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1、第十四章核磁共振波谱法-经典习题1.试对照结构指出图14-1上各个峰的归属解：51.2三重峰3H-CH2-CH52.0单峰3H-CO-CH54.0四重峰2H-O-CH-CH56.87.64H-C6%59.8单峰1H-NH-图14-1例题1的1H-NMRt2.由下述1H-NMFS谱，进行波谱解析，给出未知物的分子结构及自旋系统。1(1)已知化合物的分子式为GHwO,H-NMRt如图14-2所不。图14-2C4H0O的1H-NMRi解：u=(2+2X4-10)/2=051.13三重峰6H-CH2-CH(2个)53.38四重峰4H-O-CH2-CH(2个)可能结构式为：CH3-CH2-O-CH2-C
2、H3自旋系统：2个A2X3(2)已知化合物的分子式为GH2,1H-NM褚如图14-3所示解：u=(2+2X9-12)/2=4S1.22二重峰3H-CH-CH352.83七重峰1H-CH-(CH3)2S7.09单峰5HCgH-可能结构式为：A6X，A51(3)已知化合物的分子式为C0H0B2。，H-NM斛如图14-4所不解：u=(2+2X10-12)/2=5Sa2.42单峰3H-CO-CHaSb4.88双峰1Hc5.33双峰1HSd7.35单峰5HC6H5-可能结构式为：自旋系统：A5、AB、A33.某化合物分子式为GHLQ,NMF谱如图14-6所示，Sa=1.31（三重峰，）Sb=4.19（四
3、重峰），Sc=6.71（单峰），Jab=7Hz,峰面积积分值比a:b:c=3:2:1，试推断其结构式。图14-6C8H2Q的氢核磁共振谱解：（1）计算不饱和度u=（2+2X8-1）/2=3（2）由积分值比计算氢分布：a:b:c=3:2:1分子式有12个H,可知分子具有对称结构为a:b:c=6H:4H:2H（3）偶合系统（ab）为一级偶合A2X3系统（二个质子的四重峰与三个质子的二重峰）(4)根据=1.31,S b=4.19及偶合系统可以推测有-CHCH存在，并均向低场移动，故为-OCHCH型结构。(5)Sc=6.71一个质子单峰，由不饱和度可知不是芳环质子峰，在如此低场范围内的质子，可能为烯烃
4、质子旁连接一个去屏蔽基团，使烯烃质子进一步去屏蔽，又因分子式中含有4个氧原子，可能有羰基，因此推测有型结构。(6)根据以上提供的信息，化合物种可能有以下结构以上正好为分子式的一半，故完整的结构式为烯烃质子为等价质子（化合物结构对称呈现单峰），二个乙氧基峰重叠，此化合物有二种构型。（7）查Sadtler（10269M）为反式丁烯二酸二乙酯。该化合物结构式为4.某化合物的分子式为GH7NO,红外光谱中2230cm1,1720cm1有特征吸收峰，1H-NMRt数据为51.3（三重峰），53.45（单峰），54.25（四重峰），a、b、c的积分高度分别为15,10,10格，求出该化合物的结构式。图14
5、-5CsHNO的1H-NMRt解：u=(2+2X5+1-7)/2=3红外光谱数据分析。该化合物含有(丫c=(=1720crr1),和-CN1(丫c-n=2230cm)氢分布：a峰相当的氢数=15/(15+10+10)X7=3Hb峰相当的氢数=10/(15+10+10)X7=2Hc峰相当的氢数=10/(15+10+10)X7=2H5分裂峰质子数可能基团相邻基团1.3三重峰3CH3CH23.45单峰2CH2CO4.25四重峰2CH2O、CH354.25说明该基团与氧相连，使5值移至低场；53.45的CH为单峰，说明该基团与其他质子没有偶合，邻接羰基。因此，该化合物可能结构式为：5.某化合物的分子式
6、为GHiNG,核磁共振氢谱如图14-6所示,1H-NMR数据为51.30（二重峰），53.01（单峰），53.82（单峰），S4.45（四重峰），试推测其结构式。图14-6C5H1NO的核磁共振氢谱解：(1)计算不饱和度：U=(2+2X5+1-11)/2=1(2)氢分布：a峰相当的氢数=(10/10+20+3.3+3.3)X12=3.3弋3Hb峰相当的氢数=(20/10+20+3.3+3.3)X12=6.6弋6Hc峰相当的氢数=(3.3/10+20+3.3+3.3)X12=1.11Hd峰相当的氢数=(3.3/10+20+3.3+3.3)X12=1.11H(3)结构推测：5分裂峰质子数可能基团相
