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1、乙酰水杨酸的制备实验一、实验原理乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、 治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸分子中的羧 基与酚羟基之间形成分子内氢键，阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利进行，常加入二、反应试剂、产物、副产物的物理常数另子甘Aalicylk138.0E鱼站品槿額主. 无臭157-1 $92li1C/2.67lcPa乙首翱AtetiCi&nhydriLlW2.0Q元色q雅欷辭屋73.138,61.OB2O1.30005易潯A
2、cctylsalicYhc180.16白色衬狀命畐135-14012519三、药品咅称实阳用虽nirffifit量理论产量J.Og (O.U2zmol)J.Og (O.U22itioD5.41g (5mi,0.053ino!)Z.4gQ.Qimol)140-1%乙M挪3.9bg (o.U22nncd)四、实验流程水桶酸-SS酸酣5iKP0410m tE-0抽濾i 晾化五、实验装置图热水浴干燥装置2)减压过滤装置六、实验内容在50ml干燥的锥形瓶中，加入3g (0.022mol)水杨酸，缓缓加入5ml (0.053mol)醋酸酐, 塞紧塞子不断摇动，使固体全部溶解，打开瓶塞滴入5 滴浓磷酸，然后
3、在水浴上加热，温度 控制在80-90并不断摇动，维持反应10-15min,然后冷却至室温，在振摇下慢慢加入3ml 水，以分解过剩的醋酸酐，然后再加入15-20ml水，放在冰浴上静置冷却，有大量结晶析出 时，抽滤，用少量冰水分次洗涤结晶，抽干，将粗制的乙酰水杨酸转移至100ml烧杯中，加 入25ml饱和碳酸氢钠溶液，当无CO2产生时，再抽滤一次，除去不溶性杂质，滤液用100ml 烧杯承接，在滤液中边搅拌边加入12ml 18%的HCI溶液，则结晶析出。在冰浴中冷却5min， 抽滤，结晶用少量水洗涤2-3次。产品干燥称重并计算产率。取少许样品溶于2ml乙醇中， 滴入FeCl3溶液1-3d，观察有无颜
4、色反应。纯乙酰水杨酸为白色针状结晶。熔点mp=135.8 C。七、思考题1、本实验所用的浓磷酸和醋酸酐均有很强的腐蚀性，使用时应注意什么？ 答：浓磷酸和醋酸酐均有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量的水冲洗。2、本实验为什么采用干燥仪器？ 答：因制备乙酰水杨酸时所用的试剂乙酸酐易水解生成乙酸，影响酰化反应效果，所以采用干燥仪器从而避免乙酸酐水解。【注：凡是将与乙酸酐接触的仪器都应该干燥无水，如三角烧瓶、量取乙酸酐的量筒、吸 取浓磷酸的滴管。】3、磷酸在本实验中的作用是什么？ 答：催化剂。因为水杨酸分子中的羧基与酚羟基之间形成了分子间氢键，阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利
5、进行，常加入磷酸或硫酸将氢键破坏。4、为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集 137.5-139.5C馏分。【注：蒸馏乙酸酐时要使接收产品用的三角烧瓶与接收管之间密封，接收管上的支管处要 连接无水氯化钙干燥管，避免空气中的水蒸气进入系统，见下图】5、为什么控制反应温度在70C左右？答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯） 的生成。6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？ 答：不可以。苯酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸
6、羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。7、本实验中可产生什么副产物？ 答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。8、抽滤时，怎样洗涤产品？ 答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好 湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干，此时为完成一次洗涤，一般需重复洗涤2-3 次。9、乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？答：还可以用乙酵水、乙酸、苯、石油醚30-60r）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液 不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行， 而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的
7、发生。热过滤时，应避免明火，以防 着火。10、熔点测定时需要注意什么问题？答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128-135C。用毛细 管测熔点时宜先将溶液加热至120 C左右，再放入样品管测定。11、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ 答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3ml水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜 色反应（紫色）。【若出现紫色，说明产品中含有未反应的原料水杨酸，需要进行重结晶除去杂质；若观察不 到紫色，说明产品中不含有未反应的原料水杨酸，产品是纯的，这是我们希望看到的结果。】
