有机物中原子共平面、共线问题分析

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1、有机物中原子共平面、共线问题分析有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂,要结合以下五种最简单物质的结构 进行分析.(1)乙烯(CH2CH2)分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面; 乙炮H C=C H)分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;Qi(3) (3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;(4) (4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;O(5)甲醛(H-C)分子是平面结构,4个原子共平面.一、甲烷的空间构型-正四面体型结构式、分子构型如图一:- -图一其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子

2、中,1个碳原子 和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原 子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢 原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C-H键键长短于CCl键长则以氯原子为顶点的 正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面.同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图 二(2)所示:CC单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面.可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面.二、乙烯的空间构型-平面型以乙烯母体模型衍

3、变为-丙烯、2丁烯结构式、分子构型如图三: 平面型结构,键角为120度,C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中 某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C 不能转动,C-H键可以转动。若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2一丁烯如图四(2)I时5显然,实线框内所有原子共面,由于CC单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内 所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型-直线型HC =CH

4、结构式、空间构型如图五:.图五乙焕分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180。当乙焕分子中的一个氢原 子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙焕分子的其他原子共线.四个原子共直线,C 三C不能转动,而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为乙烯基乙炔。乙焕的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基如图六实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有 原子共面。与C三C直接相连的两个碳原子和C=C中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型平面六边型结构简式如图七:键角:120度苯分子所有的原子共平

5、面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的 原子一定在苯环所在平面内。H以苯母体模型衍变为甲基苯研 O同样甲基取代苯环上的氢原子,即得甲苯,其构型如图八:图八显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之,有机物中出现C-R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分,而直接 相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度,与C=C双键直接相连的四个原子,与C=C双键 自身的这两个原子都共平面。C三C其键角为180度,与C三C直接相连的两个碳原子和C=C中的两个碳 原子共直线。分子中原子共面问题一、几个特殊分子的空间构型1. 常见分子的空间构型:CH

6、4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。 乙炔分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。2。熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。甲烷型:正四面体结构,4个C-H健不在同一平面上,凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型,5个原子中最多有3个原子共平面。乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上,凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上,凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。苯型:平面正六边形结构。六个碳

7、原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。3。理解三键三角三键:CC键可以旋转,而C=C键、C三C键不能旋转。三角:CH键之间的夹角一甲烷10928,,乙烯和苯环120,乙炔180。4。单键(碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可转动二、结构不同的基团连接后原子共面分析1. 直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上.如CH.fCH-C三CH,其空间结构为生 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上, 所以直线在平面上,所有原子共平面。2。平面与平面连接:3. 平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转

8、性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 -0 C 中,共面原子至少6个,最多7个。如甲苯中的7个碳原子(苯环,:上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。 此外,甲基上的1个氢原子(H)和C、C构成的三角形也可以转到这个平面上,其余2个氢原子分 布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有13个原子共面。4. 直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。分析时要注意两点:观察大分子的结构, 先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平 面型,,等分子构型知识迁移过来即可;苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,记住一句歌词“对面的 女孩看过来”。例2:有机物例1请分析苯乙炔CCH)分子中最多有多少个原子共平面?CCH2CHO分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?

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