第一章认识有机化合物分析

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1、第一章认识有机化合物有机物的定义： 含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸 （HSCN）、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。组成元素：C、H、ON、P、S、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类： 有机化合物J链状化合物”脂肪环状化合物 J脂环化合物J化合物芳香化合物1链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现 的，所以又叫脂肪族化合物。）如：CH3CH2CH2CH3正丁烷CH3 CH2 CH2 ch2oh正丁醇2

2、环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类:（1）脂环化合物：是O环戊烷类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:ooh环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如:、按官能团分类: 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团.烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃甲烷酚羟基基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛芳香烃苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象：化合物具有相

3、同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现 象。同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）（1）“同分”一一 相同分子式（2）“异构”一一结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。（“异构”可以是象上述与是碳链异构，也可以是像与是官能团异构） “同系物”的理解：（1）结构相似 一定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 分子式不同二、同分异构体的类型和判断方法1. 同分异构体的类型：a. 碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b. 官能团异构：官能团

4、不同引起的异构c. 位置异构：官能团的位置不同引起的异构三、同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。四、如何书写同分异构体1. 书写规则四句话：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注：支链是甲基则不能放 1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2. 几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种五、键线式的含义一、烷烃的命名1烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前,标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意

5、的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链 必须含有双键或叁键。命名步骤：1、选主链，含双键（叁键）；2、定编号，近双键（叁键）；3、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！ ！三、苯的同系物的命名? 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。? 有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。? 有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名? 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。? 醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名? 酚：以酚羟基为1位

6、官能团象苯的同系物一样命名。? 醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。? 醛、羧酸：某醛、某酸。? 酯：某酸某酯。研究有机化合物的一般步骤和方法 蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算1 研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2 ）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4 ）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。2 有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯1. 蒸馏注意事项：（1

7、）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然 后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸 馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2 ）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置(3)蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以 1/2容积为宜，不能超过 2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸 石。如忘记加入沸石应停止加热， 并冷却至室温后再加入沸石， 千万不可在热的溶液中加入 沸石，以免发生暴沸引起事故。(4 )乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石 棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶

8、！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质， 也不能与被提纯物质发生化学反 应。2 重结晶温度过低，杂质的溶解度也会降低， 部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的； 温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。苯甲酸的重结晶1) 为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2) 结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。二、元素分析与相对原子质量的测定1 元素分析 例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验补充：有机物燃烧的规律归纳1 烃完全燃烧前后气体体积的变化

9、完全燃烧的通式：CxHy +(X+工)02 XC02+ 1 H2042(1) 燃烧后温度高于100C时，水为气态：v v后 v前 y 14 y = 4时，V = 0,体积不变； y4时，V 0，体积增大； y4时，V0，体积减小。(2) 燃烧后温度低于100 C时，水为液态：V V前V后1#4探 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子 个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。2. 烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式:CxHy +（X+ ）02r XCO2 +2H20(1) 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(X+ )值越大，则耗氧量越多;44(2) 质量相

10、同的有机物，其含氢百分率(或 值)越大，则耗氧量越多；X(3) 1mol有机物每增加一个 CH2，耗氧量多1.5mol ；(4) 1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol ；Xx(5) 质量相同的CxHy，值越大，则生成的 C02越多；若两种烃的值相等，质量相yy同，则生成的 C02和H20均相等。3 碳的质量百分含量 c%相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定， 以任意比混合，完全燃烧后产生的C02的量总是一个定值。4. 不同的有机物完全燃烧时，若生成的C02和H20的物质的量之比相等， 则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。2 质谱法注：

11、该法中主要引导学生会从质谱图中 “质荷比” 代表待测物质的相对原子质量以及认识质 谱仪。三、分子结构的测定1. 红外光谱注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围， 主要让学生知道通过红外光谱可以知 道有机物含有哪些官能团。2. 核磁共振氢谱 注：了解通过该谱图确定了（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。有机物分子式的确定1. 有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：3C0 2, HHH 20, Cl t HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有 C02和H20,则其组成元素可能为 C、H或C、

12、H、0。欲判 定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物C02中碳元素的质量及 H20中氢元素的质量， 然后将碳、 氢元素的质量之和与原有机物质量比较, 若两者相等, 则原有机物的组成中不含 氧；否则,原有机物的组成含氧。2. 实验式 （最简式 ）和分子式的区别与联系（1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表 明分子中的原子个数。 最简式是一种表示物质组成的化学用语； 无机物的最简式一般就是化学式； 有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种； 最简式相同的物质, 所含各元素的质量分数是相同的, 若相对分子质量不同, 其分子 式就不同。例

13、如，苯（C6H6）和乙炔（C2H2）的最简式相同，均为 CH，故它们所含C、H元素的 质量分数是相同的。（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 分子式是表示物质组成的化学用语； 无机物的分子式一般就是化学式； 由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；叭&子式） 血= 分子式=（最简式）n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍， J八 。3 确定分子式的方法（1）实验式法由各元素的质量分数 t求各元素的原子个数之比 （实验式）t相对分子质量t求分子式。（2）物质的量关系法 由密度或其他条件 t求摩尔质量T求Imol分子中所含各元素原子的物质的

14、量 t求分子式。（标况下 M=dg/cm3 x 103 22.4L/mol ）（3）化学方程式法利用化学方程式求分子式。（4）燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。口巧十a峙aTxxv尹oqHyO p + 計自6 t 曲6 + |h2o由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z,最后求出分子式。例1 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60,求该样品的实验式和分子式。解：（1）求各元素的质量分数样品CO2H2O3.26g4.74g1.92gm(C) =-AsL=4.7xl = i.29gAr(CO.)44 SxlOO% = 11x100% = 39.6%羊品)3.26g2A (TOx1Q0% =咚旦 “QC% = 6.53%羊品)3 26gw(O) -100%-(39 6%+6 53%) -53 87%(2)求样品分子中各元素原子的数目( N)之比旳陀m沁旦:沁12 1 16-3.30:6.53:337-1: 1.98:102*1:2: 1这个样品的实验式为 CH2O。(3 )求分子式通过实验测得其相对分子质