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1、优秀文档精选 优秀文档精选 优秀文档精选 优秀文档精选 优秀文档精选第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成1有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛2CH2=CH2O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸CH2=CH2O2CH3COOH。2以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线：(2)其他合成路线：有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物
2、，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。例1(2018浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：请回答：(1)D中官能团的名称是_。(2)AB的反应类型是_。A取代反应 B加成反应C氧化反应 D还原反应(3)写出AC反应的化学方程式：_。(4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为367，化学性
3、质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：有关X的说法正确的是_。A相同条件下，X的密度比水小BX的同分异构体共有6种CX能与Br2发生加成反应使溴水褪色D实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定答案(1)羧基(2)BD(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(4)AD解析C与D反应生成乙酸乙酯，则C、D分别为乙酸、乙醇中的一种，A与水反应生成C，A氧化生成D，且A与氢气发生加成反应生成B，可推知A为CH2=CH2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C为CH3CH2OH，乙烯氧化生成D为CH3COOH，乙烯与氢气发生加成反应生成B为CH3CH3。(1)D为
4、CH3COOH，含有的官能团为羧基。(2)AB是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。(3)AC反应的化学方程式：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(4)某烃X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为367，则C、H原子数目之比为37614，故X为C6H14。相同条件下，C6H14的密度比水小，故A正确；C6H14的同分异构体有己烷、2甲基戊烷、3甲基戊烷、2,3二甲基丁烷、2,2二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误；发生取代反应得到溴代烃，与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。思维启迪有机合成的基本原则廉价、
5、易得、低毒性、低污染。符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。条件温和、操作简单、低能耗、易实现。例2甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为经过改进后的合成方法为CH3CCHCOCH3OH下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是()A两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者B后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念C前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥D两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念答案D解析第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后
6、一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。二、有机高分子的合成1有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)相关概念概念含义以CH2CH2为例单体能合成高分子化合物的小分子物质CH2=CH2链
7、节高分子化合物中不断重复的基本结构单元CH2CH2聚合度高分子化合物中链节的数目n2.有机高分子的合成方法聚合反应(1)加聚反应概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。实例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为：nCH2=CH2CH2CH2(2)缩聚反应概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反应。举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为酚醛树脂的单体是和HCHO，链节是。加聚反应的常见类型(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物
8、。如nCH2=CHCN(2)含“C=CC=C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。如(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如nCH2=CH2nCH2=CHCH3例3(2018曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是()A属于高分子化合物，是混合物B链节为CH2CHC单体为CH2=CHCOORDn为聚合度答案B解析依据高分子化合物聚丙烯酸酯的结构简式可确定其链节为，单体为，n为聚合度，因n值不确定，高分子化合物均是混合物，A、C、D均正确，B不正确。思维启迪由高聚物推断单体的方法
9、(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。例如：从上图箭头处断开得到如下单体：CH2=CHCN、CH2=CH2和(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开，这4个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。例如：从上图箭头处断开得到如下单体：CH2=CHCH=CHCH3和例4下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是()A二者都能使溴水褪色，性质相似B二者互为同系物C二者最简式相同D二者相对分子质量相同答案C解析单体CH
10、2=CH2与链节CH2CH2的组成元素相同，二者的区别是CH2=CH2分子中有C=C键，而CH2CH2分子中无C=C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。1用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是() A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br2答案D解析CHCH与HCl反应可以生成CH2=CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2BrCHBrCl。 2已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：则下列推
11、断不正确的是()A鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液BD中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯DBDE的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5答案D解析从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确；化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D选项错误。3(2018泰安高一期末)能在一定条件
12、下发生加聚反应生成的单体是()A氯乙烯 B氯乙烯和乙烯C D答案C解析此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2=CClCH=CH2，故选项C正确。4(2018衡阳市重点中学联考)下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结构简式为C氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHClD乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案C解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；聚苯乙烯的结构简式为，故B错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加
13、成反应，故D错误。5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。(1)请写出图中所示方框内化合物的结构简式：已知：CH3CH2BrCH3CH2OHA：_，B：_，C：_，D：_。(2)写出下列转化的化学方程式：AB：_。BDE：_。答案(1)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH(2)BrCH2CH2Br2H2OHOCH2CH2OH2HBrHOCH2CH2OHHOOCCOOH解析采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2二溴乙烷水解得到的。6卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子)：RX2NaXRRR2NaXRXNaCNRCNNaX根据下列各物质的转化关系填空：(1)E的结构简式是_。(2)BD的化学方程式是_。(3)CF的化学方程式是_
