百合的化学成分及药理作用研究进展20140814

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1、精品文档,仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除百合的化学成分及药理作用研究进展目录1 百合的化学成分21.1皂苷类21.2 生物碱类51.3 磷脂类71.4 多糖类81.5 微量元素81.6 氨基酸81.7 一般成分91.8 食用百合与药用百合的成分区别92、药理作用研究112.1对呼吸系统的影响112.2镇静催眠作用112.3对免疫功能的影响112.4抗肿瘤作用122.5抗应激性损伤作用122.6降血糖作用132.7 抗氧化13参考文献13百合为百合科植物卷丹(Lilium lancifolium Thunb.)、百合(Lilium brownii F.E.Brown var. virid

2、ulum Baker)或细叶百合(Lilium pumilum DC.) 的干燥肉质鳞叶。具有养阴润肺,清心安神的功效,可以用于阴虚久咳,痰中带血,虚烦惊悸,失眠多梦,精神恍惚等症状) 中华人民共和国药典, 一部, 北京:中国医药科技出版社2010: 123。全世界的百合有577多个品种,我国有89种,其中57个品种可供食用,临床上药用的多为药典收载的8个品种。江苏宜兴、湖南邵阳、甘肃兰州、浙江湖州栽培历史悠久,为全国“四大百合产区”【) 黄燕萍. 百合的研究现状. 中国药业,2010,08:88-90.】。本文将主要对百合的化学成分和药理作用进行简要综述。1 百合的化学成分百合中主要含有磷脂

3、、甾体生物碱、甾体糖苷及多糖,另外还含有一些淀粉、氨基酸和无机元素。以下将分别进行阐述。1.1皂苷类Mimaki【) Mimaki Y. Steroidal saponins and alkaloids from the bulbs of Lilium brownii var. colchesteri. Chemical & pharmaceutical bulletin, 1990, 38(11): 3055-3059.】从百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中分离出包括百合皂苷(3)、去酰百合皂苷(4)等12个化合物。其中包括了

4、5个甾体皂苷(表1.1,图1.1)和2个甾族生物碱。表1.1 百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中的甾体皂苷No.名称126-O-D-glucopyranosylnuatigenin 3-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-D-glucopyranoside226-O-D-glucopyranosylnuatigenin 3-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-D-glucopyranosyl-(14)- -D-glucopyranoside3brownioside4 (25S)-spirost-5

5、-en-3,27-diol 3-O-L-rhamnopyranosyl(12)-D-glucopyranoside 或deacylbrownioside527-O-(3-hydroxy-3-methylglutaroyl)isonarthogenin 3-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-D-glucopyranosyl-(14)- -D-glucopyranoside图1.1百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中的甾体皂苷Mimaki等【) Mimaki Y. Steroidal saponins from t

6、he bulbs of Lilium longiflorum and their antitumour-promoter activity. Phytochemistry, 1994, 37(1): 227-232.】人从麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)的新鲜鳞茎中分离得到6个螺旋甾烷型皂苷(1-6),3个新的呋甾皂苷(7-9)。 其中5-9为4个新的化合物。它们的名字以及结构式如下。表1.2麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中的甾体皂苷No.名称1(25R,26R)-26-methoxyspirost-5-en-3-ol 3-O-O-L-

7、rhamnopyranosyl-(12)-0-D-glucopyranosyl-(14)-D-glucopyraoside2(25s)-spirost-5-ene-3,27-dioI 3-0-O-L-rhamnopyranosyI-(12)-O-D-glucopyranosyl-(l4)- -D-glucopyranoside3(25R)-27-O-(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-spirost-5-ene-3,27-diol 3-O-O-L-rhamnopyrano- syl-( 12)-O-D-glucopyranosyl-(14)- -D-glucopyra

8、noside4(25R)-spirost-5-en-3-ol 3-O-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-L-arabinopyranosyl- (13)-D-glucopyranoside5(25S)-spirost-5-ene-3,27-diol 3-O-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-a-L-arabinopyranosyl-(13)-D-glucopy- ranoside6(25R)-27-O-(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-spirost-5-ene-3,27-diol 3-O-O-L-rhamnopyranosy

