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1、有机化学第五华北师范大学等李景宁全册课后习题答案第十二章 羧酸 命名下列化合物或写出结构式。 (1)H3CHCCH3COOHCH2COOHCH3(2)ClCHCH2COOH(3)COOH (4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸 间苯二甲酸 9，12-十八二烯酸 (5) CH3C
2、H2CHCH2CH2COOHCH3COOH(7)H3CCl(6)HOCHCOOHCH2COOH CH3(8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOHCH3CH32试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 乙醇 三氯化磷 五氯化磷氨 碱石灰热熔 2解：(1) CH3COOH + C2H5OHH+CH3COOC2H5 + H2O (2) CH3COOH + PCl3CH3COCl + H3PO3(3) CH3COOH + PCl5CH3COCl + POCl3 + HCl (4) COOH + NHCH33 (5) 3区别下列各组化合物。 甲酸、乙酸和乙醛； 乙醇、乙醚和乙酸； 乙酸、草酸、丙二
3、酸； 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH3COOH碱石灰CH3COONH4CH3CONH2 + H2OCH4 甲酸NaCO3 乙酸 乙醛 乙醇NaCO3 乙醚 乙酸(+)(+)有气体放出(-)Tollens试剂银镜黄色(-)(-)(+)有气体放出I2 + NaOH 草酸KMnO4/H+ 乙酸 丙二酸 丁二酸 丙二酸 己二酸(+)紫色褪去(-)有气体放出(-) (-)(+)有气体放出分解产物加2,4-二硝基苯肼2(+)4完成下列转变。 (1) CH2=CH2 CH3CH2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸 (3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐 (5)
4、 溴苯 苯甲酸乙酯 4. 解： (1) H2CCH2HBrCH3CH2Br1) Mg , Et2OCH3CH2COOH2) CO2 ; 3) H3+O or H2CCH2HBrCH3CH2BrNaCNCH3CH2CNCH2HBrH3+OCH3CH2COOH (2) CH3CH2CH2OHMgEt2OH2SO4H3CCH(CH3)2CHBr1) CO2(CH3)2CHMgBr2) HO2(CH3)2CHCOOH(3) Cl2CH3CH2COOHPCH3CH(Cl)COOHOH-CH3CH(OH)COOH(4) CH3CH2COOHSOCl2CH3CH2COClCH3CH2COONa(CH3CH2
5、CO)2O (5) 6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。 6解： 甲为CH3CH2COOH , 乙为HCOOC2H5 , 丙为CH3COOCH3 . 7. 指出下列反应中的酸和碱. 2PhBrTHFPhMgBr2) H+O3Mg1) COPhCOOHEtOHH+PhCOOEt (1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水 7解：按Lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成
6、为碱。 Lewis碱: 二甲醚, 氨, 乙炔钠. Lewis酸: 三氯化铝 , 三氟化硼 , 水. 8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物: 乙炔、氨、水; 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 (2) 按照碱性降低的次序排列下列离子: CH3- , CH3O-, HCC- ; CH3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO- 8. 解： 酸性: 水乙炔氨; 乙酸环戊二烯乙醇乙炔 碱性: CH3- HCC- CH3O-; (CH3)3CO-(CH3)2CHO-CH3O- 9.分子式为C6H12O的化合物，氧化后得C6H10O4。能溶于碱，若与乙酐一起蒸馏则得化合物。能与苯肼作用，用锌汞
7、齐及盐酸处理得化合物。后者的分子式为C5H10，写出，的构造式。 9 解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以 OH(A)COOHCOOH(C)O(B)(D)10一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成一个相对分子质量为132的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。 10解：由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 该烃有旋光性，氧化后成二元酸，相对分子质量132。 HOOCH2CHCCH3COOH 故二元酸为 CH3 (3)
8、综上所述，该烃为有取代基的环烯烃即3-甲基环丁烯。 11马尿酸是一个白色固体，它可由马尿中提取，它的质谱给出分子离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶体D和E。D的相对分子质量122，微溶于水，m.p.120C，它的IR谱在32002300cm-1有一个宽谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600、1500、1400、750和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，求马尿酸的结构。 11 由题意
9、：m/z=179，所以马尿酸的相对分子质量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其相对分子质量为122，因此，D为PhCOOH. 又由题意：E为氨基酸，相对分子质量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 CNHCH2COOH 綜上所述，马尿酸的结构为： O. 第十三章 羧酸衍生物 1 说
10、明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案： 酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。 油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。 干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。 碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。 OCH2CH2非离子型洗涤
11、剂：是指一类中性的具有面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为 C8H17OCH2CH2nOH结构单元的即告醚表nOH2 试用方程式表示下列化合物的合成路线： 由氯丙烷合成丁酰胺； 由丁酰胺合成丙胺； 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 答案： CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2ClNH3CH3CH2CH2CONH2Mg乙醚CH3CH2CH2MgCl(1)CO2(2)H3OCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+CH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2CONH2Br2NaOHH2O CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CONHNa
12、NaOHCH3CH2CH2CONHBr-HBrCH3CH2CH2CONH3O+CH3CH2CH2NCOOCOCl2+CH3NH2ClOHClCNHCH3CH3CH2CH2NH2 ClOCONHCH3 3 用简单的反应来区别下列各组化合物： 答案： (1)CH3CHCH2COOH+ClCH3CH2CH2COCl+ClH2OCH3CHCH2COO+H3O无明显热效应H2OCH3CH2CH2COOH+HCl+C2H5OH(2)CH3CH2CH2COOC2H5+NH2OH.HClCH3CH2CH2COONHOHOFeCH3CH2CH2COONHOH+FeCl3CH3CH2CONH2+NH2OH.HCl
13、C3CH2CNHO+3HCl3无反应无反应CH3OCH2COONa+CO2CH3COONa+CH3CONHNa+2CH3COOH(3)CH3COOC2H5+NaHCO3NaHCO3NaOHNaOHH2OH2OCH3OCH2COOH+(4)CH3COONH4CH3CONH2+NH3H2O(5)(CH3CO)2OCH3COOC2H5放热反应无反应答案： CH2+HBr过氧化物CH2BrNaCNCH2CN 答案： CH3COCH3MgTiCl3OHCH3OHCOHCH3OCOHHCH3CC(CH3)3Br2,NaOH(CH3)3CCOOH+CHBr3答案： (CH3)2CHBrMg乙醚(CH3)2CHMgBr环氧乙烷(CH3)2CH2CH2OMgBrPBr3HCNaNH2(CH3)2CHCH2CH2BrCNa+CH3CH2CH2CH2BrHCCCH2CH2CH2CH3NaCCCH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)3HCH2CH2CH2,Pd-BaSO4CCH2CH2CH2
