第2讲有机物的结构分类和命名

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1、第2讲 有机物的结构、分类和命名考试说明知识内容考试要求(1)同系物的概念,烷烃的分子组成和简单命名b(2)取代、加成等基本有机反应类型的判断b(3)冋分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)c续表知识内容考试要求(4)立体异构与生命现象的联系a(5)冋系物及其通式b(6)有机化合物的分类方法b(7)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名b考点1 有机物的结构与分类同分异构体学生用书P591.有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃| /1CC=(碳碳双键)乙烯 h2c=ch2炔烃C = C(碳碳叁键)乙炔HC = CH芳香烃x卤代烃X(

2、X代表卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚O-oii苯酚、一/醚 /-?0c-/(醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛CH0(醛基)乙醛CH3CHO酮0IIl(羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸01匚011(羧基)乙酸 CH3COOH酯0IIc R(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH32同分异构体的常见类型异构类型异构方式实例碳链异构碳链骨架不同CtUCHCbH31ch3位置异构官能团位置不冋CH2=CH CH 2 CH 3 和CH 3 CH=CH CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH 和 CH3 O CH33.掌握以下几种烷烃的同分异构体严(1)C4 H

3、10:CH3J 1?(H9CH3 ; CII3 CIJ cn3 D(2)c5nj2:cii3 cii cn2 ciij ch3;CH,CHSch3CI-Cf2CI13 i CHs-C-C113 qCHS(3)C6Hu:CH3CH2CH?CH2CH2CH3jClhCH3(:II2匚1一匚珂2匚1;1 Jch3CH3CH2c ibCHClls ;CIh ClhCILI IIch3ch01cih ; cir3c-cii2ch a(ll4.同系物(1) 概念:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物,如 CH3CH3 和 CH3CH2CH3, CH2=CH2和 CH2=CH

4、CH3。(2) 性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。名师I 点拨(1) 一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化 学性质。官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误:把CC”错写成C=c”,“一C-C”错写成 “ C -C”,“一 CHO ” 错写成 “ CHO ” 或 “一COH高效训集.举一反三题组一有机物的结构与分类1. 下列各有机化合物中,均有多个官能团。CHOCH2COOC:H=H2匕ICH?COOCHCHP(1) 可以看作醇类的是 (填字母,下同);(2) 可以看作酚类的是;(3) 可以看作羧酸类的是 ;(4) 可以看作酯类的是。答

5、案:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E2. 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有 的官能团(填名称)。解析:碳双键。答案:UJ1根据图中所示结构,可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键归纳结构决定性质。官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性具有醇、醛、酸的性质。题组二同分异构体种类的判断与书写3 分子式为 C9H12,且苯环上有两个取代基的有机化合物,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A 6种B 7种C. 10 种D 12 种解析:选C。苯环上有两个取代基的化合物共有3种,

6、其苯环上的一氯代物分别有 4种、4种、2种,故总共有10种。4 某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为88,完全燃烧时产生的CO2和 出0的物质的量之比为 5 : 6。该有机物能被氧化为对应的羧酸,它可能的结 构共有()A 4种B 5种C. 6种D 7种解析:选A。根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O,由于它能被氧化为相应的羧酸,故其分子式可表示为 C4H9CH2OH。因为一C4H9有4种结构,所以符合要求的该有机物的结构有 4种。5分子式为C8H16O2的有机物A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则A的结构简式可能是解析:A能水解生成

7、B和C,且B能转化成C,则B、C为具有相同碳原子数的醇和羧酸,故B的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH 或C1I3CIhCI1 (WilCH3CH2CH2COOH 或,所以A的结构简式为0ICH3 ch? cflcO CH? m CH? 比CH答案:()IIni3CH2ch2coch2CH2ch2Clh、oCII3CHc(cn2CHCH3CHni:i元取代物同分异构体数目的判断等效氢法(1) 有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子,烃的分子中等效氢原子的种类有多少, 则其一元取代物数目就有多少。等效氢原子的数目的判断通常有如下三个原则: 同一碳原子上的氢原子是等效的。例如:分子中一CH3上的

