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1、2-甲基-2-己醇的制备作者：XXX学号： xxx 摘要：以正溴丁烷和镁屑为原料，碘单质为催化剂，在无水无氧的条件下制备格氏试剂，再 将格氏试剂与丙酮进行加成，在酸解即可生成 2-甲基-2-己醇。在实验过程中，要求掌握格 氏试剂的制备方法和应用，同时要掌握无水无氧的操作技术。关键词：格氏试剂、无水无氧、2-甲基-2-己醇、制备Thepreparationof2-methy卜2-hexanolAuthor:xxxStudentnumber:xxxAbstract:Bromobutaneandmagnesiumscrapisasrawmaterialsandiodineelementalisasc
2、atalyst.Undertheconditionofnowaterandoxygen,wecanpreparategrignardreagent.Andwecanacetonewiththegrignardreagentaddition.Itisagaininacidsolutionthatcanbegenerated2-methyl-2-hexanol.Intheexperimentalprocess,werequirethepreparationmethodandapplicationofgrignardreagent.Atthesametime,itisnecessarytomaste
3、rtheoperationofanaerobictechnology.Keywords:grignardreagent,anhydrousanaerobic,2-methyl-2-hexanolandpreparation醇是一种重要的有机化合物，被广泛应用于医药、农药、香料等诸多领域，随着现代石油 化工和精细化工的发展，一些结构更复杂的多碳醇越来越受人们的重视。例如在对乙醇柴油 在柴油机上的应用研究过程中，一个最大的问题是如何解决柴油和乙醇的难互溶问题和混合 互溶后的存储稳定性，经过研究，作为乙醇柴油混合燃料助溶剂使用的多碳醇类油料与柴油 的互溶性更好且价格更便宜。因此对多碳醇的研究将会产生
4、巨大的经济效益。工业上以石油裂解气中的烯烃为原料合成醇，低级醇是某些碳水化合物和蛋白质发酵的产 物。实验室制备醇的方法有很多，可以看作是在分子中引进羟基的方法。用烯烃为原料制备 醇是一类常用的方法，最简单的为烯烃强酸水解，但此方法对于复杂的底物是无法应用的， 目前一般是通过硼氢化反应制的相应的醇。硼氢化反应的特点是：步骤简单、副反应少，生 成的醇的产率很高。醛、酮分子中的羰基，可以在催化剂Pt, Ni等存在下加氢，醛加氢后 还原成伯醇，酮加氢和还原成仲醇，还原时也可用乙酸加钠、四氢铝合锂、四氢硼化钠。醛、酮与格氏试剂的反应是实验室常用的方法，也是格氏试剂的重要应用之一。醛、酮的官能团 都是羰基
5、，容易发生加成反应，与格氏试剂的加成就是醛和酮的典型反应之一。由有机卤素 化合物（卤代烷、活泼卤代芳香烃）与金属镁在绝对无水无氧中反应形成有机镁试剂，称为 “格林尼亚试剂”，简称“格氏试剂”。现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚中反应制得，制备过 程绝对要保证是无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质（如：水、醇、氨、卤化氢、末 端炔等）条件下进行。格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂，能进行多种反应，主要包括： 烷基化反应、羰基加成、共轭加成及卤代烃还原等。1. 结果与讨论 实验装置的选取格氏试剂可以与水、二氧化碳、醇、氨、卤代烃等反应，因此在反应过程中，反应环 境应保证无水无氧无二氧化碳，因此在反应之前
