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1、 本 科 生 毕 业 论 文 题 目：N-甲基咪唑盐离子液体的合成及脱硫 性能的研究 院 系： 化学工程学院 专 业： 化学工程与工艺 班 级： 化工优创10 学生姓名： 指导教师： （副教授） 论文提交时间：2014年6月论文答辩时间：2014年6月毕业论文任务书化学工程与工艺专业优创10班 毕业论文题目： N-甲基咪唑盐离子液体的合成及性能研究毕业论文内容： 1.查阅文献资料并翻译英文文献2.制定实验方案并进行试验 3.数据处理及结果分析 毕业论文专题部分： 利用离子液体脱硫及其检测的研究起止时间： 2014年3月2014年5月 指导教师： 年 月 日教研主任： 年 月 日学院院长： 年
2、月 日摘要众所周知，汽车燃油中的硫化物是影响炼油工艺的重要因素，同时也是酸雨形成、温室效应和大气污染的一个重要原因。因此，为了缓解环境问题的压力，全球对油品中硫的含量限制越来越严格，本论文的目的就是试图利用离子液体将成品油中的硫含量由200 ppm降至50 ppm，以便为我国在2016年全面实施国标准（10 ppm）做好准备。鉴于中国成品汽油的来源主要是FCC汽油，而这类油品中噻吩类硫占总硫量的 60 %以上，传统的催化加氢脱硫对噻吩脱除效果欠佳，相比之下，由于离子液体的环状阳离子能与噻吩分子环形成强烈的-络合键3，因此可高选择性的脱除噻吩类硫化物，是对催化加氢脱硫工艺的一个重要补充。本实验在
3、单因素分析基础上采取正交试验，并对目标离子液体进行了红外光谱和核磁共振分析，用微库仑仪对萃取后的成品油中的硫含量进行分析。分析结果表明利用本实验的1-异丙基-3-甲基咪唑硫氰酸(iso-PMIMSCN)离子液体作为萃取剂2、10时，在40 反应1 h、V(IL) / V(oil) = 1的条件下，对噻吩的单次脱除率达45 %。添加氧化剂H2O2和催化剂乙酸后，同样条件的单次脱硫率达50 %。催化氧化萃取循环两次后可使成品油中的硫含量由200 ppm降至50 ppm以下，达到国标准。关键词： 离子液体， 催化氧化， 脱硫， 成品燃料油 AbstractIt is well known the s
4、ulfide in automotive fuel is one of the important factors affecting the refining process, which also lead to the formation of acid rain, global warming and air pollution. Therefore, in order to ease the pressure of environment, global restrictions on the content of sulfur in the oil increasingly str
5、ingent, the purpose of this paper is trying to take advantage of ionic liquids to make the sulfur content of oil products dropped from the 200 ppm to 50 ppm, preparing for the countrys full implementation of the national standard(10 ppm) in 2016.Given the major source of Chinas refined gasoline is F
6、CC gasoline, in which the thiophene sulfur account for over 60 % of total sulfide, and conventional catalytic hydrodesulfurization of thiophene removal is less effective, as a contrast, the ion liquid ringlike cation and thiophene can form a strong - complexation bond3, which can be highly selective
7、 removal of thiophenic sulfur compounds, therefore, this method is an important complement to the catalytic hydrodesulfurization process.Based on the single factor analysis, this paper carried out the orthogonal experiment, and the goal ionic liquids was analyzed by IR and NMR spectra, then the oil
