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1、选考部分选修五有机化学基础第1节认识有机化合物1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。一、有机化合物的分类1按碳骨架分类有机化合物2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲
2、烷CH4烯烃_碳碳双键乙烯H2C=CH2炔烃_碳碳三键乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇_羟基乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚_醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_醛基乙醛CH3CHO酮_羰基丙酮CH3COCH3羧酸_羧基乙酸CH3COOH酯_酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3即时训练1 下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)_。(2)可以看做酚类的是_。(3)可以看做羧酸类的是_。(4)可以看做酯类的是_。特别提示：(1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质如：苯酚、乙醇中均含有羟基(OH)；(2)结构决定性质，官能团的多
3、样性，决定了有机物性质的多样性，如，则具有酚、烯烃、醛的性质。二、有机物的结构特点1碳原子的成键特点2同系物结构_，分子组成上相差一个或若干个_原子团的物质称为同系物。特别提示：分子通式相同的有机物不一定互为同系物。3同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的_而_不同的现象。(2)同分异构现象的常见类型碳链异构，碳链骨架不同，如：CH3CH2CH2CH3与位置异构，官能团的位置不同，如：CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构，官能团种类不同：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃H2C=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃等HCCCH2CH3与H2C=CHC
4、H=CH2CnH2n2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇等CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯CH3COOH与HCOOCH3CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖即时训练2 分别写出下列同分异构体的数目：(1)戊烷：_种、己烷：_种；(2)分子式为C4H10O属于醇的同分异构体为_种；(3)分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体为_种；(4)分子式为C7H8O属于酚的同分异构体为_种。三、有机
5、物的命名1烷烃的系统命名(1)烷烃的系统命名是有机物命名的基础，其命名的基本步骤是：选主链(碳链最长、支链最多)，称某烷；定起点(支链最近、位次最小)，编碳位；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。(2)烷烃的系统命名可以用“长、多、近、短、小”5个字概括。在命名时应注意：在选择主链时，首先应符合“长”，如果有两种或两种以上选法都符合“长”，应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。在编号时，首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号)，若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号)；若有两个支链相同，且
6、分别处于距主链同近的位置，而之间还有其他支链，则再考虑“小”(从其他支链较近的一端为起点编号)。按主链的碳原子数目称为“某烷”，在其前面写出支链的位号和名称，简单支链在前，复杂支链在后，相同支链合并，位号一一指明，阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“”隔开。如：2,5二甲基3乙基己烷特别提示：(1)凡是烷烃的系统命名法中有“1甲基”“2乙基”“3丙基”字样的名称都不符合碳链最长，所以均错。(2)在命名时，如果是(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH(CH3)2之类的结构简式，我们可以先展开写成，然后再进行命名(2,5二甲基3乙基己烷)。2烯烃、炔烃、醇等有机物的命名其命名与烷烃
7、相似，基本步骤是：选主链(含官能团最长的碳链)；定起点(离官能团最近)，编碳位。如：3苯的同系物的命名以苯作母体，其他基团作为取代基。如特别提示：有机物命名时常用到的四种字及含义：(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)1、2、3指官能团或取代基的位置；(3)二、三、四指官能团或取代基的个数；(4)甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。即时训练3给下列有机物命名：(1)(C2H5)2CHC(CH3)3_(2)C6H5CH2CH3_(3)_(4)_(5)_四、研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤：1分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏适用对象常用于分离提纯_态有机物。要求a该有机物
8、的热稳定性_。b有机物与杂质的沸点_。(2)萃取分液适用对象常用于分离提纯固态或液态有机物。类型a液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。b固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2有机物分子式的确定(1)元素分析常用燃烧法、李比希氧化产物法，常见的分析类型：定性分析：如果燃烧后产物中含有CO2、H2O，则该有机物中一定含有_两种元素，可能含有_元素，如果燃烧后有SO2，则一定含有_元素。定量分析：用CuO将一定量仅有C、H、O元素的有机物氧化后，产物CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收，计算出分子中_原子的质量，其
9、余的为_原子的质量，从而推出有机物分子的_式。(2)相对分子质量的测定质谱法。3有机物结构式的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再根据其分子式确定其结构式，如能发生银镜反应的一定含有_。(2)物理方法：红外光谱：测定_或_。核磁共振氢谱，测定氢原子_及个数比。即时训练4 某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为_，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为91，则其结构简式为_。一、有机物分子式、结构式的确定1有机物分子式的确定具体实例：(1)直接法：根据阿
10、伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。如已知某有机物蒸气10mL可与相同状况下65mLO2完全作用生成40mLCO2和50mL水蒸气，则该有机物的分子式是什么？根据阿伏加德罗定律1mol该有机物含有4molC、10molH，可写出有机物的分子式为C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式：4，得出z0。(2)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。(3)通式法：根据题干要求或物质性质类别及组成通式n值分子式。如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇
11、的分子式为CnH2n2O，列方程12n2n21660，得n3，该有机物分子式为C3H8O。(4)余数法：用烃的相对分子质量除以12，看商和余数。如相对分子质量为128的烃可能的分子式由108，所以分子式为C10H8或C9H20。2有机物分子结构的确定(1)化学法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理法质谱(测相对分
12、子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。【例1】某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与探究过程。.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125molCO2和0.15molH2O。据此得出的结论是_。(2)另一实验中，取3.4g蜡状A在3.36L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8LCO2和液态水。由此得出的实验式是_。.结构式确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢
13、气放出，说明A分子中含有_基。(4)进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为84，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则A的结构简式为_。.性质探究(5)A与乙酸充分反应后生成的酯在稀硫酸催化下在HO中发生水解的化学方程式(产物中注明18O)为_。二、同分异构体1同分异构体的书写规律(1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。(2)具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。(3)高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体，书写该物质的结构式的形式出题。如：写出分子式为C8H8O2，结构