6、应对反应装置进行烘干，对反应试剂进行干 燥，由于该反应不能有水存在，因此水不能作为溶剂，在该反应中无水乙醚作为溶剂，但由 于乙醚的沸点很低，只有34.6 度，因此在反应装置三颈瓶上应当放置一个球型冷凝管，防 止无水乙醚被蒸出反应体系外，球型冷凝管外应接一个干燥管，防止空气中的水蒸气通过球 型冷凝管进入反应体系，与格氏试剂反应，影响产物2-甲基-2-己醇的产率。用恒压滴液漏 斗往反应体系中滴入正溴丁烷和无水乙醚的混合溶液，不仅可以较好的控制溶液的滴加速 度，还避免了与反应体系外进行气体交换。后来从恒压滴液漏斗中加入25ml的稀硫酸，对 格氏试剂与丙酮的加成产物进行酸解，体系中引进了水，无水乙醚和
7、未反应的丙酮和反应产 物 2-甲基-2-己醇都不能溶于水，因此在产物的提纯的过程中，使用分液漏斗将有机相和水 相分离。多次萃取后，由于2-甲基-2-己醇的沸点是141-142度，正溴丁烷的沸点为101.6 度，丙酮的沸点为 56.53 的沸点，无水乙醚的沸点为34.6，因此在最后的 2-甲基-2-己醇的 提纯中，可以用蒸馏的方法进行提纯，收集137-142度的馏分。UMqJr主反应：阳HgBr +网一 CH9MgBr心罕皆比对。（；c也CH2OH砂q!_沁CH.副反艺；C4EyIEr +駅门十 地（0H3CMLr + C亜吨E层实+盹叫ch3 ch32CZLCO32L亠上心丨/ C C- ：1
8、13 日刃CH3 Cl I；H3CCCCl I?UH OH 实验现象的分析由于正溴丁烷与镁屑反应制备正丁基溴化镁的反应为放热反应，且乙醚的沸点为 34.6 度，故在其反应过程中，溶液会沸腾，且乙醚会大量挥发，所以经冷凝后才会 大量回流。反应进行一段时间后，该反应较缓慢，放热也没有刚开始那么剧烈，因 此，液体后来并没有明显回流。溶液变成三层，下层为水层，中间层为碘单质和正 丁基溴化镁层，上层为醚层。后加入丙酮进行加成，未反应的碘单质因浓度极低故 呈现棕褐色，加成后生成了格氏试剂，故有灰白色的胶状沉淀。后加入硫酸，格氏 试剂水解，又因为有氢氧化镁生成，氢氧化镁与硫酸发生中和反应放出大量热，因 此溶
9、液剧烈沸腾，未反应的镁与硫酸反应生成氢气，因此反应过程中有气泡产生。 后用乙醚萃取时，未反应的碘单质溶于其中，呈现紫色。后随着碘单质的浓度越来 越低，醚层慢慢变成黄色，向醚层中加入碳酸钠后，中和溶液的pH值，镁离子沉淀 了一部分，因此有絮状沉淀产生。 产物产率误差分析产物产率为 25%几乎所有的反应都不能进行完全，所以该反应的产率本不能达到百分之百，其次在 本次实验中，严格上说是没有达到完全的无水无氧的条件，反应过程中仍会混有少 量的氧气，因此格氏试剂会发生与氧气的副反应，使格氏试剂与丙酮的加成减少， 产物2-甲基-2-己醇的量会相应减少。同时，在反应过程中发现有未反应完的镁屑 因此在正丁基溴
10、化镁的制备过程中，镁的量有所损失，因此正丁基溴化镁的产量也 减少， 2-甲基-2-己醇的产率也会减少。2. 实验部分 仪器与试剂仪器：三颈瓶、球型冷凝管、恒压滴液漏斗、干燥器、磁力加热搅拌器、铁架台、 分液漏斗、烧杯、三角瓶、温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、尾接管 试剂：页目试剂化学式用量密度沸点分子量正溴丁烷CHBr494.2ml1.2758101.6137.03镁屑Mg1g24.3050丙酮CHO363.1ml0.78856.5358.08无水乙醚CH O4105ml0.7134.674.12无水碳酸钾KCO2 3138.21硫酸H SO2 41.8498.08碳酸钠Na CO23105.9
