有机化学答案上册

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1、第二章 烷烃习题解答1(1)2,5二甲基3乙基己烷(2)2甲基3,5,6三乙基辛烷(3)3,4,4,6四甲基辛烷(4)2,2,4三甲基戊烷(5)3,3,6,7四甲基癸烷(6)4甲基3,3二乙基5异丙基辛烷2(1)(2)(3)3、解:(1) CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 (2)CH3(CH2)3CH(CH3)2(3)(CH3)2CH(CH2)2CH3 (4)CH3CHH3C(CH3)3(5) (6)(7) (8)4、解:(1) 两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式。(2) 两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠。5、解:丙烷分

2、子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的化学键。6(1)A、B相同,均为交叉式;C不同,为重叠式。(2)不是同一构象,前者为重叠式,后者为交叉式。(3)不是同一构象,前者为交叉式,后者为重叠式。7、解:8、解:十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。9、解:.正己烷: 一氯代产物有3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl .异己烷:一氯代产物有5种.2,2-二甲基丁烷一氯代产物有3种 10、解:11、解:Cl2 2Cl CH3CH3 + ClCH2CH2 + HClCH3CH2 + Cl2 CH

3、3CH2Cl +ClCH3CH2+Cl CH3CH2Cl12、解:(1)1-氯丙烷 3(3+3)100%=33% 2-氯丙烷 3(3+3)100%=57%(2) A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9+1600+6)100%=99% C%=6(9+1600+6)100%=0.3%(3) A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4%13、解:14、解:a反应物:A,C。 产物:D,F。 中间体:B,E。b2A + C D + 2Fc15、解:C A B第三章 单烯烃习题答案1、解:CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊

4、烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯2、解:(1)2,4二甲基2庚烯 (2)5,5二甲基3乙基1己烯(3)3甲基2戊烯(4)4甲基2乙基1戊烯(5)3,4二甲基3庚烯 (6)2,5,6,6四甲基4辛烯3、解:(1) (2) (3) (4)4、解:(2)(4)(Z)5、解:(1)3甲基1丁烯 (2)6,6甲基3庚烯(3)2甲基1氯1溴1丁烯 (4)3乙基1戊烯6、解:7、解:(1)(2)(3)8、解:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。9、解:(a): (b

5、): CH3CH2CH=CH210、解:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应.11、解:由题意:(可能是单烯烃或环烷烃)甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2。且该烯烃没有顺反异构体。12、解:由题意:只生成一种产物酮,该烯烃双键两端对称C10H20为14、解:15、解:从电子效应分析,3O碳正离子有8个C-H键参与-共轭,而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭,离子的正电荷分散程度3O2O,离子的稳定性3O2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上

6、考虑,产物以 为主。16、解:(1)(4)(3)(2)17、解:(1) 一种产物,CH2=CHCH2CH3(2) 两种产物,CH3CH=CHCH3(主) CH2=CH-CH2CH3(次)(3) 一种产物, CH3CH=CHCH2CH318、解:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,可从两方面来解释。(1)不饱和碳上连有供电子基越多,电子云变形程度越大,有利于亲电试剂进攻,反应速度越大,而连有吸电子基,则使反应速度减小。(2)不饱和碳上连有供电子基,使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定,易形成,所以反应速度增大,如连有吸电子团,则溴钅 翁 离子不稳定,反应速度减小19、lew

7、is酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子,C+是缺电子的活性中间体,反应时能接受电子对成中性分子,故它属lewis酸。20键键存在可单独存在必与键共存重叠“头碰头”重叠程度大“肩并肩”重叠程度小旋转可绕键轴自由旋转不能绕键轴旋转电子云分布沿键轴呈圆柱形对称分布通过分子平面对称分布21、(1)(2)(3)第四章 炔烃和二烯烃答案1.2、解:(1)2,2,6,6四甲基3庚炔 (2)4甲基2庚烯5炔(3)1己烯3,5二炔(4)5异丙基5壬烯1炔 (5)(2E,4Z)3叔丁基2,4己二烯3、解:CH2=CHCH2CCH 1-戊炔-4-炔CH3CH=CH-CCH 3-戊烯-1-炔(CH3)3CC

8、CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔2,5-二甲基-3-庚炔4、解:5、解:(2)无顺反异构体(3)无顺反异构体顺式 (Z)反式(E)6、解:H= ECC+EBr-Br+2EC-H(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=ECC +EBr-Br2EC-BrEC=C= 835.1+188.32284.5-610=-155.6KJ/mol同理: H=ECCEC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol(3)H=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol7、解:1,4戊二烯氢

9、化热预测值: 2125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/molE 离域能= 251-226=25 KJ/mol8、解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)9、(2)10、解:设1.0 g戊烷中所含烯的量为x g ,则:混合物中合成烯 0.35/1100% = 35%11、解: 该炔烃为: 12、解:该二烯烃为:二溴加成物再加成1分子Br2的产物为:13、解:该化合物为14、解:(3)由 反-2-丁烯15、解:(2)(3)(4)16、解:(1)(2)(3)(5)17、解:一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应快速的特点控制产物叫

10、速度控制。利用达到平衡时出现的反应来控制的,叫平衡控制。速率控制(2)平衡控制18、解:方程式:19、解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)20、解:第五章 脂环烃习题答案1、解:2、解:3、解:顺1,2 反1,24、解:5、解:(1)1甲基3乙基环戊烷; (2)反1甲基3异丙基环己烷(3)2,6二甲基双环2.2.2辛烷 (4)1,5二甲基螺3.4辛烷6、解:7、解:由题意:可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧断链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故该二聚体的构造式为:8、解:由题意,A不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃:(A) (B

11、) (C) 或 反应式:第六章 对映异构习题答案1、解:能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。2、解:(1)只有当两个C=C分别为(Z),(E)构型时才有手性C原子(2)(3)无手性碳原子3、

12、解:(1)不确切。 (2)不确切,因为有对称轴的化合物也可能具有手性。4、解: (手性) (无手性) (手性) (无手性) (手性) 5、解: A:CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl 另两个无旋光性的为:CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl6、解:R型 R型 S型 S型7、解:R 型 S型(5)8、解:9、解:(4)10、解:11、解: S构型 (a) 的构型R型,与(1)是对映体;(b) 与相同;(c) 与相同,;(d) 与相同;(e) 与是对映体;(f) 与(1) 是对映体。12、解:(1) 反叠 反叠 重叠式 重叠式(2) 对位交叉式 重叠式13、解:(2) (3)内消旋体14、解:(1)非对映体(2)对映体(3)对映体(4)非对映体(5)顺反异构体(6)非对映体(7)同一化合物(有对称面)(8)构造异构体15、解: 与,与,与,与是相同的,与,与是内消旋体,与,与为对映体。16、解:顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇()和它的对映体,说明该反应是按反式进行加成的,反应通过一个环状氯钅翁 离子使C-C单键的自由旋转受到阻碍,从而使OH-只能从三元环的反面进攻环

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