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1、高等教育自学考试大纲课程名称：有机化学 课程编号：05522第一部分 课程性质与目标一、课程性质与特点有机化学是药学及相关专业的一门重要专业基础课，是研究有机化合物的结构、反应、性质变化规律、分离鉴定、合成以及相互间转变规律的一门学科。二、课程目标与基本要求课程的目标是为学生提供必要的有机化学基础知识、基本理论，使学生系统地掌握有机化学的知识，培养学生独立思考、独立分析问题和解决问题的能力，为后续专业课的学习打下牢固的专业知识基础。三、与本专业其他课程的关系有机化学是药学类专业的必修基础课程，是后续课程例如药物分析、药理学、生物制药等学科的基础。第二部分 考核内容与考核目标第一章 绪论一、学习
2、目的与要求了解有机化学基本发展过程，掌握有机化学的基本的价键理论和研究方法。二、考核知识点与考核目标1. 重点：价键理论，酸碱理论和杂化轨道理论 识记：离子键和共价键；原子轨道理论；碳原子的三种杂化（sp3杂化、 sp2杂化、sp杂化）方式；离子型反应和自由基反应；质子理论和路易斯电子理论。理解：有机化合物中的共价键的性质、异裂和均裂的两种断裂方式。应用：杂化轨道理论解释有机化合物的成键方式。2. 次重点：有机化合物的分类、表示方法和有机化合物的同分异构现象。识记： 凯库勒结构式和构造异构、立体异构的概念以及区别。理解：立体结构的表示方法。应用：构造异构、键线式和立体异构的表示方法3. 一般：
3、分子轨道和有机化合物的结构测定识记：分子轨道法的原理理解：测定有机化合物的一般方法。应用： 红外光谱和核磁谱图解析有机化合物结构。第二章 烷烃和环烷烃 自由基反应一、学习目的与要求学习烷烃的结构和命名，掌握烷烃类化合物的性质和制备方法。二、考核知识点与考核目标1. 重点：烷烃的结构、命名、碳原子和氢原子的分类。 识记：系统命名法；乙烷和丁烷的Newman式、锯架式两种表示方法；卤代反应。.理解：烷烃的自由基反应历程和环烷烃的化学反应。应用：卤代反应。2. 次重点：烷烃的通式、性质、制备方法和几种常见的环烷烃的结构。 识记：环丙烷的立体异构和环己烷的构象；环己烷的船式和椅式两种构象。理解：a键、
4、e键以及环己烷椅式构象的翻环作用。应用： 环丙烷的加成反应。3. 一般： 烷烃的物理性质。识记：烷烃的红外特征吸收峰的位置。理解： 脂环烃的稳定性的规律及其解释。第三章 烯烃 亲电加成 自由基加成一、学习目的与要求学习烯烃的结构，性质和相关化学反应。二、考核知识点与考核目标1. 掌握烯烃的结构、顺反异构、Z/E命名、亲电加成反应、马氏规则和反马氏规则、氧化反应、还原反应、氢的反应等。2. 熟悉烯烃的亲电加成反应历程及其应用、碳正离子的稳定性、烯烃的物理性质、分子轨道理论等。3. 了解烯烃的自由基加成、烯烃的制备、代表性烯烃如乙烯，丙烯等的性质差异和工业应用。第四章 炔烃和二烯烃 离域键一、学习
5、目的与要求学习炔烃的结构，性质和用途。共轭二烯烃的结构、共轭效应及其应用。二、考核知识点与考核目标1. 掌握炔烃和二烯烃的结构、共轭效应以及离域键、炔烃的催化氢化反应、亲电加成反应、氧化反应、炔氢的反应。共轭二烯烃的化学反应， 1，2和1，4加成反应、Diels-Alder反应等。2. 熟悉炔烃的制备方法，物理性质，烷烯炔的鉴别。3. 了解炔烃和二烯烃的分类和命名、异构化以及分子轨道法对共轭二烯烃的解释。第五章 立体化学基础一、学习目的与要求学习立体异构现象，掌握立体化学基础。二、考核知识点与考核目标1. 重点：手性、对映异构、旋光性等相关基本概念，fischer投影式，构型命名。 识记：手性
