7第七章 醛酮醌

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1、第七章醛、酮、醌1.写出分子式为c5h10o的所有醛及酮的构造式并命名。答案:ch3ch2ch2ch2cho 戊醛CH3CH2CCH2CH33一戊酮CH3ch3chch2cho3-甲基丁醛0CH3CCH2CH2CH3 2-戊酮CH3ch3ch2chcho2-甲基丁醛昏0ch3-ch-cch33-甲基-2-丁酮CH3CH3CCHO2,2-二甲基丙醛CH32.命名下列各化合物。(CHahCHCOi(CH3bCHCHOGHCHCH2CHOCH*答案:(1)2-甲基丙醛(2) 3-甲基戊醛(3)2-甲基-3-戊酮(4)3-甲氧基苯甲醛(5) a-漠苯乙酮(6)甲基环戊基酮(7) 1-戊烯-3-酮(8)

2、 3-甲基-4-环己基戊醛(9) 2-甲基环戊酮(10) 5,5-二甲基-2,4-己二酮3.写出下列各化合物的构造式。(1)丙烯醛(2)4-甲基-2-戊酮(3)环己基甲醛(4)3-甲基环己酮(5)1,1,3-三溴丙酮1-苯基-4-溴-2-戊酮二苯甲酮邻羟基苯甲醛(9)3-戊烯醛(10)丁 二醛(11) 3,3 -二甲基二苯甲酮(12) 6-甲氧基-2-萘甲醛答案:_(1) CH2=CHCHOCH 3cCH 2cHCH 3(3)(5)CHBr 2-日 一CH 2Br(2)(10)2BrHCH ?3O OHCCH 2CH 2CH(9)CH 3CHCHCH 2CHO(12)CH 3OCHO4.写出分

3、子式为C8H8O、含有苯环的羰基化合物的结构和名称。答案:.CCHOCH3小,CHO盘CH,3邻甲基苯甲醛CH3间甲基苯甲醛对甲基苯甲醛5. 用反应式分别表示甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反 应。(1) 分别与HCN、NaHSO3、水、乙醇、羟胺及2,4-二硝基苯肼的反应(2) a-卤代(3) 醛醇缩合(4) 醛的氧化及醛和酮的还原(5) 碘仿反应答案:甲醛的反应:OHHCN a H-CH -CNOHNaHSO。a H CH SO3Na(1)OHC?HH2O * HCH OHOHCHOH -5 HCH OCH2CH3OHNH/OH2H-CHFH OHH+C HCH蒙舞H+OC

4、2H5-HOtCH2 =NOH2z(xO2NNO2NHNH2NO,h 2 CH2 =NFH无aCH键,所以无a一卤代反应(3) 醇醛缩合:HCHO无aL不发生此反应(4) 甲醛的氧化: hC HHCOHCO2f + H2OO甲醛的还原: HC_H H.CH3OH(5) 甲醛无碘仿反应乙醛的反应:(1)OCH3 CHOHHCN a ch3ch -cnNaHSO.A CH3CH -SO3Na?HH2 CH OH3 CHQH CCMOHNHO- CH CH NH OH3H+CHOH _LOCHCH3CH f oc:h;-H2O A CHqCH =NOH3o2nNHNH2 NO2 -h2och3chn

5、o2=NNH(2)(3)(4)OIICH3 CH2CH3CHOO室温室温 * ClCH2 C-H + Cl2CH10%林八 OH O10% NaOH w CH3 CH CH2CH -Cl2OOIIIICH +Cl3C CH o CH3CH = CHCHOCH3CHOOch3coohCH3CHO H CH3CH2OH CH3CHO 小 NaOH CHI3 f + HCOONaOHHCN .CH3 -CNCH3(1)Och3cch3OHNaHSO。如3-SO3NaCH3?HgfOH不稳定CH3HCHH+C2H5OH*CH_H+3OH OC2H5 CH3C2H5OH * CH3 - 源2禺CH3-O

