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1、第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用目标与素养：1.了解有机合成路线的设计。(宏观辨识)2.掌握有机合成的分析方法逆推法。(证据推理)3.掌握简单有机物的合成。(模型认知)一、有机合成路线的设计1.正推法(1)路线：某种原料分子 目标分子。(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。2逆推法(1)路线：目标分子原料分子。(2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。3优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。(2)合成操作是否安全
2、可靠。(3)绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。4逆推法设计有机合成路线的一般程序二、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1合成路线的设计2以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线(1)(2)(3)(4)3评价优选合成路线(1)路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。(2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。提示 三、有机合成的应用1有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之
3、一。2在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。()(2)设计合成路线时，只能从原料分子开始，通过碳链的连接和官能团的安装来完成。()(3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。()(4)对于同种目标化合物的不同合成路线优选时，只要试剂成本低即可。()答案(1)(2)(3)(4)2下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线观察目标化合物分子的结构正确顺序为()A B C D答案B3某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯
4、，则有机物X是()AC2H5OHBC2H4CCH3CHODCH3COOH答案C有机合成路线的设计1.有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。2有机合成常见的三条合成路线(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。
5、(2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线：【典例】(2019全国卷)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。(1)羟基(2) (4)C2H5OH/浓硫
6、酸、加热(5)取代反应 化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成： (1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢原子(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3解析(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物A的
7、分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为。观察C、D的结构简式，可看出D是C中Cl被CN 取代的产物，故CD的反应类型为取代反应。(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为 答案(1)醚键醛基 1由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去B先由2氯丙烷发生消去反应生成丙烯：NaOHCH2=CHCH3N
8、aClH2O；再由丙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴丙烷：CH2=CHCH3Br2；最后由1,2二溴丙烷发生水解反应可得1,2丙二醇，2NaOH2NaBr。2已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物。在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是()ACH3CH3和I2BCH2=CH2和HClCCH2=CH2和Cl2DCH3CH3和HClB利用逆推法分析：3已知：，如果要合成所用的原始原料可以是()A2甲基1,3丁二烯和1丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔D根据信息可推知为原料合成，也可由为原料合成。4由溴乙烷制取1,2二
9、溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrDA项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。5在一定条件下发生转化。已知：2RCHOO22RCOOH。试回答下列问题：(1)有机物的名称：A_，B_，C_。(2)有机物的结构简式：D_。(3)反应AB的化学方程式是_。(4)BC的反应类型属于_反应，BDE的反应类型属于_反应。解析BCD为连续氧化过程，则B为醇，C为醛，D为酸；BDE为酯化反应，E为乙酸乙酯，则B为乙醇，D为乙酸，C为乙醛，A为乙烯。(1)三种物质的名称分别为乙烯、乙醇、乙醛。(2)D为乙酸，其结构简式为CH3COOH。(3)乙烯与水加成得乙醇，故反应AB的化学方程式是CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(4)BC的反应类型是氧化反应，BDE的反应类型是酯化反应。答案(1)乙烯乙醇乙醛(2)CH3COOH(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(4)氧化酯化(或取代)