6、的概念；手性中心的确定方法；fischer投影式的投影原则；R /S的命名原则。.含有不同碳原子常见的旋光异构。取代环己烷的构象分析。理解：对映异构的概念，对称因素与手性的关系、外消旋体的拆分原理，fischer投影式和Newman式的关系。内、外消旋体的异同应用：手性分子的判断、构型的命名。2. 次重点：旋光度，旋光纯度，对映异构和非对映异构识记：比旋光度的概念及其与旋光度的关系。.理解：比旋光度的物理意义，旋光纯度与对映体过剩。3. 一般： 对映异构体的理化性质和旋光仪的工作原理理解：对映异构体的理化性质和外消旋体的概念。应用：旋光仪测定比旋光度的方法。第六章 芳香烃 芳核上的亲电取代反应
7、一、学习目的与要求学习苯及其同系列的性质和相关反应。二、考核知识点与考核目标1. 掌握苯的结构、苯环上亲电取代反应、氧化反应、侧链卤代反应、加成反应，取代苯的反应及定位规则、休克尔规则以及亲电取代反应机理、萘的相关反应等。2. 熟悉苯衍生物的命名、萘环上的定位规则、常见的非苯芳烃、芳香性的理解等。3. 了解苯的应用、物理性质，稠环芳烃立体结构和特殊反应。第七章 卤代烷 亲核取代反应一、学习目的与要求学习卤代烃的结构，化学性质以及典型反应历程、重要的制备方法和应用。二、考核知识点与考核目标1. 掌握亲核取代反应、消除反应（Zaitsev）规则；格氏试剂制备和应用，三种不同活性卤代烃的结构特性和鉴
8、别方法。SN1, SN2,反应机理和影响因素。2.熟悉卤代烃的分类、命名， E1, E2反应机理和影响因素。.3.了解卤代烃的物理性质和多卤代烃的特性。第八章 醇、酚和醚一、学习目的与要求全面学习醇、酚和醚类化合物的命名、结构和化学性质，制备和应用。二、考核知识点与考核目标1. 掌握醇的酸性、取代反应、成醚和成酯反应、氧化反应脱水反应以及邻二醇型多元醇的特性等化学性质；酚的断裂O-H键的反应、苯环上的反应以及氧化反应；醚与强酸形成垟盐及醚键的断裂反应；环氧乙烷的制备、开环反应以及开环规律。醇酚醚的制备方法。2. 熟悉醇酚的鉴别、Williamson合成法在应用中的选择；醇的特殊物理性质、环氧乙
9、烷的性质和用途。消除反应的立体化学特征；E1和SN1、E2和SN2之间的竞争和影响因素。3. 了解醚形成过氧化物在实验中的指导意义，Pinacol重排反应历程。常见醇类甲醇、乙醇等的制备方法和应用；苯酚和冠醚等代表性化合物。简单了解硫醇或硫醚的化学反应。第九章 醛和酮 亲核加成反应一、学习目的与要求学习醛酮的命名，结构和相关化学反应以及制备方法。二、考核知识点与考核目标1. 掌握醛酮的命名方法、结构、亲核加成反应（与氰化氢加成、与亚硫酸氢鈉加成、与醇加成、与格氏试剂加成、与氨的衍生物反应）及其规律、a-氢原子活泼性及酮-烯醇互变异构，以及羟醛缩合反应、卤化反应和卤仿反应、氧化还原反应（Clem
10、mensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应、Cannizzaro反应等、托伦试剂和斐林试剂）、安息香缩合和Wittig反应等。2. 熟悉醛酮化合物的鉴别、碳氧双键与碳碳双键的结构差异、亲和加成反应历程、不饱和醛酮的性质和在有机反应中的应用、Michael加成；醛酮的制备方法；醌的命名、结构和化学性质特征3. 了解醛酮的分类、物理性质、重要的醛酮。第十章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应一、学习目的与要求学习羧酸和取代羧酸的结构，性质和用途。二、考核知识点与考核目标1. 掌握羧酸的命名、结构、化学反应（酸性大小规律、成盐反应，酯化反应，还原反应、氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反
11、应）、羧酸的制备、羟基酸的热解反应。2. 熟悉卤代酸的相关反应、羟基酸的制备等。3. 了解羧酸及取代羧酸的物理性质。第十一章 羧酸衍生物一、学习目的与要求学习羧酸衍生物的命名、结构，化学反应和相互之间的转变。二、考核知识点与考核目标1. 掌握羧酸衍生物酰卤、酸酐、酰胺、酯的命名、结构、化学性质，掌握酰基碳上亲核取代（加成消除）反应及其规律，酯交换反应、Hofmann酰胺降解反应、与格氏试剂的反应、还原反应等。 2. 熟悉羧酸衍生物的命名、物理性质、油脂的结构及反应。3. 了解碳酸衍生物、蜡和磷脂的组成和性质。第十二章 碳负离子的反应一、学习目的与要求学习碳负离子发生的相关反应。二、考核知识点与
