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1、类别通式官能团主要化学性质常见有机代表物的鉴别与制取方法代表物水中 溶解性KMnO 4溶液的作用溴水Cu(OH) 2 银氨溶液有关特性制取烷CnH件取代甲烷不不褪色不褪色火焰不太亮无水醋酸钠与氢氧 化钠共热烯CnH2nC=C加成、氧化聚合乙烯难褪色褪色火焰较亮乙醇170C脱水 石油裂解炔Cn、CmC加成、氧化聚合乙炔微褪色褪色火焰亮有黑烟电石与水苯及同系物CnH2n-6取代、加成氧化苯/甲苯不不褪色褪色萃取侧链氧化石油催化重整/煤焦油分离代烃R-X-x取代、消去一氯乙烷不不褪色萃取NaOH共煮加AgNO 3白色J乙烯+HX乙烷+X 2醇R-OH-OH取代、消去酯化、氧化乙醇互溶褪色不褪色烧红铜
2、丝放入有 刺激气味乙烯+水/卤代烃水 解酚CnH2n-6O-OH取代、氧化显色弱酸性苯酚可溶褪色褪色有白色C遇FeCl3溶液显 紫色从煤焦油提取 以苯为原料合成醛R-CHO-CHO氧化、还原加成、聚合甲醛乙醛互溶褪色褪色砖红色必银镜乙醇、乙烯氧化/乙 炔水化酮R-CO-R-CO-加成丙酮互溶2-丙醇氧化羧酸R-COOH-COOH酸的通性 酯化乙酸易溶不褪色不褪色浅蓝溶液/甲 酸有银镜加Na2CO 3放出CO 2,或酸碱指 示剂醛氧化酯R-COOR-COO-水解乙酸乙酯难碱条件下，水解 不可逆乙酸+乙醇酯化硝基化合物R-NO 2-NO 2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH 2-NH2弱碱性
3、/氧化苯胺微褪色同苯酚氧化产生苯胺黑硝基苯还原酰胺R-CO-NH 2-CO-NH-水解乙酰胺易溶碱条件下，水解 不可逆葡萄糖C6H12O6多官能团氧化、还原酯化、银镜葡萄糖易褪色褪色砖红色银镜加新制的Cu(OH) 2 不，成 深蓝色淀粉水解果糖C6H12O6多官能团基本同上果糖易不褪色同上从自然界获取蔗糖C12H22O11务官能团水解、酯化蔗糖易从自然界获取麦芽糖12 22 11C/22O11多官能团基本同上麦芽糖易砖红色银镜淀粉(酶)水解淀粉(据0顷多官能团水解淀粉不遇碘溶液呈深蓝 色从自然界获取纤维素(C6H10O5)n多官能团水解、酯化纤维素不氨基酸多官能团两性缩聚氨基酸溶NaOH ,
4、HCl 均能反应蛋白质水解蛋白质多官能团盐析、变性水解、显色蛋白质浓硝酸，有黄色从自然界获取高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性(1)(2)(3)难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。易溶于水的有：低级的一般指N（C）W4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出 的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋
5、白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3有机物的状态常温常压（1个大气压、20C左右）（1）气态：注意：新戊烷C（CH3）4亦为气态 烃类：一般N（C）W4的各类烃甲醛（HCHO，沸点为-21c） 衍生物类：一氯甲烷（CH$l，沸点为-24.2C）. .3 . （2）液态：一般N（C）在516的烃及绝大多数低级衍生物。如
6、，己烷 ch3（ch2）4ch3甲醇 ch3oh甲酸HCOOH乙醛CH3CHO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡c12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4. 有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5. 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段
7、只需要了解下列有机物的气味: 甲烷乙烯液态烯烃乙炔苯及其同系物 一卤代烷 C4以下的一元醇无味稍有甜味（植物生长的调节剂）汽油的气味无味芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。有酒味的流动液体 c5C11的一元醇 C12以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇(甘油)乙醛乙酸低级酯二、重要的反应不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味(无色黏稠液体)甜味(无色黏稠液体)刺激性气味强烈刺激性气味(酸味)芳香气味1. 能使漠水(Br2/H2O)褪色的物质(1) 有机物通过加成反应使之褪色：含有、一C三C 一的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：含有一CHO (醛基)的有
8、机物通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2) 无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质(1) 有机物：含有、一C三C一、一CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)(2) 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3. 与Na反应
9、的有机物：含有一OH、一COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应.加热时，能与酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4 .银镜反应的有机物(1) 发生银镜反应的有机物:含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2) 银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚
10、刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4) 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管壁有银白色金属析出(5) 有关反应方程式：AgNO3 + NH3-H2O = AgOH； + NH4NO3AgOH + 2NH3-H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Agl + RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1一水(盐)、2一银、3一氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(
11、NH3)2OH4Ag；+(NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag；+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH)2OH2 Agl + (NH4)2CO + 2NH + H2O葡萄糖：(过量)CHOH(CHOHCHO +2Ag(NHLOH2Ag l +CHOH(CHOHCOONH+3NH + HO(6)定量关系：一CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5. 与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1) 有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量
12、，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3) 反应条件：碱过量、加热煮沸(4) 实验现象：若有机物只有官能团醛基(一CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖) 红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮 沸后有(砖)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)J + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH
13、+ Cu2O；+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2+ 2Cu2O；+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O；+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O；+ 3H2OCHOH(CHOHCHO + 2Cu(OHLCHOH(CHOHCOOH + Cu O；+ 2HO(6)定量关系：一COOH% Cu(OH)2% Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6. 能发生水解反应的有机物是：酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2OII i , i 酸或碱或酵 IRC-NEP/ + H-OH FC0 H + 1.7氏RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或7. 能跟I2发生显色反应的是：淀粉。8. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是