8、3个氢原子是等效的。 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的。例如:C(CH3)4分子中4个甲基上所有氢原子都是等效的。 分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。C1例如:分子中苯环上的所有氢原子是等效的。C1考点2 有机物的命名学生用书P611. 烷烃的习惯命名法1?及以下”依次用甲,乙炳、戊己、庚、 ”辛、壬、癸我示碳原子数10以上中文数字表示覺哩用正“异杯新”尊来直别2. 烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是|选主链?编号位?取代基?标位置?不同基 |称某烷-定支链-写在前-短线连-简到繁(1) 最长、最多定主链 选择最长碳链作为主链。 当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一

9、个作为主链。(2) 编号位要遵循“近”“简”“小” 首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。 同“近”考虑“简”有两个不同的支链, 且分别处于距主链两端同近的位置,则应从较简单的支链一端开始编号。 同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。(3) 写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,3. 烯烃和炔烃的命名诜彳定编号将含有碳碳双融或碳碳些邈的垠氏碳链 作为主链.称为“某烯”或“某焕”从距肉碳碳双讎或碳

10、碳空键岫近的-端 对主链上的碳原子进行编号|將支锥柞为取代基写在幘某烯”或某写密称烧的丽面并用阿拉伯数字标明碳碳 双锥或碳碳参键的位置严例如:I |:-I - I命名为4-甲基-1-戊炔。4. 苯的同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲 苯,被乙基取代后生成乙苯。(2) 如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示;也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(2二甲苯)间二甲苯(1挖-二甲苯)对二卬苯(1*4二甲苯蒼师点抜(1)有机物的系统命名中1、2、3

11、”“二、三、四”及“,”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误,书写名称时要特别注意规范使用。(2) 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“ 2-乙基”等名称,若出现则是选取主链错误。题组一常见有机物的命名1. 有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下所示:CHCHA. C112=CCH2Cll:B CH;i(:=C11Cll3CUsC. CII3ClIJI=CIl2A 的名称是 ; B 的名称是C的名称是。解析:三种物质互为同分异构体,看起来很相似,但要注意官能团的位置。答案:2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯2 某烷烃的相对分子质量为128,其化学式为 请根据下面

12、给出的有关信息分析该烷烃的分子结构:(1)若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到,则该烷烃的结构简式为(2)根据(1)所得有机物的系统命名为 ,该烃的一氯取代物有种。解析:根据烷烃的通式,结合相对分子质量为 128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。答案:C9H20(1)(CH3)3CCH2C(CH3)3(2)2, 2, 4, 4-四甲基戊烷2有机化合物的命名规律无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的衍生物等主链条件碳链取长,冋碳数支链取多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近,兼顾取代基尽量近无官能团有官能团名称写法支位-支名母名;支名同,要合并;支名异,简在

13、前支位-支名-官位-母名符号使用阿拉伯数字之间用 “,”,阿拉伯数字与汉字之间用“-”,汉字之间不用任何符号错误的打“X题组二有机物命名的正误判断3. 判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确,正确的打“V”,(1) CH 2=CHCH=CH CH=CH2 1 , 3, 5-三己烯()2)TX2-甲基-3-丁醇()(3).Br Br二溴乙烷()11?CC-CHCH3 |3-乙基-1-丁烯()CH2YH3Cf;5II 一: ,2-甲基-2, 4-己二烯()解析:应为1 , 3, 5-己三烯。应为3-甲基-2-丁醇。(3)应为1, 2-二溴乙烷。应 为3-甲基-1-戊烯。答案:(1)X (2) X (3) X (4) X (5) V4.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是()A. CH2=CIIC=CH2 3-甲基 1.3-T二烯CII3B. CH3CIICH.CH3 2男基烷011C. CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D.

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