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1、2022年高考化学一轮复习第十一章物质结构与性质专题讲座六有机综合推断题突破策略学案题型示例(2017全国卷，36)题型解读氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：题干：简介原料及产品合成路线：箭头：上面一般标注反应条件或试剂。可推测官能团的转化及反应类型。化学式：确定不饱和度，可能的官能团及转化。结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。考查有机物的结构及名称。根据C的结构简式及B的化学式Y，运用逆推法是确定A的结构的关键(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。要求能
2、根据官能团的变化(苯环上引入硝基)确定反应条件，根据反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G的分子式为_。要求能根据G倒推F的结构，再根据取代反应的基本规律，写反应方程式；能根据吡啶的碱性，结合平衡移动判断有机碱的作用；能根据键线式书写分子式。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。通过官能团的位置异构，考虑思维的有序性。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。考查自学、迁移知识的能力。首先在苯环上引入
3、硝基(类似流程)，然后将硝基还原为氨基(类似流程)，最后发生类似流程的反应。(5)9(6) 一、根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)对二甲苯的一系列常见的衍变关系 针对训练1高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：已知：RCHOR1CH2COOH H2O；由B生成C的反应属于加聚反应；D属于高分子化合物。请回答下列问题：(1)X生成Y的条件是_。E的分子式为
4、_。(2)芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为11222，则I的结构简式为_。推测I可能发生的反应类型是_(写出1种即可)。(3)由E生成F的化学方程式为_。(4)D和G反应生成H的化学方程式为_。(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有_种(不考虑立体异构)。(6)参照上述合成路线，以对二甲苯和乙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。答案(1)光照C7H8O(2) 加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)(3) 2H2O(4) (5)4(6) 解析(1)依题意知，X为甲苯，在光照下，X与氯气发生取代反应生成Y，Y在氢
5、氧化钠水溶液中加热，发生水解反应生成E(苯甲醇)，E发生催化氧化反应生成F(苯甲醛)。(2)A为乙炔，实验式为CH，I可能是苯、苯乙烯等，又因为I的核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为11222，故I为苯乙烯。苯环和乙烯基都可发生加成反应，苯环可发生取代反应，乙烯基可发生加聚反应、氧化反应。(3)E为苯甲醇，在O2/Cu、加热条件下，发生催化氧化反应生成苯甲醛和水。(4)D为聚乙烯醇，G为，D与G发生缩聚反应生成聚酯H。(5)G中含碳碳双键、羧基，与G具有相同官能团的芳香族化合物有4种，结构简式如下：、。(6)先由对二甲苯制备对二苯甲醛，再利用已知信息，对二苯甲醛与乙酸在一定条件下发生反应可生
6、成目标产物。二、依据特征结构、性质及现象推断1根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“CC”等结构。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“CC”或“CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示
7、含有COOH。2根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 CHO的氧化反应。(如果连续两次
8、出现O2，则为醇醛羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为11加成。(3)含OH的有机物与Na反应时：2 mol OH生成1 mol H2。(4)1 mol CHO对应2 mol Ag；或1 mol CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个CHO)。(5
9、)物质转化过程中相对分子质量的变化：RCH2OHRCHORCOOHMM2 M14RCH2OHCH3COOCH2RMM42RCOOHRCOOCH2CH3MM28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)针对训练2有一种新型有机物M，存在如下转化关系：已知：(a)化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱显示其有两组吸收峰，且峰面积之比为12。(b)1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题：(1)化合物M含有的官能团的名称为_。(2)化合物C的结构简式是_，AC的反应类型是_。(3)写出BG的化学方程式：_。(4)
10、写出EF的化学方程式：_。(5)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_。a属于酯类b能发生银镜反应答案(1)酯基、溴原子(2) 取代反应(3) (4) (5) 、解析根据A的分子式及已知条件(a)可推知A为，则C为。由M、A、B之间的转化关系可知，B为含有COOH和OH的有机物，结合已知条件(b)可推知，B为，则G为，D为，E为，F为，M为。(2)AC是苯环上的溴代反应。(5)符合条件a、b的D的同分异构体中均含有甲酸酯基。三、依据题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息常见的有机新信息总结如下：1苯环侧链引羧基如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，
11、此反应可缩短碳链。2卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。3烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮如CH3CH2CHO；RCH=CHR(R、R代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。4双烯合成如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。5羟醛缩合有-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 -羟基醛，称为羟醛缩合反应。如2CH3CH2CHO针对训练3(2017重庆八中月考)双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：已知：.RCH2COOH。.RCH=CH2RCH2CH2Br。.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答：(1)A的结构简式为_，J中所含官能团的名称为_。(2)C的名称为_。(3)反应DE的化学方程式为_
