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1、word一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X原子团基：OH、CHO醛基、COOH羧基、C6H5 等化学键： 、 CCC=C官能团2、常见的各类有机物的官能团，结构特点与主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：H2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4气态，C5C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到大，但都小于
2、1g/cm3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：取代反响与卤素单质、在光照条件下CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光，。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧 催化剂加热、加压CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解C16H34 C8H18 + C8H16烃类燃烧通式：CaO烃的含氧衍生物燃烧通式: E) 实验室制法：甲烷：注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水不能用NaAc晶体 4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂C=C(2)烯烃A) 官能团：；通式：H2n(n2)；代表物
3、：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反响与X2、H2、HX、H2O等CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反响与自身、其他烯烃CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃催化剂燃烧氧化反响 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO烃类燃烧通式：D) 实验室制法：乙烯：注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3被脱水，混合液呈棕色2. 排水收集同Cl2、HCl
4、控温170140：乙醚 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸E) 反响条件对有机反响的影响：CH2CHCH3HBr氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规如此CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br反马氏加成F温度不同对有机反响的影响：(3)炔烃A) 官能团：CC；通式：H2n2(n2)；代表物：HCCHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质：
5、氧化反响：a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高3000，用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反响：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反响。如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CHCH+H2 CH2CH2NH3取代反响：连接在CC碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH3190220 CHCH
6、+ Na CHa + H2 CHCH + 2Na aa + H2 CHCH + NaNH2 CHa + NH3 CHCH + Cu2Cl22AgCl CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RHCH。D) 乙炔实验室制法： CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH3.饱和NaCl：降低反响速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯与苯的同系物A) 通式：H2n6(n6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质：在常温下是一种
7、无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质：取代反响与液溴、HNO3、H2SO4等注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀AgBr、CCl4：褐色不溶于水的液体溴苯+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3硝化反响+ HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒：磺化反响：注：三硝基
8、甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。 + HOSO3H SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH3催化剂+3HONO2 +3H2O+ 3H2Ni+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl加成反响与H2、Cl2等D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。(5)卤代烃A)官能团：X 代表物：CH3CH2BrB)物理性质：根本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加氟代烃除外和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低卤原子百分含量降低。C)化学性质：NaOH注：NaOH作用：中和HBr 加快反响速率 检验X：参加硝酸酸
9、化的AgNO3 观察沉淀取代反响水解H2OCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处马氏规律醇溶液：抑制水解抑制NaOH电离消去反响邻碳有氢：CH3CH2Br CH2=CH2+HBr (6)醇类：A) 官能团：OH醇羟基；通式： H2n+2O一元醇 / 烷基醚；代表物： CH3CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子或脂环烃分子、苯环侧链上的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C物理性质乙醇：无色、透明，具有特殊香味的液体易挥发，密度比水小，能跟水以任意
10、比互溶一般不能做萃取剂。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C) 化学性质：置换反响羟基氢原子被活泼金属置换CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 酸性跟氢卤酸的反响催化氧化H现象：铜丝外表变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgC
11、H3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4酯化反响跟羧酸或含氧无机酸注：1.【酸脱羟基醇脱氢】同位素示踪法 2. 碎瓷片：防止暴沸浓硫酸170 3.浓硫酸：催化脱水吸水 4.饱和Na2CO3：便于别离和提纯浓硫酸140消去反响分子内脱水： CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂取代反响分子间脱水：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2OOH(7)酚类A) 官能团：；通式：H2n-6O芳香醇 / 酚B物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气
12、氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65的时候，能与水混容。C化学性质：酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反响ONaOH+ NaOH + H2O无论少量过量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3HCO3-OH ONa苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性检验定量测定方法：Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 显色反响：参加Fe3+溶液呈紫色。制备酚醛树脂电木：OCOCH(8)醛酮A)官能团： (或CHO)、 (或CO) ；通式饱和一元醛和酮：H2nO；代表物：CH3CHO B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的
13、各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质乙醛：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化学性质： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂加成反响加氢、氢化或复原反响CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂氧化反响醛的复原性银镜：用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O 银镜反响OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO +
