手性分子与旋光异构

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1、手性分子与旋光异构一个化合物的分子与其镜象不能互相叠合，这个分子就是手性分子(chiral molecule)。手性分子与其镜 象分子互为对映异构体(enantiomers)。sp3杂化的碳是导致众多有机化合物具有手性的原因。当一个sp3 杂化的碳原子上连接了4个不相同的取代基时，就不再具有对称面，对称中心等对称因素而成为手性碳(chiral carbon)。IUPAC命名原则规定了这两种构型的表示方法：对手性碳所连接的4个不同的原子或基团按照次序规则 排序，然后将排在最后的基团置于远离观察者的位置，根据所看到的另3个基团的排列顺序进行命名。如 果是顺时针排列，则命名为“R”构型；如果是逆时针

2、排列，则命名为“S”构型。对于上式表示的分子，如果 A B Y X，则左边的结构表示的是“R”构型；右边的构型为“ S”构型。当一个分子中含有两个或两个以上手性碳原子时，由于每个手性碳原子都可以有R和S两种构型，因此 含有n个手性碳原子分子的构型异构体数目为2n。例如，2-氯-3-甲基戊醛，总共有4个构型异构体，其中 两对为对映异构体(I和II，III和IV)。而I与III或IV，以及II与III或IV的关系，则为“非对映异构” (diastereomers)。非对映异构体是指那些不互为镜像的立体异构体。表示手性碳(分子)有多种表示方法,上述的表示方法称为楔型式，用实线表示在纸面上的键，用楔型

3、“”表示指向纸面上方的基团，用虚线“” ”表示朝向纸面下方的键。此外，还有一种常用的方法称为Fischer 投影式。这种方法用十字表示一个手性碳，竖线表示的基团朝向纸面下方，横线表示的基团朝向纸面上方, 只有十字中心的碳原子在纸面上。A 二：YABXFischerJ式 Fischer 式表示的含製：IICOOHCOOHHOH；H0iH-门 H:HO I-H0 i : HOHH Q H；HO j-COOHCOOH000 HHCOOHII(2呂洛迓IIIPR.3S)IV如果将上面的四个异构体表示为Fischer投影式，则如下图，可以看出这种结构表示方法更容易看出多个 手性碳时的各构型之间的相互关系

4、。CHO :ICI H ； H CH5 !；当一个化合物中含有两个相同的手性碳原子时，构型异构体数目将减少，例如酒石酸。显然，111与IV是 相同的分子，只要把III在纸平面上旋转180o就可以与V重叠了。仔细观察III，可以发现在2-C与3-C间存 在一个对称面。存在对称面的分子不是手性分子。这类分子称为内消旋体(meso)。Identical 相同的分子En antioners对映异构内消旋怀meso)手性分子的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，因此手性异构又常称为旋光异构。手性分子 在化学反应中的表现是不同的，对映异构体在非手性条件下的性质是完全相同的，但是在手性条件下就会 出现差异，例如生物体的酶能识别特定构型的底物。非对映异构的物理和化学性质都是不同的。