9、l-(12)-O-L-arabinopyranosyl-(13)- -D-glucopyranoside)722-O-methyl-26-O-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3,22,26-triol 3-O-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-D-glucopyranosyl-(14)- -D-glucopyranoside 822-O-methyl-26-O-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3,22,26-triol 3-O- O-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-L-arab

10、inopyranosyl-(13)-D-glucopyranoside922-O-methyl-26-O-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3,22,26-triol 3-O-(O-L-rhamnopyranosyl-(12)-O-D-xylopyranosyl-(13)- -D-glucopyranoside图1.2麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中的甾体皂苷吉宏武【) 吉宏武. 百合皂苷的提取分离与结构初步鉴定. 林产化学与工业,2001,03:47-51.,) 吉宏武. 百合甾体皂苷元的气-质联用分析及其结构鉴定. 无锡轻

11、工大学学报,2003,03:84-88.】等通过液相色谱从卷丹中鉴定2个皂苷,其中一个是有由3个糖基与提果皂苷元连接的甾体皂苷,另一个是由3个糖基与薯蓣皂苷元连接的甾体皂苷。近几年来百合皂苷的研究主要集中于甾体皂苷,侯秀云等【) 侯秀云. 百合化学成分的分离和结构鉴定. 药学学报,1998,12:44-47.】己经从百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中分离得到-谷甾醇(1)、胡萝卜素苷(2)、正丁基-D-吡喃果糖苷(3)3种已知化学成分,还得到26-O-D-吡喃葡萄糖3,26-二羟基-5-胆甾烯-16,22-二氧-3-O-L-吡喃

12、鼠李糖基(12)-D-葡萄糖吡喃苷(4)和26-O-D-吡喃葡萄糖3,26-二羟基胆甾烷-16,22-二氧-3-O-L-吡喃鼠李糖基(12)-D-葡萄糖吡喃苷(5),这两种化合物首次在百合中发现。图1.3百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中的甾体皂苷杨秀伟等【) 杨秀伟. 卷丹皂苷A和甾体皂苷的NMR特征. 波谱学杂志,2002,03:301-308.】分离并鉴定卷丹(Lilium lancifolium Thunb.)中两种甾体皂苷,一种为薯蓣皂苷元-3-O-O-L-鼠李糖基(12)-O-D-阿拉伯糖基(13)-D-葡萄糖苷,经

13、鉴定是一种新的化合物,定名为卷丹皂苷A(lililanci folosideA)(1),另一种为麦冬皂苷D(ophipogoninD,)(2),其结构为薯蓣皂苷元-3-O-O-L-鼠李糖基(12)-O-D-木糖基(13)-D-葡萄糖苷,。图1.4卷丹(Lilium lancifolium Thunb.)中的甾体皂苷Esposito 等【) Esposito D. Steroidal glycosides from the bulbs of Easter lily ( Lilium longiflorum Thunb.) promote dermal fibroblast migration i

14、n vitroJ. Journal of ethnopharmacology, 2013, 148(2): 433-440.】在麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中提取到5个甾体皂苷,其中2个属于甾族配糖生物碱,3个属于呋甾皂苷。其中呋甾皂苷的名称如下表所示,结构式如如所示。鳞茎提取物中的甾体皂苷会引起真皮成纤维细胞的迁移,这为其促进伤口愈合作用的提供了理论依据。以下是它们的结构式。表1.2麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中的甾体皂苷No.名称1(25R)-26-O-(-Dglucopyranosyl)-furost-5-en-3,22,2

15、6-triol 3-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-D-glucopyranosyl-(14)-D-glucopyranoside2(25R)-26-O-(-D-glucopyranosyl)-furost-5-en-3,22,26-triol 3-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-L-arabinopyranosyl-(13)-D-glucopyranoside3(25R)-26-O-(-D-glucopyranosyl)-furost-5-en-3,22,26-triol 3-O-L-rhamnopyranosyl-(12)-L-xylopyranosyl-(13)-D-glucopyranoside图1.4麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中的甾体皂苷

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