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1、2013年6月 有机化学学期论文 杜锡光猜想合理性论证（即自然界为什么选择L型氨基酸合成蛋白质？） 姓名： 郝 睿 年级：2011级 学号：2011012764杜锡光猜想合理性论证（即自然界为什么选择L型氨基酸合成蛋白质？）【摘要】自然界为什么选择通过L型氨基酸来构成蛋白质，诞生出纷繁美丽的生物呢？对于这个问题，老师提出了猜想，为我们打开了思维的局限，展开了想象的空间。杜锡光猜想的合理性如何体现，杜锡光猜想有怎样的价值，这些问题需要我们去思考。任何合成反应都有一定的反应条件和原料要求，本文将在第一部分简单介绍氨基酸及L型氨基酸，第二三部分从杜锡光猜想的合成路线、反应原料及反应条件入手，结合早期
2、地球环境状况，验证杜锡光猜想的合理性，第四部分从化学的角度，以反应的电子效应和空间效应两方面因素验证杜锡光猜想准确性，第五部分以米勒实验为事实依据验证杜锡光猜想的价值和意义。【关键词】 L型氨基酸 早期地球环境 电子效应 空间效应 米勒实验1.氨基酸的种类与构型特征分子中含有氨基和羧基的化合物叫做氨基酸，其中包括-氨基酸和a-氨基酸 其中a-氨基酸，是构成生命体蛋白质的氨基酸类型。除甘氨酸外，a-氨基酸都是手性的，有旋光性，它们的构型取决于a-碳原子。氨基酸可能的构型有L型和D型两种。人类现在已知的构成生物体蛋白质的均为L型氨基酸。2.早期地球环境状况氨基酸的合成需要原料和能量，因此，探寻早期
3、大气的成分和能量来源有助于找寻早期氨基酸和成的信息。这部分以早期（即前生命期）地球环境为依据，寻找L型氨基酸合成的信息，为杜锡光猜想一提出理论依据。宇宙爆炸后，地球上出现了大量氢元素，开始了漫长复杂的元素转化历程，产生了一系列的生命构成元素：C、H、O、N、P、S等。随后地球表面出现了大气和海洋。由于没有臭氧层防护，地球表面受着强烈的紫外辐射，使地球大气圈的酸度、化学组成、氧化还原状况和温度稳定性等情况, 都和其它行星显著不同 齐文同。柯叶艳。早期地球的环境变化和生命的化学进化J.古生物学报。2002（4）。由于大气中含有较多的酸性气体，所以原始水圈的显著特点是呈酸性。原始大气中所含的为CH4
4、、NH3、H2和O2所组成的还原性气体，这些还原性气体在拥有能量活化的作用下，克服能垒，很容易发生反应，合成氨基酸。地球早期环境并不稳定，存在多种形式的能量来源。其中，在前生命时期可以为化学进化提供能量的能源主要有: 凝聚能、太阳辐射、宇宙射线、地球热能、地壳中的放射能、陨石的动能、放电和冲击波等等。一般认为，地球早期化学进化可分为4个层次: 无机分子的生成( NH3、H2O、CH4、CO、CO2、NO) 、生物小分子的合成( 氨基酸、嘌呤、嘧啶、糖、单核苷酸、ATP 等高能化合物、脂类等) 、生物大分子的合成( 多肽、多聚核苷酸) 和原始细胞等的出现。3.结合地球早期环境状况分析杜锡光猜想的
5、合理性由上文我们已知，早期地球环境中存在着这样的条件：大量的CH4、NH3 、H2和O2组成的大气 酸性的水圈 电能、放射能等多种高强度能量形式。在这样的条件下，甲烷很容易通过自由基反应生成链状烯烃，而烃类物质又极易被氧气氧化生成醛，氨气与甲烷在高能条件下极易生成有机胺，水圈的酸性条件有利于发生亲核反应，也有利于发生水解反应。这些条件均与杜锡光猜想不谋而合。参照下图杜锡光猜想的反应历程。由哌啶碱与丙烯醛发生亲核加成消除反应，生成哌啶季胺碱，再与氨气进行加成，进而生成了L(R)构型的手型碳，生成物经水解再氧化后即生成L型氨基酸。从原料与合成条件两个角度均符合地球早期环境状况。由上诉事实我们能够知
6、道，杜锡光猜想在问题的入手点，依据，原料及合成路线上均具有较高的合理性。4从化学手段说明杜锡光猜想的合理性上诉猜想的合成路线中存在一个季氨碱的分子结构，利用chemdraw和chem3D作图得到如下结构：大气中的氨气与烯烃发生加成反应，进而在碳骨架上引入氨基。碳氮双键不稳定，很容易发生水解现象，因而氨基加成到远离哌啶碱的双键上。氨基具体加成的位置取决于空间效应和电子效应两个因素。电子效应：由软件做出的电子密度分布图可知，远离哌啶的双键上含有一个伯碳和一个仲碳。其中仲碳位置的电子密度相对较低显正性，伯碳位置电子密度较高显负性。氨气中氮原子有一对儿孤对儿电子未参与成键，所以显负性，在发生加成反应时
7、，具有一定的亲核性，加成到显正性的碳上。空间效应：含有负性的氯离子通过与季胺正离子的相互引力作用，位于空间结构的上侧或下侧。以下侧为例，由于氯离子的存在，平面下侧具有较大的空间位阻，氨基只能在另一侧采取进攻，形成L构型的手性碳。再经过季铵盐的水解氧化，形成L型氨基酸分子。5.“原子汤“理论放电试验与杜锡光猜想的吻合20世纪20年代，科学家提出一种理论，认为在45亿年前，在地球的海洋中就产生了存在有机分子的“原始汤”，这些有机分子是闪电等能源对原始大气中的甲烷，氨和氢等的化学作用而形成的。50年代初，米勒做了一个放电试验，利用电火花穿过类似原始大气的混合气体， 结果，出现了令人惊奇的结果，甲烷中
8、的碳15%发生转移，形成了水溶性有机小分子，其中有4 种氨基酸( 甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸和天冬氨酸)都是L型的a-氨基酸，也是构成生物体蛋白的氨基酸。这个实验结果即与早期地球大气的环境相符，又与猜想的结果不谋而合。间接地为杜锡光猜想提供了实验依据。综上所述，结合早期的地球环境，化学反应规则及米勒放电实验，都说明了杜锡光猜想的合理性。【参考文献】1. 齐文同.柯叶艳.早期地球的环境变化和生命的化学进化J.古生物学报.2002（4）2. 巨尤.“原始汤”诞生出生命生命的起源J.太空探索.2002（1）3. 李景宁主编.有机化学M. 北京：高教出版社，2011年6月4. 户井法二.江口新比古.浅井壮一郎.氨基酸的合成方法J.氨基酸通讯1979（9）- 7 -
