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1、乙酸乙酯的制备适用对象中药学（知识产权保护方向）、中药资源与开发、环境科学、药学、药物制剂、中药学、制药工程、中药学（国际交流方向）专业实验学时8学时一、实验目的1.了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。2. 掌握蒸馏。分液漏斗的使用等操作。二、实验原理反应式：浓H2SO4“（1CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+h2O110-140副反应：浓H2SO42CH3CH2OH一一：CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓H2SO4CH3CH2OH-OCH3CHO+|浓H2SO41-OSO2+H2OCH3COOHSO2+H2OfH2SO3三、仪器设备三颈瓶、滴液漏斗、温度计、蒸馏弯管、
2、直形冷凝管、锥形瓶、1. 分液漏斗、蒸馏瓶四、相关知识点本实验所采用酯化方法，仅适用于合成一些沸点较低的酯类。优点是能连续进行，用较小容积的反应瓶制得较大量的产物。对于沸点较低的酯类，若采用相应的酸和醇回流加热来制备，常常不够理想。2. 滴液漏斗使用前，活塞涂上凡士林，并用橡皮筋固定，检查是否漏液，以免漏液，引起火灾。温度不宜过高，否则会增加副产物乙醚的含量。滴加速度太快会使醋酸和乙醇来不及作用而被蒸出。同时，反应液的温度会迅速下降，不利于酯的生成，使产量降低。用碳酸钠饱和溶液除去醋酸，亚硫酸等酸性杂质后，碳酸钠必须洗去，否则下一步用饱和化钙溶液洗去乙醇时，会产生絮状的碳酸钙沉淀，造成分离的困
3、难。为减少酯在水中的溶解度（每17份水溶解1份乙酸乙酯），故用饱和食盐水洗碳酸钠。乙酸乙酯与水或醇能形成二元或三元共沸物，其组成及沸点如下表：由上表可知，若洗涤不净或干燥不够时，都使沸点降低，影响产率。如果在70-72度蒸出的馏出液较多时，可另外收集，重新除醇，干燥除水和重蒸馏。a）假如浓硫酸有机物混合不均匀，加热时往往会使有机物炭化，溶液发黑。b）假如未冷却，低沸点的乙酸乙酯易因挥发而损失。馏出液主要是乙酸乙酯，同时含有少量水。乙醇。乙醚和乙酸五、实验步骤125ml三颈瓶中，放入12ml95临醇，在震摇下分批加入12ml浓硫酸使混合均匀，并加入几粒沸石。旁边两口分别插入60滴液漏斗及温度计，
4、漏斗末端及温度计的水银球浸入液面以下，距平地0.5-1cm。中间一口装一蒸馏弯管与直形冷凝管连接，冷凝管末端连接一接液管，升入50ml具塞锥形瓶中。将12ml95%乙醇及12ml冰醋酸（约12。6克。0。21mol/L）的混合液，由60ml滴液漏斗滴入蒸馏瓶内约3-4ml。然后将三颈瓶在石棉网上用小火加热，使瓶中反应液温度升到110度，减小火焰，立即从滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液。控制滴入速度和馏出速度大致相等（约每秒一滴）并维持反应液温度在110-120度之间。滴加完毕后，继续加热数分钟，直到温度升高到130度时不再有液体馏出为止。馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。在此馏出液中
5、慢慢加入饱和碳酸钠溶液（约10ml）,时加摇动，直至无二氧化碳气体逸出（用试纸检验，酯层应呈中性）。将混合液移入分液漏斗，充分振摇（注意活塞放气）后，静置。分去下层水溶液酯层用10ml饱和食盐水洗涤后，再每次用10ml饱和化钙饱和溶液洗涤二次。齐去下层液，酯层自分液漏斗上口倒入干燥的50ml具塞锥形瓶中，用无水硫酸镁（或无水硫酸钠）干燥。将干燥的粗乙酸乙酯滤入干燥的30ml蒸馏瓶中，加入沸石后在水浴上进行蒸馏。收集73-78C的馏分，产量10.5-12.5克（产率57%68%.纯乙酸乙酯的沸点为77.06C,折光率1.3723。六、实验报告要求1. 实验现象要表达正确，数据记录要完整，真实。2
6、. 对现象加以简要的解释，写出主要反应方程式，分标题小结或者最后得出结论。数据计算要表达清晰。3. 针对实验中遇到的疑难问题提出自己的见解或收获。1. 七、思考题酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？2. 本实验可能有哪些副反应？3. 在酯化反应中，用作催化剂的硫酸量，一般只需醇重量的3%就够了，这里为何用了12ml?4. 如果采用醋酸过量是否可以？为什么？八、实验成绩评定办法主要评分点：原理描述（10%、实验流程（20%）、调试过程（10%）、数据记录（10%）、解决问题的能力（20%）、资料搜集（10%）、实验结果（10%）、实验效果（10%）。思考题和测
7、试题思考题1：浓硫酸的作用是什么？思考题2:加入浓硫酸的量是多少？思考题3:为什么要加入沸石，加入多少？思考题4:为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？思考题5:为什么温度计水银球必须浸入液面以下：思考题6:为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？思考题7:为什么维持反应液温度120C左右？思考题8:实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么?思考题9:实验中，怎样检验酯层不显酸性？思考题10:酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCI溶液洗涤，而不用CaCI2溶液直接洗涤？思考题11：为什么使用CaCI2溶液洗涤酯层？思考题12：使用分液漏斗，怎么区别有机层和水层？思考
8、题13：本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCI2干燥？思考题14：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？思考题答案思考题1答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。思考题2答：硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用，当硫酸用量较多时，由于它能够其脱水作用而增加酯的产率。但硫酸用量过多时，由于高温时氧化作用的结果对反应反而不利。思考题3答：加入沸石的目的是防止爆沸，加入1-2粒即可。思考题4答：使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。思考题5答：反应过程中，我们控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。思考题6答：若滴加速率太快则乙醇和乙酸可能来不及反应就随着酯
9、和水一起蒸馏出，从而影响酯的产率。思考题7答：温度太高，容易发生副反应，影响产物的纯度和产率。思考题8答：使用饱和Na2CO3溶液中和反应液中残余的乙酸。思考题9答：先将蓝色石蕊试纸湿润，再滴上几滴酯。思考题10答：当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCI2溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。思考题11答：酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCI2作用生成CaCI24H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙
10、醇。思考题12答：乙酯的密度d204=0.9003,所以有机层在上层。如果不知道密度，可以向分液漏斗中加入少量水，比较上层和下层体积的变化。思考题13答：不可以，因为乙醇和CaCI2作用生成CaCI24H2O结晶化物。思考题14答：乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸物。因此，酯层中的乙醇和水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影响酯的产率。测试题1、酯化反应有什么特点？实验中如何创造条件使酯化反应尽量向生成物的方向进行？测试题2、本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？测试题3、蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些杂质？如何除去？测试题4、实验中使用浓硫酸的作用？测试题5、能
11、否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？测试题6、为什么用饱和碳酸钠溶液洗涤时要小量分批加入，并不断摇动接受器？测试题7、实验中用饱和食盐水洗涤，是否可用水代替？测试题答案：测试题1答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。测试题2答：不合适，因为使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。测试题3答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水等。由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉；使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；紧跟着用饱和NaCI溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCI2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。测试题4答：反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。测试题5答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。测试题6答：因为乙酸乙酯粗产品中含有乙酸，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，如果一次加入，反应剧烈，所以必须要小量分批加入，并不断摇动接受器，使乙酸与碳酸钠温和的反应。为了尽可能减少由此测试题7答：不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。