7、邻基团1.30二重峰3CH3CH3.01单峰6(CH3)2N3.82单峰1OH4.45四重峰1CHO可能结构式为：CH3CH(OH)CON(C3)H26 .一个分子式为C12H6Q的化合物，试根据核磁共振氢谱图14-7推测其结构式。图14-6C12H6Q的核磁共振氢谱解：(1)计算不饱和度：U=(2+2X12-16)/2=5(2)氢分布：(从右到左排列为a、b、c、d峰)a峰相当的氢数=(9/9+5+3+7.5)X16=6Hb峰相当的氢数=(5/9+5+3+7.5)X16=3Hc峰相当的氢数=(3/9+5+3+7.5)X16=2Hd峰相当的氢数=(7.5/9+5+3+7.5)X16=5H(提示
8、：可以用尺子直接量取积分高度后求氢分布)(3)结构推测：5分裂峰质子数可能基团相邻基团1.1单峰6(CH3)2C1.95单峰3CH3CO3.1单峰2CH2O7.1单峰C6H5-可能结构式为：7 化合物分子式为C9H10O2，红外光谱图中在1735cm-1左右有一强14-8）推测其结构式。图14-8C9H0Q的核磁共振谱解：（1）计算不饱和度：U=（2+2X9-10）/2=5（2）氢分布：（从右到左排列为a、b、c、d峰）a峰相当的氢数=（5/5+5+13+3）X10=2Hb峰相当的氢数=(5/5+5+13+3)X10=2Hc峰相当的氢数=(13/5+5+13+3)X10=5Hd峰相当的氢数=(
9、3/5+5+13+3)X10=1H（提示：可以用尺子直接量取积分高度后求氢分布）（3）结构推测：结构推测：5分裂峰质子数可能基团相邻基团2.9三重峰2CH2C6H5-4.1三重峰2CH2O7.1单峰5C6H5-8.0单峰1CHO可能结构式为：8 .化合物分子式为QHmQ,红外光谱图中在30002500cm1有较宽的吸收带，1710cm-1左右有一强吸收。试根据其核磁共振谱（图14-9）推测该化合物的分子结构。图14-9C9H0Q的核磁共振谱解：(1)计算不饱和度：U=(2+2X9-10)/2=5(2)氢分布：(从右到左排列为a、b、c、d峰)a峰相当的氢数=(0.51/0.51+0.51+1.
10、3+0.25)x10=2Hb峰相当的氢数=(0.51/0.51+0.51+1.3+0.25)X10=2Hc峰相当的氢数=(1.3/0.51+0.51+1.3+0.25)X10=5Hd峰相当的氢数=(0.25/0.51+0.51+1.3+0.25)X10=1H(提示：可以用尺子直接量取积分高度后求氢分布)(3)结构推测：结构推测：s分裂峰质子数可能基团相邻基团2.9三重峰2CH2CO4.2三重峰2CH2O7.1多重峰5C6H5-11.3单峰1CHOH可能结构式为：9.某一含有C、H、N和O的化合物，具相对分子质量为147,C为73.5%,H为6%N为9.5%,。为11%核磁共振谱如图14-10。
11、试推测该化合物的结构。图14-10相对分子质量为147的化合物的核磁共振谱解：（1）求相对分子质量含C数：147X73.5%/12=9含H数：147X6%/1=9含N数：147X9.5%/14=1含。数：147X11%/16=1相对分子质量为：C9H9NO(1)计算不饱和度：U=(2+2X9+1-9)/2=6(2)氢分布：(从右到左排列为a、b、c、d峰)a峰相当的氢数=(7/7+11+6+6)X9=2Hb峰相当的氢数=(11/7+11+6+6)X9=3Hc峰相当的氢数=(6/7+11+6+6)X9=2Hd峰相当的氢数=(6/7+11+6+6)X9=2H(提示：可以用尺子直接量取积分高度后求氢
12、分布)(3)结构推测：5分裂峰质子数可能基团相邻基团3.5单峰2CH2C6H5-3.7单峰3CH2OS6.9和57.2为苯环对双取代典型峰型，即直观感觉为左右对称的四重峰，中间一对峰强，外侧一对峰弱。解析时，可以把它看成2个峰(c峰和d峰)，每个峰各相当于2个质子，所以，可能基团为：-C6H-可能结构式为：10指出图14-10中所示是哪个结构式。图14-10某化合物的1H-NMRS谱19/20下载文档可编辑解析：如果是结构式或结构式，与CH曲目联的CHW在S23之间出现四重峰，而在图谱中无此峰，所以，不是结构式或；如果是结构式，与O相联的CH3应在S34之间出现单峰，而在图谱中无此峰，所以，也不是结构式。应为结构式。其理由如下：5分裂峰质子数可能基团相邻基团1.2三重峰3CH3CH22.2单峰3CH3CO3.6单峰2CH2-CO-CH2-CO-4.2四重峰2CH2CH3-O-
