《2022年高中化学《有机化学基础》有机化合物的合成学案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年高中化学《有机化学基础》有机化合物的合成学案（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2022年高中化学有机化学基础有机化合物的合成学案课标解读课标要求学习目标1. 了解设计合成路线的一般程序.2. 掌握有机合成的关键 碳骨架构建和官能团的引入及转化3. 了解有机合成的意义及应用.4. 初步形成可持续发展的思想，增强绿色合成的意识.1. 碳骨架和官能团的引入及转化. 2. 有机合成路线的设计.知识再现1. 有机合成路线的设计 有机合成路线设计的一般程序目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置观察目标分子的结构 目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化由目标分子逆推原料分子并设计合成路线以绿色合成思想为指导对不同的合成路线进行优选2碳骨架的构建 碳链增长的途径 a. 卤
2、代烃与NaCN、炔钠、苯的取代 RX + NaCN RCN + H2O + H+ CH3C CH + Na 液氨 CH3CH2X + CH3C CNa ClCH3 + CHCH3 b. 醛酮与HCN、格氏试剂加成 OHCHOR + HCN RCHCN + H2O + H+ CHO R + R1MgI H+/H2O c. 羟醛缩合 CH3CHO + CH3CHO OH- CH3CHCH2CHO OH 减短碳链 a. 烯烃、炔烃的氧化CH=CH-R R R-CH=CH2 KMnO4/H+ KMnO4/H+ R1 b. 羧酸或其盐脱羧 CH3COONa + NaOH 3. 官能团的引入与转化 引入碳
3、碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等 a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170 b CH CH + HCl 催化剂 OH c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH d HCHO + CH3CHO OH- CH2-CH2CHO 引入卤原子，通过取代、加成反应等 a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3CH=CH2 + Cl2 催化剂 c CH3CH2OH + HBr H+ d CH3CH2CH=CH2 + Cl2 500-600 引入羟基，通过加成、取代反应等 a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2
4、 Ni 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CHCH3 + O2 Cu CH3 OH c CH3C=CHCH3 KMnO4/H+ 引入羧基，通过氧化、取代反应等 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3 c KMnO4/H+ d CH3COOCH2 + H2O H+ e CH3CH2Br +NaCN CH3CH2CN + H2O + H+ 典题解悟： 知识点一 碳骨架的构建 例1. 以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a甲基丙烯酸甲酯。 O 解析：目标分子的结构简式为 CH2=CCOCH3，它
5、是由a甲基丙烯酸 CH3 （CH2=CCOOH ）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子， CH3 O 主要是考虑将原料分子丙酮（CH3CCH3）转化为a甲基丙烯酸，比较丙酮与 a甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应， CH3 CH3 产物CH3CCN 经水解得到 CH3CCOOH ，然后在浓硫酸作用下，脱去一 OH OH分子水，从而得到目标产物。 答案：用化学方程式表示如下： O OH（1）CH3CCH3 + HCN NaOH CH3CCN CH3 CH3 CH3 （2）CH3CCN
6、+ 2H2O + H+ 水解 CH3CCOOH + NH4+ OH OH CH3 （3）CH3CCOOH 浓硫酸 CH2=CCOOH + H2O OH CH3 O （4）CH2=CCOOH + CH3OH 浓硫酸 CH2=CCOCH3 + H2O CH3 CH3 例2. 乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3丙二醇，（1，3丙二醇的结构简式为 HOCH2CH2CH2OH）写出有关反应的化学方程式。 解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成。氯乙烷与NaCN反应、乙醛
7、与甲醛发生羟醛缩合等。由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合。 答案： 2CH2=CH2 + O2 催化剂 2CH3CHO CH4 + Cl2 光照 CH3Cl + HCl CH3Cl + H2O NaOH CH3OH + HCl 2CH3OH + O2 催化剂， 2 HCHO + 2 H2O H2C=O + HCH2CHO HOCH2CH2CHO HOCH2CH2CHO + H2 Ni， HOCH2CH2CH2OH 知识点二： 官能团的引入与转化例3。乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。
8、乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。A Cl2，光照 B（C7H7Cl） 稀碱溶液 C CH3COOH，稀H2SO4 D （乙酸苯甲酯） CH2OOCCH4（1）写出A ，C的结构简式；A： ，C： 。（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个。其中三个结构简式是： COOCH2CH3 CH2COOCH3 CH2CH2OCHO请写出另外两个同分异构体结构简式： 解析：本题可采用逆推的方法确定A、C 的结构。由D（乙酸苯甲酯）可推得C为苯甲醇， CH2OH可由B分解得到，故B应为 CH2Cl，不难确定A为甲苯。 （2）由酯的结构特点和书写规则，适当移动酯基的位置可得到： 答案：（1）A： CH3 C： CH2OH （2） OCOCH2CH3 和 CH2OCOCH3 知识点三。有机合成 例4 502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是由a氰基丙烯酸乙酯 （CH2=CCOOC2H5）聚合后的产物中加入适当的填料加工制成的，请设计a氰基丙 CN 烯酸乙酯的合成路线。 解析：利用逆推法，由a氰基丙烯酸乙
