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1、-第2课时逆合成分析法目标定位熟知有机合成遵循的根本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。一有机合成路线的设计1烃和烃的衍生物转化关系如下列图：(1)将有机反响类型填在横线上。(2)假设以乙醇为原料合成乙二酸(HOOCCOOH)，则依次发生反响的类型是消去反响、加成反响、水解(或取代)反响、氧化反响、氧化反响。2*有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：C的蒸气密度是一样条件下氢气的22倍，并可发生银镜反响。(1)写出以下物质的构造简式：A_；B_；C_。(2)写出以下变化的化学方程式：AB：_；C与银氨溶
2、液反响：_；ADE：_。答案(1)C2H5OHCH2=CH2CH3CHO(2)C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O解析分析题目所给五种物质之间的转化关系：由ACD，且C可发生银镜反响，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意，C的蒸气密度是一样条件下氢气的22倍，可得Mr(C)44 gmol1，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。3有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与
3、哪些知识信息有关。(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反响规律，尽可能合理地把目标化合物分成假设干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。(3)最后将正向推导和逆向推导得出的假设干个合成路线加以综合比较，选择最正确的合成方案。常见的有机合成路线(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：CH2=CH2CH2*CH2*CH2OHCH2OHOHCCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线1：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反响的化学方程式(不必写出反响条件)。
4、答案(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)(4)CH3CH=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH解析由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反响，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反响的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进展自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进展加成反响，便可得到正丁醇。此题根本采用正向思维方法。乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。此题中乙烯合成乙醛的方法有
5、两种：其一：乙烯乙醇乙醛其二：乙烯乙醛2环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到： (也可表示为)实验证明，以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的构造简式为_；B的构造简式为_。(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型。反响_，反响类型_；反响_，反响类型_。答案(1)(2)H2O消去反响加成反响解析由合成途径和信息可推知，A是由两分子丁二烯经以下反响制得的：而由C的分子式C7H14O和信息可知B是A的氧化产物，其构造简式为 C是B的加成产物，构造简式应为要得到可使C消去OH 而得到D
6、，反响为再由D发生加成反响而得到甲基环己烷：二逆合成分析法1正向合成分析法从的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为2逆向合成分析法从目标化合物的组成、构造、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向原料，其合成示意图为3综合比较法此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进展比较，最后得出最正确合成路线。4利用逆合成分析法分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：(1)逆合成分析思路，概括如下：(2)具体步骤如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机根底原料为乙烯(CH2=CH2)，通过五步反响进展合成，写出反响的化学方程
7、式：_，_，_，_，_。答案CH2=CH2H2OCH3CH2OH逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序3香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心构造是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经以下步骤转变为水杨酸和乙二酸。ABC提示：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH；RCH=CH2RCH2CH2Br。请答复以下问题：(1)写出化合物C的构造简式_。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反响。这类同分异构体共有_种。(3)在上述转化过程中，反响步骤
8、BC的目的是_。(4)请设计合理方案从合成 (用反响流程图表示，并注明反响条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2CH2CH2答案(1)(2)9(3)保护酚羟基，使之不被氧化(4)解析A是芳香内酯，其分子式为C9H6O2。由AB是酯的水解(开环)反响。由B的分子式为C9H8O3结合题给信息和C被氧化的产物，可以推出A的构造简式为从而推出水解产物B的构造简式为由C的分子式，结合BC，则不难推出C的构造简式为 BC的目的是把酚羟基保护起来，防止下一步C的氧化破坏酚羟基。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反
9、响，则必为甲酸酯。故符合条件的同分异构体包括和以及取代基位于间位、对位的同分异构体，共有9种。由分析构造显然是要把转变成CH2CH2OH。采用逆合成分析法，则有CH2CH2OH结合题给信息RCH2=CH2RCH2CH2Br完成转变。最后再进展酯化成环反响，生成目标产物内酯。4实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMg*)的制法是R*MgRMg*(R为烃基，*为卤素)。格氏试剂可发生以下转变：(R、R可以是一样或不一样的烃基)。以A为原料合成乙酸异丁酯()的流程如下(局部反响物及反响条件没有列出)，A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。(1)上述流程中，属于或含加成反
10、响的是_(填序号)。(2)写出F的构造简式_。(3)写出以下反响的化学方程式：反响_；反响_。答案(1)(2)CH3CH2Mg*(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH2=CH2H*CH3CH2*解析根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物，酯的制备通常是羧酸和醇反响。醇(RCH2OH)能连续两次被氧化：RCH2OHRCHORCOOH。分析信息格氏试剂的制法：把Mg放在无水乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反响过程中包含加成和水解两个反响。可依次推导如下：CH2=CH21以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过以下步骤中的()与NaOH的水
11、溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气反响在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热ABCD答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反响发生的条件，可知C项设计合理。2乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反响，也有类似现象发生，所得产物的构造简式有人写出以下几种，其中不可能的是()A B C D答案A解析分子内脱水可得到CH3CHO()或 ()，分子间脱水可得到或HOCH2CH2OCH2CH2OH。3*有机物构造简式为该有机物不可能发生的反响是()
