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1、食品香料的稳定性大叶大学游铜锡食品香料在食品上的使用很普遍，对食品的品质及接受性也有很大的影响。一般食品香料使 用者对香料之稳定性极为重视，因为如果香料变质或不稳定不但造成香料本身价值的损失, 如将变质或不稳定之香料应用于食品上,导致食品品质的劣变，或消费者接受性之降低，所 造成的损失才更惊人。一般食品香料的使用者大概都知道要跟香料供货商索取规格表及香 料的使用或储存时该注意的要点；也知道利用比重，折射率，色泽的测定；及利用气相层析 分析法，及官能品评法来判断香料的品质及稳定性，但是若能再进一步了解各类香料的组成 及香料组成分之反应性与稳定性，则在香料储存及应用时因为已经能预先掌握香料的特性
2、及反应性或稳定性，因此对香料的品质及产品品质的掌控能取得先机，因而能对所生产的产 品达到较好的品管与品保。为了加深香料使用者对食品香料稳定性的了解，本文将概略介绍 常用食品香料的组成，及从香味化学的观点来探讨香料的稳定性。一. 常用食品香料中所使用之重要或量多的成份：1. 杏仁:benzaldehyde，5-methylthiophene-2-carboxaldehyde2. 茴香，八角：anethole3. 苹果：alkyl isovalerates, isoamyl acetate, trans-2-hexenal4. 香蕉:isoamyl acetate, trans-2-hexenal
3、5. 蓝莓：isobutyl 2-butenoate6. 奶油：低碳链脂肪酸,diacetyl, methyl ketones7. 樱桃:benzaldehyde, p-tolualdehyde, heliotropine8. 巧克力：vanillin, ethyl vanillin, pyrazines, 5-methyl-2-phenyl-2-hexenal, cyclotene9. 肉桂: cinnamic aldehyde10. 椰子：内酯类(lactones)11. 咖啡:furfuyl alcohol, furfural, furfuryl mercaptan, furfuryl
4、thiopropionate, cyclotene12, 丁香：eugenol13. 蒜头：disulfides, trisulfides, allicin14. 葡萄：methyl anthranilate, esters, craboxylic acids15. 柑橘类水果：不饱合碳氢化合物,C8-C12醛类化合物16. 花生及核桃类:furans, pyrazines17. 山葵，芥末:allyl isothiocynates18. 茉莉:benzyl acetate, benzyl alcohol19. 肉类:aldehydes, thiazoles, thiophenes20. 瓜类
5、:hexanal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenol,不饱和醛类化合物21. 牛奶：ethyl maltol, ethyl vanillin, vanillin, lactones, C2-C12 有机酸22. 菇类：1-octen-3-ol,及其它八碳醇23. 香菇：1-octen-3-ol,直链及环状含硫化合物24. 水蜜桃：lactones, 6-amyl-alpha-pyrone25. 梨子：含双不饱和碳链之酯类化合物26. 薄荷类:menthol 或 l-carvone27. 菠萝：allyl caproate, methyl beta-methylthi
6、opropionate, esters, carboxylic acids28. 玉米:pyridines, pyrazines, furans, dimethyl suifide29. 马铃薯 methional, pyrazines30. 梅子：dimethyl benzyl carbinyl isobutyrate, C1-C6 acids, ionones31. 海产品:pyridines, amines32. 烟熏类:guaicol, phenols33. 草莓：ethyl maltol, cis-3-hexenol, ethyl methylphenyl glycidate, fu
7、raneol34. 西红柿：hexanal, isobutylthiazole, cis-4-heptenal35. 香草：vanillin, ethyl vanillin36. 酒类:isoamyl alcohol, isobutyl alcohol, phenylethyl alcohol37. 蜂蜜：linalool, linalool oxide, phenylethyl alcohol, phenyl acetaldehyde38. 茶类：cis-3-hexenol, trans-2-hexenal, linalool, linalool oxide, ionones, nerol,
8、 nerolidol, indole, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, terpenes39. 一般水果类：酯类，短链有机酸，醛类，酮类化合物40. 乳制品：C1-C12 有机酸，diacetyl, acetoin, methyl ketones, lactones二. 与香料稳定性有关之基础香味化学要了解香料储藏时及使用于食品后为何会产生品质的变化，先要知道与香料呈香有关之重 要香味化合物之香味化学。兹将此等香味化学或反应简述如下：1. Schiffs base的形成：此即amino类化合物与醛类化合物反应所形成的缩合反应产物，此 反应会改变醛类化合