8、after extraction experiment was tested by microcoulometry to analysis the sulfur content. Experiment results show that when the 1-isopropyl-3-methylimidazolium thiocyanate isoPmimSCN was serviced as the extractant2,10, the removal of benzothiophene (BT) could reach 45 % at 40 for 1 h in one time wit
9、h the IL/oil volume ratio = 1. After adding H2O2 oxidant and catalyst acid, the removal of benzothiophene (BT) could reach 50 % in one time under the same conditions. When the system was recycled for two times , sulfur compounds content in the fuels could dropped from 200 ppm to 50 ppm , reaching th
10、e national IV standard .Key word : Ionic liquid catalyst oxidation desulfurization refined fuels oil 目 录引言 1第一章 文献综述 21.1 油品脱硫的必要性 21.2 世界各国对油品硫含量的要求 21.3 油品中硫的主要存在形式 31.4 常见油品脱硫工艺技术 41.4.1 生物脱硫法 41.4.2 萃取溶剂脱硫法 41.4.3 络合脱硫法 51.4.4 吸附脱硫法 51.4.5 催化脱硫法 61.4.6 氧化脱硫法 71.4.7 烷基化脱硫法 71.5 离子液体脱硫 81.5.1 离子液体
11、的定义 81.5.2 离子液体的结构与分类 81.5.3 离子液体的制备 101.5.4 离子液体的纯化 111.5.5 离子液体的功能化修饰 121.5.6 离子液体的性质 131.6 本课题的主要研究内容 16第二章 实验部分 172.1 离子液体的合成 172.1.1 实验试剂 172.1.2 实验仪器 172.2 合成离子液体实验步骤 182.3 脱硫实验 202.3.1 试验试剂与仪器 202.3.2 硫的氧化萃取实验 212.3.3 设计正交实验 222.3.4 含硫量的测定 232.4 离子液体的回收 242.5 离子液体的分析检测 25第三章 实验结果分析与讨论 263.1 正
12、交实验结果分析与讨论 263.2 氧化剂对脱硫影响的探究 263.2.1 空白对照实验 273.2.2氧化剂的有无对脱硫效果的影响 283.3 循环萃取实验数据分析与讨论 293.4对不同硫化合物脱除效果的考察 303.5 对真实油品的脱硫实验 313.6 对制备的离子液体进行结构分析 313.6.1 核磁检测分析与讨论 313.6.2 红外色谱分析与讨论 323.6.3 氧化萃取机理推测 35结论 36参考文献 37致谢 40附录 41引言离子液体，通常也称室温离子液体(Room Temperature Ionic Liquid: RTIL; Ambient-Temperature Ioni
13、c Liquid: ATIL)，或离子溶液(Ionic Liquid: IL)，或有机离子液体(Organic Ionic Liquid: OIL)，简称离子液体(Ionic Liquid: IL)。一般来说，离子液体是指在熔点很低（低于100 ）时完全由离子构成的一类化合物。近年来，离子液体凭借其独有的低挥发性、高溶解性、蒸汽压几乎为零、液态范围宽、不容易燃烧、不容易被氧化、热稳定高及其物理化学性质可通过对阳离子的修饰或改变阴离子进行设计等良好性质逐渐被广泛应用。某些不含水的室温离子液体不存在水化、水解、析氢等问题，具有不腐蚀、污染小等绿色溶剂应具备的性质。离子液体的无味、无恶臭、无污染、不
14、易燃、易与产物分离、易回收、可反复多次循环使用、使用方便等优点，是传统挥发性溶剂的理想替代品，它有效地避免了传统有机溶剂的使用所造成的环境、健康、安全以及设备腐蚀等问题，成为名副其实的、环境友好的绿色溶剂。符合当前所倡导的清洁技术和可持续发展的要求，已经越来越被人们广泛认可和接受。 由于油品中含有不同程度的硫化物，而含硫化合物对石油加工及其产品应用的危害是多方面的；此外，油品中含硫化合物的燃烧产生的SO2、SO3会造成严重的环境污染。因此，限制油品中的硫含量具有重要意义，寻求高效、经济、绿色的脱硫方法也已成为当务之急。传统的脱硫方法一般存在操作费用高、一次性投资大、在脱硫的同时烯烃被饱和、降低催化裂化汽油的辛烷值、使用有机溶剂严重污染环境等问题。目前在众多的脱硫技术中，利用离子液体脱硫已成为解决汽油和柴油脱硫问题的非常有前景的技术之一。作为一种绿色环保的溶剂，离子液体脱