6、C2H5H+N -OH_2-H2O CH3C=NOH3o2nnhnh2 no2-H2CH3C = NNH3NO2(2)(3)(4)(5)OOCH3CCH3 + Cl2 ClCH2 C CH3 多种产物(多卤代)2CHCCH 10% NaOH CH C-CHCChq一必。.CHq =CH-C-CHq3332333O1CHCHch3cch3酮难氧化 33O H_CH3cCH*CH3CHCH3OOHCH3(CCH3,2 + NaO CHlJ + CH3COONa(1)(2)ONaHSO 一卜x芳香甲基酮不反应?HHOOHCH3OO+ CI22(3)O10% NaOH A旧O-CH2CCH33-CH2

7、CI(4)CH3 O _ 3酮难氧化Ohch33CH3些顷OOH(5)O-CH3 -2+ NaOCHj +3COONa(1)O(2)(3)(4)酮难氧化OH(5)+ Cl2O I2 + NaOH *0 稀 NaOH6. 写出下列各反应式。(括号内为答案)答案:(1)CH3 CH3 +NH2 NHCnh2OCH30HNH NH厂NH2CH3(2)(3)CH3CH3CH3NHnh2H3O0 、C H + HCH 浓。义HCOONa + CH3cH3厂 ch2ohCH3CH3H3_HO 2CH3CCHO + H2NNHCH3O.cH3C = N NHno2CH3CH3(4)Hg2+HC三C-CH2C

8、H3 h ;0,CH3 厂 CH2CH3(5)CH2=CHCHO + Ag(NH3)2OH ch2=chcoonh4 +(6)+ NH2 OH“3W33(7) CH3厂厂厂如3 + NaHSO3 (x )* Ch3(8)(9)(10), CHO OH CHOCHCHCHO -0HICH3CH-CHCH2CH H20 I; CH3C = CHCfCH3 2323 J 3OHch3chch2ch3O+ B27 .将下列化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。答案:乙醛 丙醛邓萘甲醛丁酮 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮8. 下列化合物中哪些能与饱和NaHSO3加成?哪些能发生碘仿反应?分别写出 反应产

9、物。(1)丁酮(2) 丁醛(3)乙醇(4)苯甲醛(5) 3-戊酮(6)苯乙酮(7)2-丁醇(8) 2,2-二甲基丙醛答案:(1) CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3OH+ NaHSO3 CH3fCH2CH3 SO3Na+ NaOH + I2 CH3CH2COONa+ CHL3(2) CH3CH2CH2CHO+ NaHSO3CH3CH2CH2CSO3NaOHCH3CH2CH2CHO + NaOH + I2(3)CH3CH2OH + NaHSO3CH3CH2OH + NaOH +(4)CHO+ NaHSOq3X(5)CHO+ NaOH + I2ch3ch2cch2ch,25 l3 + N

10、aHSO3CH3CH2CCH2CH3 + NaOH + I2 OCOCH3+ NaHSOq 3COCH.3+ NaOH + I2COONa+ CHI 3CH3CH2CHCH+ NaHSO3OHCH3CH2CHCH+ NaOH + I2ACH3CH2COONa + CHI3OHCH3(8)CH3 C CHO+ NaHSO。3CH3 C CH SO3NaCH3CH3H3CH3C CHO + NaOH + I2XH39. 完成下列各反应(括号内为答案)答案:(1)(2)(3)cmcocHqo 53(5)(4)1. C6H5MgBrO(6)CHO32- H3O+CHOH ,C6H6 (7)CO +CH2COCH3OCH=C CCH_310. 用简单的化学方法区别下列各组化合物。答案:不沉淀Aglc6h5ch=chch2ohc6h5ch=chchoch3ch2ch2ch2cho.吐伦试剂一 Agch3ch2coch2ch3不沉淀c6h5ch2coch2ch3C6H5CHCH2CH2CH3OH黄色1(3)2,4-二硝基苯踪不沉淀(4)C6H5CH2CHO J2C6H5COCH3+ NaOH_不沉淀CH盘CHI3 黄色十不沉淀24二硝基苯吼CHI3 不沉淀ch3coch2

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