9、物的呈香性及产生不良的颜色。2. Amino 类化合物(例如 anthranilates, indoles, quinolines)与酮类化合物(例如 vanillin, heliotropine)反应产生缩合产物，而改变呈香性与颜色。此反应在香料上之最典型例子为葡 萄香料中之methyl anthranilate与醛或酮类化合物，如vanillin或ethyl vanillin,反应而产生 变色及变味;茶类香料中之indole与heliotropine反应而变色及变味。3. 不饱和碳氢化合物(例如柑橘及香辛料精油中之terpene类化合物)氧化产生含氧化合物 及过氧化物而影响呈香性。4. 酯
10、类及内酯类化合物之水解成醇类及酸类化合物。5. Adol缩合反应：即醛类与醛类化合物，醛类与酮类化合物，酮类与酮类化合物进行缩合 反应形成aldol化合物，而使呈香性改变。6. Retroaldol水解反应：即aldol化合物进行水解回复成醛类或酮类化合物的反应。7. 半缩醛(hemiacetal),缩醛(acetal),及半缩酮(hemiketal)的形成反应：醇类化合物会与 醛类化合物反应形成半缩醛或缩醛，或与酮类化合物反应形成半缩酮，而造成香味的改变。 食品香料中常用到醇类化合物，如酒精，丙二醇，甘油，己六醇，等当溶剂，当香料中之呈香 成份含有醛类化合物时，此等反应即易进行而影响香料的呈
11、香性。美国IFF香料公司曾进行 香味成份之稳定性研究发现，heliotropine会与丙二醇(PG)反应形成heliotropine propylene glycol acetal;经16周之储存试验发现会有27.8 %之heliotropine转变成相对的acetal; vanillin会与丙二醇反应形成vanillin propylene glycol acetal;经16周之储存试验发现会有 57.5 % 之 vanillin 转变成相对的 acetal; ethyl vanillin 会与丙二醇反应形成 ethyl vanillin propylene glycol acetal;经1
12、6周之储存试验发现会有53.4%之ethyl vanillin转变成相对的 acetal; benzaldehyde 会与与丙二醇反应形成 benzaldehyde propylene glycol acetal;经 16 周之 储存试验发现会有84.7 %之benzaldehyde转变成相对的acetal; levulinic acid会与丙二醇反 应形成levulinic acid propylene glycol acetal;经16周之储存试验发现会有 81.9 % 之 levulinic acid转变成相对的acetal。由上述研究可以知道acetal，hemiacel，hemike
13、tal的形成对 香料的品质，特别是对牛奶，香草，肉桂，樱桃，杏仁，梅子，烟熏肉，及巧克力等香料的品 质有很大的影响。8. 梅纳反应：即amino类化合物与基化合物进行脱水缩合反应，而形成暗褐颜色及异味的 反应。这个反应在高温下较易进行；这个反应也是造成柑桔果汁异味产生的一个重要反应。9. 酯类的形成：这个反应乃醇类化合物与有机酸类化合物进行脱水缩合的反应；酸性条件 下有利于此反应的形成。一般水溶性香料常以醇类当溶剂；当香料成份中有有机酸类化合物 存在时， 此等有机酸易与醇类溶剂形成酯类化合物， 而改变香料的呈香性。10. 酮类化合物与烯醇类化合物相互转换的反应(Keto-enol tautom
14、erization):即酮类化合物 转变成烯醇类化合物；烯醇类化合物转变成酮类化合物之反应，酸性条件下有利于此反应的 形成。11. 硫醇类化合物的氧化：硫醇类化合物易氧化变成硫醚类化合物而改变香料的呈香性。典 型的例子为咖啡特征香味化合物furfuryl mercaptan及榴槌特征香味化合物propyl mercaptan 的氧化。三. 香味成份的稳定性一般食品用香料主要乃是由食品级香味成份及溶剂所组成。上文已从香味化学的观点探讨香 料中具不同官能基之香味成份于香料储藏或食品加工及储存过程所可能进行的反应，为了 让食品香料制造者及使用者在制造或使用香料时能更了解香料的特性及稳定性，下文再从
15、食品香料中常用或重要之香味化合物之稳定性，及于香料储存时容易进行的反应或变化作 一整理：1.容易氧化的香料成份:（1）醛类化合物：如benzaldehyde及含多量benzaldehyde之almond oil （常用于杏仁，樱桃, 梅子等香料），cinnamic aldehyde 及含多量 cinnamic aldehyde 之 cinnamon oil （常用于肉桂, 杨桃香料）,anisaldehyde及含多量anisaldehyde之anise oil （常用于八角，茴香等香料）, phenylacetaldehyde （常用于蜂蜜及甜味香料），lily aldehyde （常用于铃兰
16、香料），citral, hexanal （常用于蔬果香料），3-phenyl propanal （常用于瓜类香料），aldehyde C-11 undecyl & undecenyl （常用于柑桔类香料）,cyclamen aldehyde （常用于柑桔类香料）,hydroxycitronellal （常用于花香 香料）,hexyl cinnamic aldehyde （常用于瓜类香料）,2,4-decadienal （常用于油脂，肉类香料），及 多不饱合醛类化合物（常用于瓜类，肉类，梨子香料）。（2）硫醇类化合物：如propyl mercaptan （常用于榴槌，肉类，葱类等香料）,furfuryl mercaptan （常用于咖啡，麦茶，肉类等香料）,pineapple mercaptan （常用于菠萝香料）。（3）不饱合碳氢化合
