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1、 有机化学根底第一章 认识有机化合物第一节 有机化合物的分类 第二节有机化合物的构造特点 第三节 有机化合物的命名 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳及整理 复习题 第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃 第二节 芳香烃 第三节 卤代烃 归纳及整理 复习题 第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚 第二节 醛 第三节 羧酸 酯 第四节 有机合成 归纳及整理 复习题 第四章 生命中的根底有机化学物质第一节 油脂 第二节 糖类 第三节 蛋白质和核酸 归纳及整理 复习题 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的根本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料 归纳及整理
2、 复习题 完毕语有机化学及可持续开展 高二 化学选修5有机化学根底知识点整理 2021-2-26一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能及水形成氢键。3具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，
3、参加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能及水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵
4、盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度1小于水的密度，且及水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂2大于水的密度，且及水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl，沸点为-24.2氟里昂CCl2F2，沸点为-29.8氯乙烯CH2=CHCl，沸点为-13.9甲醛HCHO，
5、沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl一溴甲烷CH3Br，沸点为3.6四氟乙烯CF2=CF2，沸点为-76.3甲醚CH3OCH3，沸点为-23*甲乙醚CH3OC2H5，沸点为10.8*环氧乙烷 ，沸点为13.52液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊
6、：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液及Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特
7、殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量防止吸入。 二氟二氯甲烷氟里昂无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过
8、加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参加反响注意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过及碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的
9、物质1有机物：含有、CC、OH较慢、CHO的物质及苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物及苯不反响2无机物：及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3及Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物及NaOH反响的有机物：常温下，易及含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能及卤代烃、酯反响取代反响及Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。及NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反响生成羧酸
10、钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能及强酸，又能及强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H22Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O4弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl =
11、NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O5弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O6氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链
12、上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能及碱和酸反响。5银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。4实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgO
13、H + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O过量葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6及新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但NaOH仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的Cu