11、9 实验方法首先先制备正丁基溴化镁，向烧瓶中放入lg镁屑，在滴液漏斗中装入4.2ml正溴丁 烷溶入15ml无水乙醚中，自滴液漏斗先滴入3-5ml溶液，待反应开始后，使反应保 持微沸状态，将剩余溶液缓慢滴入烧瓶中，加完后在水浴上回流10分钟，直至镁屑 几乎全溶。后与丙酮进行加成，将烧瓶在冷水冷却下，自滴液漏斗中缓慢加入4.2ml 丙酮和 5ml 无水乙醚混合。在常温下搅拌十分钟，最后瓶中析出灰白色粘稠的固体 最后对加成物进行分解及提纯，将烧瓶用冷水冷却，自滴液漏斗中加入20-25ml硫酸。分解完全后，将溶液倒入分液漏斗中，分出醚层，水层用 15ml 乙醚分两次萃取， 合并醚层，用10ml碳酸钠溶
12、液洗涤一次。有机层用无水碳酸钾干燥后进行蒸馏，蒸 出乙醚后收集 137-141 度的馏分。参考文献：1. 湖大版实验教材2. 复旦，大学版实验教材3. 2-甲基-2-己醇制备实验中合成产物的GC/MS分析4. 2-甲基-2-己醇的实验改进初探附加材料： 实验室装置图反应和后处理实验步骤和现象时间温度操作现象10： 20称取1g镁条，用砂纸打磨后，用剪刀将其 剪成镁屑将三颈瓶和恒压滴液漏斗放在烘箱中烘干10： 40如图搭好实验装置图，向恒压滴液漏斗中加 入4.2ml正溴丁烷和15ml无水乙醚10： 45向烧瓶中加入3ml左右的正溴丁烷与无水乙醚和混合溶液10： 50反应未发生，向其中加入一小勺碘
13、单质反应迅速剧烈发 生，溶液微沸且变 成紫黑色，镁屑逐 渐溶解继续滴加正溴丁烷和无水乙醚的混合溶液有大量液体回流， 后无明显回流11： 04恒压滴液漏斗中的 溶液滴完，溶液沸 腾变得非常缓慢11： 10溶液几乎不沸腾11： 15将加热套移开，三颈瓶水浴冷却烧瓶中的溶液分为 三层，上下两层都 为灰白色，中间为 紫黑色11： 20搅拌溶液，向体系中加入丙酮和乙醚的混合 溶液烧瓶上层出现大量 的白色泡沫，底部 有大量未溶的镁 屑，呈棕褐色11： 25白色泡沫变成灰白 色的胶状沉淀11： 26向恒压滴液漏斗中加入25ml10%的硫酸有芳香味的气体产 生11： 31向烧瓶中缓慢滴加硫酸11： 34加快滴
14、加硫酸的速度液体表面有少量气 泡产生11： 36进一步加快硫酸的滴加速度溶液沸腾剧烈，有 大量气泡产生，溶 液变澄清，有液体 回流11： 38恒压滴液漏斗中的 硫酸全部加入到烧 瓶中，烧瓶中两层 液体之间Mg屑在溶 解放出气体产生气 泡，有少量液体回 流，上层溶液略浑 浊11： 46停止搅拌，将滴液漏斗和冷凝管移除烧瓶中溶液呈淡黄 色将溶液转移到分液漏斗中，分层，收集醚层， 水层由7ml乙醚萃取醚层为黄色，水层 为无色将醚层混合，水层继续用8ml乙醚萃取萃取过程中皆有气 泡产生12： 00将醚层混合醚层整体呈淡黄色12： 02向醚层中加入10ml5%的碳酸钠，用分液漏斗 分离出上层溶液有白色絮状沉淀产 生，醚层为淡黄色12： 04将溶液转移到50ml蒸馏瓶，如图搭好蒸馏 装置12： 15称量小三角瓶的质量23.26g12： 17149设置温度为160度，加热搅拌溶液的黄色变浅， 有大量液体蒸出， 温度计温度显示为 36度12： 21150温度计温度显示为45度12： 23155温度计温度为60 度，液体蒸出极为 缓慢12： 24157设置温度为180度蒸馏烧瓶中剩余少 量液体12： 27177温度计温度升高到96度12： 31停止加热搅拌，称量产物的量24.34g产量为1.08g 产物
