《有机化学曾昭琼第四版答案第十三章》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学曾昭琼第四版答案第十三章（11页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十三章竣酸衍生物问题和习题解答（曾昭琼主编，有机化学，2004第四版，卜册P76-77）（井冈山人学化学化工学院，方小牛提供）1、说明卜列名词：酯、油脂、皂化值.干性汕、碘值.非离子型洗涤剂。解：酯：是竣酸分子和醇分子间脱水形成的产物。油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。皂化值：是指完全皂化1克汕脂所需的KOH的质最（以mg为单位）。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的汕。碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质鼠（以克为单位）。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂（此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用）。2、试
2、用方程式表示卜列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成酰胺;CH3CH2CH2C1NaCNC2H5OHch3ch2ch2cnICH?CH2CH2CONH2（1）nh3（2）heatCH3CH2CH2COOHH3O+,heat（2）由丁酰胺合成丙胺;CH,CH9CH?CONH9+NaOBr+2NaOHCH,CHoCH?NH9+Na9CO+NaBr（3）由邻氯苯酚、光气.甲胺合成农药“害扑威”+ch3nh2或先醇解后胺解也可。ACH3-N=C=O+2HC13、用简单的反应来区别卜列各组化合物:CH3CHCOOHandCH3CH2COC1Cl解：前一化合物与水儿乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。(2
3、) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。(3) CH3COOC2H5andCH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。(4) CH3COONH4andCH3CONH2解：在常温卜与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸镀，否则为乙酰胺。注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。(5) (CH3CO)2OandCH3COOC2H5解：用适最热水试Z,乙酸曲因水解而溶解F水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。或用碱性水溶液彻
4、底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸4、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。ch2oh#解：种用酮的双分子还原，片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。#6、7、h3cOHCnHVX.CHMg(Hg)NaOH+CbJ由五个碳原子以卜的化合物合成:OHOHH2SO4解：顺式烯坯，最常用的合成方法是烘姪的顺式还原，用Lindlar催化剂最好。(CH3)2CHCH2CH2Br+NaCZH(CH3)2CHCH2CH2CCCH2CH2CH2CHA(CH3)2CHCH2CH2CCHINaNH2-(CH3)2CHrH2CH2CCNaHH=(H3ChHCH9CH9CCHoCHoC缶CH?
5、H2,Lindlarcat.由亠计-一烯酸(CH2=CH(CH2)sCOOH)合成H5C2OOC(CH2)13COOC2H5o解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方向。CH2=CH(CH2)8COOHCH2-CH(CH2)8COOHNaNHoHC=C(CH2)8COONaNa(C(CH2)8COONaBrCHCHCHBr*0BrCH2CH2CH2C=C(CH2)8COONa”HOOC(CH2)2(=C(CH2)8COOHHPdC9H5OH.H+=HOOC(CH2)i3COOHH5C2OOC(CH2)13COOC2H50由己二酸合成c2h5解：从6个碳缩成为5个碳，正好是一
6、个a位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应。目标分子中的乙基酮的a位，町以用卤代姪引入。9、COOHCOOHOHheat由丙二酸二乙酯合成HOOCOCOOHC2H5解：分析乙酸单元后可见，目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙某即可。合成路线如2COOC9H5COO6H5H2C；-6比。二NaHC-B5CH逮COOC2H5COOC2H5(C2H5OOC)2HCCH(COOC2H5)2(C2H5OOO2(COOC2H5)2/(2)BrCH2CH2Br#(DOH10、由|HOOCCOOH(2)H3O+,heat合成解:#11、由合成12、显然要用上苯坏上的烷基化反应或酰基化反应，即以13、解：目标产物是
7、在原甲基的邻位再导入坯基,解:#14、解:氮和硫。A的IR在1600cm1以上15、#只有30002900cm，和1735cm%吸收峰。A用NdOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B,B町用有机溶剂从水相中萃取出來。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶丁水,m.p6263。0B和C的NN1R证明它们都是直链化合物。B用铭酸氧化得到一个中和当鼠为242的按酸，求A和B的结构。解:(1) MS分子离子峰在480】n/e,说明化合物分子最为480；(2) 题目已知醇为直链醇，酸为直链酸；A能皂化，说明A为按酸酯；(4) B氧化后所得竣酸的分子最为242,则其式彊符号卜式关系：CnH2n+iCOOH=242,解得：n=14所以B为：CH3(CH2)14OH,式帚为228。(5) C的分子最为480-227+17=270,贝9C的式量应符合：CnH2n+iCOOH=270,解得：n=16所以C为：CH3(CH2)|5COOHo综介起來，化介物A的结构为：CH3(CH2)15COO(CH2)i4CH31735处为C=O伸缩振动吸收，3000-2900处为饱各CH键伸缩振动吸收。#