12、考核目标1. 掌握碳负离子的缩合反应（Perkins反应，Darzen反应，claisen缩合，dieckmann缩合）、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。2. 熟悉互变异构的概念及其应用。3. 了解Knoevenagel反应。第十三章 有机含氮化合物一、学习目的与要求学习有机含氮化合物的分类、命名、结构和相应的化学反应。二、考核知识点与考核目标1. 掌握硝基化合物的化学性质（还原反应、互变异构现象、对芳香环上反应的影响）；有机胺类的命名、结构和化学性质（碱性、烃基化反应、酰化和磺酰化反应、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应等），胺的制备（烃基化、含氮化合物的还原、霍夫曼降解、加布瑞尔合成
13、法、胺甲基化反应），季胺盐和季胺碱的命名、化学性质（Hofmann热消除反应），重氮和偶氮化合物的反应（重氮盐的取代反应、还原反应、偶合反应）及其在有机合成的应用等。2. 熟悉胺类化合物的鉴别、含氮化合物的物理性质、烯胺的烷基化和酰基化反应等。3. 了解胺类和硝基化合物的物理性质，卡宾的结构和应用。第十四章 杂环化合物一、学习目的与要求学习杂环化合物的概念，结构特征和特殊的化学反应。二、考核知识点与考核目标1. 掌握杂环化合物的命名方法，五元杂环化合物（呋喃、噻吩、吡咯）和六元杂环化合物（吡啶）的结构和性质（卤代反应、磺化反应、硝化反应、傅克酰化反应等、吡啶环上的亲核取代反应、氧化还原反应），
14、五元杂环的亲电反应活性比较。2. 熟悉喹啉的性质和斯克劳普合成法、多杂原子化合物的性质、喹啉和异喹啉衍生物的反应。3. 了解咪唑和吡唑的互变异构现象，嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚和几种重要生物碱(麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱)的结构特征和用途。第十五章 糖类一、学习目的与要求学习糖类化合物的结构、性质及其应用。二、考核知识点与考核目标1. 掌握单糖（葡萄糖和果糖）的结构（直链、环状、Haworth式）、变旋现象、化学性质（单糖的转化、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应及脱水显色反应）。双糖的结构、还原性与非还原性双糖、多糖（淀粉和纤维素）的结构、淀粉的特性。2. 熟悉还原糖与非还原糖、醛糖
15、与酮糖的鉴别。3. 了解环糊精的结构和应用，单糖的构象式，多糖的结构和性质特点。第十六章 氨基酸 多肽 蛋白质和核酸一、学习目的与要求学习氨基酸的命名、结构和化学性质，初步了解大分子有机化合物的结构性质。二、考核知识点与考核目标1. 掌握氨基酸的结构、化学性质（两性和等电点、热解反应、与亚硝酸反应、与茚三酮显色等），多肽和蛋白质的结构，蛋白质的主键和副键，核酸的组成、结构。2. 熟悉肽的命名、肽的合成中氨基和羧基的保护，蛋白质的一级和二级结构。3. 了解蛋白质三级、四级结构的含义，核酸的DNA双螺旋结构及其主要生物功能。第十七章 萜类和甾族化合物一、学习目的与要求学习萜类和甾族化合物的结构和生物活性。二、考核知识点与考核目标1. 掌握萜类的结构特征、异戊二烯规则和萜类化合物的分类，甾体化合物的基本骨架。2. 熟悉几种重要的萜类化合物的命名。3. 了解自然界中萜类化合物的结构，甾体化合物的基本骨架和在药物研发中的作用，胆固醇的结构第十八章 周环反应自学分子轨道理论对周环反应的解释
