在应用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。重难点剖析重难点一 几种烃的性质比较甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2=CH2CHCH成键特点碳碳单键饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳三键不饱和烃特殊共价键化学性质（现象）燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮有黑烟火焰明亮有大量黑烟火焰明亮有大量黑烟酸性KMnO4溶液不反应褪色褪色不反应溴水不反应褪色褪色分层，上层呈橙红色，下层为无色重难点二 取代反应和加成反应的比较名称比较取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原
4、子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点 可发生分步取代反应一上一下有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式断一加二特别提醒取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。重难点三 苯的独特结构与性质1结构的独特性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键
5、和双键之间的独特的共价键。2苯的化学性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。特别提醒因苯的凯库勒式为，往往误认为苯分子是单双键交替的结构，其实苯分子中6个碳碳键完全相同，只是一种习惯写法。重难点四 甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)
6、乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2CH2或(官能团)结构特点CC单键，链状，饱和烃CC双键，链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键，环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂溶剂，化工原料有机物主 要 化 学 性 质烷烃：甲烷氧化反应（燃烧）CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +C
7、l2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 高温分解烯烃：乙烯氧化反应 （）燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色（本身氧化成 CO2）。加成反应 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷）CH2
8、CH2H2OCH3CH2OH（制乙醇）加聚反应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。（）加聚反应 nCH2CH2CH2CH2n（聚乙烯）苯氧化反应（燃烧）2C6H615O212CO26H2O（火焰明亮，有浓烟）取代反应Br苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 Br2 HBr NO2H2O HNO3 H2O加成反应 苯不能使酸性KMnO4溶液、 3H2 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。重难点五 共线、共面问题1典型空间结构(1)甲烷型：正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。(
9、2)乙烯型：平面结构位于乙烯上的6个原子共平面。(3)苯型：平面结构2单键可以旋转，双键不能旋转特别提醒对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。典例剖析：题型1 乙烯的结构和性质例1既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D混合气跟适量氯化氢混合解析作为鉴别这两种气体，酸性高锰酸钾溶液和溴水均有明显的现象，但作为除去甲
10、烷中的乙烯，不是仅凭现象就能达到目的，还要考虑反应产物的影响。乙烯与溴水反应是加成反应，生成液体物质，而乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的生成物可能是CO2，若有CO2生成，则使CH4中混入了新的杂质，据此分析，只有B选项符合题意。答案B题型2 苯的结构和性质例2苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使KMnO4(H)溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A B C D解析如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“C=C”应能与K
11、MnO4(H)溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有两种，所以、均符合题意。答案C小结：抓住苯分子的独特结构与性质的关系，发挥空间想象能力，认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。题型3 几类烃的性质比较例3下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是() SO2 CH3CH2CH=CH2 A B C D解析SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇KMnO4酸性溶液能被氧化，从
12、而使溴水及KMnO4酸性溶液褪色；苯分子结构稳定，不能被KMnO4酸性溶液氧化；而可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程，遇KMnO4酸性溶液可被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。答案C拓展延伸各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应题型4 加成反应例4下列有机物不能由CH2=CH2通过加成反应制取的是()A
13、CH3CH2Cl BCH2ClCH2Cl CCH3CH2OH DCH3COOH解析CH2=CH2分别和HCl、Cl2、H2O加成可得CH3CH2Cl、CH2ClCH2Cl和CH3CH2OH，但不能直接加成得到CH3COOH。故选D。答案D方法点击题型5 原子共面问题 例5在分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面() A18 B19 C20 D21【解析】将原有机物的结构简式改写为：已知CH4、C2H2、C2H4、分子的空间构型和CH3(或CF3)中的单键能旋转，即CH3(或CF3)上最多有2个原子(包括一个碳原子和一个氢原子)能落到题目提供的平面上。因此，最多可有20个原子共平面。【答案】C练习：乙烯1下列物质中，与丁烯互为同系物的是()ACH3CH=CHCH3 BCH3CH=CH2CCH2=CHCH=CH2 D(CH3)2C=CH2答案
