有机合成反应思考题及练习题集

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1、有机合成反应思考题及练习题集有机合成反应思考题及练习题集1有机合成反应理论2卤代反应习题2还原反应习题5氧化反应习题8形成碳碳单键的反应11形成长链烯烃的重要反应15合成路线设计技巧17习题参考答案18有机合成反应理论思考题1、什么是电子效应？诱导效应和共轭效应的强度分别与哪些因素有关？2、活性中间体（如 正碳离子、负碳离子及自由基）的稳定性取决于哪些因素？3、什么是亲电试剂和亲核试剂？通常可以用作亲电试剂和亲核试剂的化合物有哪些？4、什么是饱和碳原子上的亲核取代反应？请举例说明。5、什么是芳香族化合物的亲电取代反应？请简述一取代苯和二取代苯的定位规律。卤代反应习题一、思考题1、卤代反应的重要

2、性主要表现在哪几个方面？2、常用的氯化剂、溴化剂有哪些？并说明各种试剂的应用范围。3、用I2与芳烃反应制备碘代芳烃时，为使反应顺利进行，常采用什么措施？4、写出下列反应的机理，并讨论反应物的结构对反应的影响。 （1）X2对双键的加成； （2）芳环侧链的取代； （3）芳核上的取代； （4）HX对双键的加成； （5）NBS对双键的加成； （6）NBS对烯丙位的取代；5、何谓卤仿反应？它在分析与合成上有何重要性？二、解释下列反应三、完成下列反应（12）（13）（14）（15）还原反应习题一、思考题 1）何谓催化氢化和催化氢解、低压氢化和高压氢化？ 2）催化氢化法有何优点和不足？ 3）试比较R-Ni、

3、Pt、Pd及CuCr2O4催化剂的性能特点及应用范围。 4）影响氢化反应速度的因素有那些？从安全考虑催化氢化应注意什么？ 5）写出Na/EtOH还原酯成醇的过程。说明反应中应注意什么？ 6）Zn-Hg/HCl的主要用途是什么？用此法还原羰基成亚甲基有何局限性？ 7）简述黄鸣龙还原法的要点、优点和不足。比较Zn-Hg/HCl还原法与黄鸣龙还原法。 8）用铁粉还原时，常用的供质子剂是什么？通常加入少量HCl起什么作用？ 9）写出金属复氢化物还原酮成醇的过程。简述四氢锂铝及四氢硼钠的性能特点，四氢锂铝应用时应注意什么？ 10）常用的含硫负离子（S2-）还原剂有哪些？它们主要用于还原什么基团？ 11）

4、AlOCH(CH3)2/HOCH(CH3)2还原剂有何特点？用该法还原时应注意什么？二、完成下列反应氧化反应习题一、思考题 1、为什么合成上多在中性或碱性中用KMnO4作氧化剂？写出此种情况下的基本反应式。 2、试述KMnO4氧化剂的主要用途。 3、铬酸氧化剂有哪两种常用形式？其主要应用有哪些？ 4、简述铬酸的几种常用衍生物的特性、制法及应用特点。 5、如何提高铬酸氧化伯醇制醛的产率？ 6、试比较KMnO4和铬酸氧化法。（从介质、应用范围、选择性） 7、何谓卤仿反应？它在分析与合成上有何重要性？ 8、过氧化氢作氧化剂的优点是什么？它有哪几种反应类型？ 9、常用的有机过氧酸有哪些？如何制备？其中

5、较强和较稳定者分别为何？ 10、用过氧化氢和过酸使烯键环氧化有何异同？ 11、用高锰酸钾碱性水溶液和过酸处理烯烃制备邻二醇有何不同？ 12、以过酸进行的氧化反应，用什么方法检验反应液中的过酸是否消耗完毕？反应结束后若有多余的过酸存在，应如何处理？为什么？二、完成下列反应 形成碳碳单键的反应一、回答下列问题1、FC烷基化反应有何局限性？该反应有何物特点？2、试比较FC酰化和烷化反应。举例说明FC酰化反应在制备芳酮、酮酸及环酮上的应用。3、何谓氯甲基化反应？其实用性如何？常用的氯甲基化试剂有哪些？4、举例说明-二羰基化合物的-C双烷基化所遵循的规律。5、如何由制备-取代或-取代的-酮酸酯？6、-取

6、代的丙二酸二乙酯经水解脱羧后的产物与-取代的乙酰乙酸乙酯在不同浓度的碱液中共热的分解产物有何不同？它们在合成上的主要应用是什么？7、-二羰基物C-和O-烷基化产物的相对比例受哪些因素的影响？8、什么叫Claisen缩合反应？其在合成中的主要应用是什么？9、比较由酯缩合反应和醇醛缩合反应制备环酮的区别？10、为什么通过烯胺可制备-单取代的羰基化合物？此法与碱催化法相比有何优点？11、Mannich碱在合成上有哪些重要应用？12、什么叫Mannich反应？其中的醛组分、碱组分和酸组分各主要包括些什么物质？要得到正常产物。对反应中的碱组分有何要求？为什么？13、不对称酮的Mannich反应主要在何处

7、进行？14、什么是Reformatskey反应？举例说明其在合成上的主要应用。15、Grignard反应在合成中有哪些重要应用？16、何谓Michael反应？它与碱催化下活泼亚甲基化合物的烷化反应有何不同？如何选择Michael反应的反应条件（催化剂及其用量、反应温度和时间）？Michael反应及其产物在合成上有哪些主要用途？17、何谓Diels-Alder反应？要使反应顺利进行，应如何选择参与反应的化合物（亲双烯试剂和共轭二烯）？二、完成下列反应： 三、如何实现下列反应四、以指定化合物为主要原料合成下列化合物1）2）3）4）形成长链烯烃的重要反应一、回答下列问题1、何为Wittig反应？在制

8、备Wittig试剂时条件（碱和溶剂）的选择主要取决于什么因素？该因素与Wittig反应进行的难易程度有何关系？2、比较Wittig反应和Horner-Emmons改良法在合成长链烯烃中的特点。3、什么叫醇醛缩合反应？它可被哪两类试剂所催化？各有何特点？4、在什么情况下，两不相同的醛或酮之间的缩合具有实际意义？若参加反应的两种醛或酮都含有H，要使得到的产物以某一种为主产物，应如何控制？5、Knovenagel反应在合成上的主要应用是什么？它与Perkin反应相比，在合成-芳基丙烯酸上有何长处？二、完成下列反应4）5）6）三、由指定原料合成下列化合物合成路线设计技巧 用“逆合成法”，设计下列化合物的合成路线（要求原料简单、易得）。