《羟基、氨基、羧基的保护》由会员分享，可在线阅读，更多相关《羟基、氨基、羧基的保护（2页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、羟基保护方法总结保护醇类RO的方法一般是制成醚类（ROR）或酯类（ROCOR）,前者对氧化剂或还原剂都有相当的稳定性。1. 形成甲醚类ROCH3可以用碱脱去醇RO质子，再与合成子+C3乍用，如使用试剂2。也可先作成银盐RO并与碘甲烷反应，如使用20；但对三级醇不宜使用这一方法。醇类也可与重氮甲烷C2n2在酸（如BF3Et20）催化下形成甲醚脱去甲基保护基，回复到醇类，通常使用酸，如BB3及3s也就是引用硬软酸碱原理（t）,使氧原子与硼或硅原子结合（较硬的共轭酸），而以溴离子或碘离子（较软的共轭碱）将甲基（较软的共轭酸）除去。2. 形成叔丁基醚类R0C（CH）33醇与异丁烯在酸催化下制备。叔丁基
2、为一巨大的取代基（）u脱去时需用酸处理3形成苄醚ROC2:制备时，使醇在强碱下与苄溴（反应，通常以加氢反应或锂金属还原，使苄基脱除，并回复到醇类。形成三苯基甲醚（ROC3）制备时，以三苯基氯甲烷在吡啶中与醇类作用，而以二甲胺基吡啶（t）为催化剂。形成甲氧基甲醚ROC20C3制备时，使用甲氧基氯甲烷与醇类作用，并以三级胺吸收生成的Ci甲氧基甲醚在碱性条件下和一般质子酸中有相当的稳定性，但此保护基团可用强酸或酸在激烈条件下脱去。形成四氢吡喃R0制备时，使用二氢吡喃与醇类在酸催化下进行加成作用。欲回收恢复到醇类时，则在酸性水溶液中进行水解，即可脱去保护基团。有机合成中常引用这种保护基团，其缺点是增加
3、一个不对称碳（缩酮上的碳原子），使得谱的解析较复杂。形8成.叔丁基二甲硅醚ROS（itMe-2B）u制备时，用叔丁基二甲基氯硅烷与醇类在三级胺中作用，此保护基比三甲基硅基稳定，常运用在有机合成反应中，一般是离子脱去。形成乙酸酯类脱去乙酸酯保护基可使用皂化反应水解。乙酯可与大多数的还原剂作用，在强碱中也不稳定，因此很少用作有效的保护基团。但此反应的产率极高，操作也很简单，常用来帮助决定醇类的结构。形1成苯0甲酸酯类ROCOPh制备时，用苯甲酰氯与醇类的吡啶中作用。苯甲酸酯较乙酯稳定，脱去苯甲酸酯需要较激烈的皂代条件。氨基和羧基保护方法一. 氨基的保护方法叔丁氧基酰基是常用的氨基保护基二叔丁基二碳酸酯与氨基酸作用形成氨基酸可以有效地保护氨基基可以在温和的酸性条件下以气态形式被除去（）氧酰基也是一种常用的氨基保护基在弱酸性条件下比较稳定但在催化氢解条件下容易被除去产物也容易分离二, 羧基的保护方法（1苯）甲醇酯法由苯甲醇与亚硫酰氯作用生成氯亚硫酸酯,然后再与氨基酸反应:此保护基可以用氢解方法除去.（2叔）丁醇酯法一般采用酯交换法得到氨基酸叔丁醇酯:叔丁醇基常用三氟甲酸水解方法除去
