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1、-#-有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N（C）4醇、（醚）醛、（酮）羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们
2、在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚:室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65弋时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度
3、反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20工左右）1）气态： 烃类：一般N（C）4的各类烃 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-242C）氯乙烯（CH2=CHCl,，沸点为-13.9C）氯乙烷（CH3CH2ci，沸点为i2.3C厂四氟乙烯（CF2=CF2,沸点为
4、-76.3C）甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8C）（2）液态:环氧乙烷（般N（C）在5-16的烃及绝大多数低级衍生物。注意：新戊烷C（CH3）4亦为气态氟里昂（CCI2F2,沸点为-29.8C）甲醛（HCHO，,沸点为-21C）一溴甲烷（CH；Br/沸点为3.6C）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23C）,沸点为13.5C）己烷CH3（CH2）4CH3环己烷|甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br-硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石
5、蜡c17以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（c6h5oh）苯甲酸（c6h5cooh）氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示:ch3三硝基甲苯（剋忙广俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6H5）6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（12）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白
6、质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷：无味；乙烯：稍有甜味（植物生长的调节剂） 液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 苯及其同系物：芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） 苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味）1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、一c三c的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色
7、现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、一C三C、一OH（较慢）CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反
8、应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3 与Na反应的有机物：含有一OH、一COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、一COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有一SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有一COOH、一SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物
9、质(1) 2AI+6H+=2Ab+3H2T2Al+2OH-+2H2O=2AIO2-+3H2T(2) Al2O3+6H+=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2O(3) AI(OH)3+3H+=AI3+3H2OAI(OH)3+OH-=AIO2-+2H2O(4)弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCI=NaCI+CO2T+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCI=NaCI+H2STNaHS+NaOH=Na2S+H2O(5)弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2C
10、H3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3T+H2O(NHS+H2SO4=(NHJ2SO4+H2ST(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3T+2H2O(6) 氨基酸，如甘氨酸等h2nch2cooh+hci-hoocch2nh3ciH2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O(7) 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试
11、剂)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+巧0而被破坏。(4) 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOHl+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NHJ2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH亠2Agl+RCOONH4+3NH3+H20【记忆诀窍】：1水(盐)2艮、3氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH*4A
12、gl+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Agl+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Agl+(NH4)2CO3+2NH3+H20葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2O-*2Agl+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H20(6)定量关系：一CHO2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物：羧酸(中和)甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)甘油等多羟基
13、化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)(3) 反应条件：碱过量、加热煮沸(4) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基(CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2“Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2*RCOOH+Cu2OJ+2H2OHCHO+4Cu(OH)2*CO2+2Cu2Ol+5H2
14、OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2Ol+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2Ol+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2Ol+2H2O(6)定量关系：一COOH%Cu(OH)2CU2+(酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。檢0厂A_NHR+出-uh酸或碱或酶*+MTI比(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8 能
15、跟FeCI3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9 能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。-#-三、各类烃的代表物的结构、特性-#-#-苯及同系物碳碳键长（xIO-iom）1.541.331.2o1.4o分子形状10928约12018o120正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液跟x2、h2、hx、H2O加成，易被氧化；可加聚跟x2、h2、hx、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的褪色重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物
