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1、有机化学考试重点一、命名 烷烃,烯烃(顺/反和Z/E命名),环烷烃(顺/反),桥环化合物,螺环化合物,多取代苯,萘衍生物,某些含氧衍生物的俗名(如巴豆醛、肉桂醛、水杨酸、茴香醚、马来酸酐、苦味酸、石炭酸),胺,偶氮化合物,杂环化合物,-D-(+)葡萄糖和-D-(+)葡萄糖的构象式和哈武斯式,化合物的R/S命名。需要记住:官能团的优先顺序表(用于找主官能团)和取代基的次序规则(用于比较取代基的大小)。二、要求回答下列问题(共20分)(包括单项选择5分、排序10分、反应历程5分)1、分子量相近的物质的熔沸点、溶解度的变化规律:熔沸点:羧酸(多元醇) 醇 胺醛酮 醚 烷烃(看极性大小、能否形成分子间
2、氢键)溶解度:多元醇 醇 醛酮 醚 烷烃(看极性大小、与水能否形成氢键)2、有机活泼中间体的稳定性(包括正碳离子、负碳离子、自由基)P71:正碳离子:CH2=CHCH2+(PhCH2+)321CH3+自由基:CH2=CHCH2(PhCH2)321CH3负碳离子:CH2=CHCH2-(PhCH2-)CH3-123。何为3(叔) 2(仲) 1(伯):3有3个碳与被考察原子(正碳离子)相连;2有2个碳与被考察原子(正碳离子)相连;1有1个碳与被考察原子(正碳离子)相连3、取代环己烷的稳定构象(优势构象)(命名或写结构式)。顺式表示取代基取代相同方向的氢;反式表示取代基取代相反方向的氢。位于e键的取代
3、基越多越稳定4、手性碳和手性分子:1)会判断哪些分子具有手性; 判断方法: 先找手性碳原子,若有一个手性碳原子一定为手性分子;若有2个以上手性碳原子则需要看有无对称面、对称中心,若无则为手性分子。2)根据手性碳原子数判断分子的最多对应异构体数。5、化合物的纽曼式、菲舍尔投影式及楔形式的互变。1) 先将纽曼式旋转成全重叠式;2)然后将纽曼式转化成透视式;3)将透视式平板化。 4)同样,将透视式转化成费歇尔投影式就容易了。 5)若要求将楔形式转化成费歇尔投影式则先判断出楔形式的R S 构型,然后再画出费歇尔投影式即可。6、分子芳香性的判断(休克尔规则):P220及第十三章杂环化合物。7、物质的酸碱
4、性 酸性:炔烃醇水(吡咯)苯酚碳酸一元羧酸 苯 卤苯 钝化基取代苯. 要求:记住邻对位和间位定位基的定位能力11、卤代烃亲核取代反应历程:p237包括SN1和SN2,比较其活性和特点。12、醛酮亲核加成反应活性:p341CH2=CHCHO CH3CHO RBr RCl2) 30 2010RX浅黄色沉淀RBr白色沉淀RCl醇钠气体生成反应比水缓和,一般不用于鉴别卢卡斯试剂(浓HCl无水ZnCl2)混浊或分层30 2010醇酚三氯化铁显色还可鉴别烯醇式化合物溴水白色沉淀NaOH的水溶液溶解, 加CO2又混浊还可分离提纯酚醛和酮NaHSO3饱和溶液白色沉淀,加酸或碱沉淀分解醛、RCOCH3、C8的环酮;分离提纯氨的衍生物(羟氨、肼、苯肼、氨基尿等)不同的沉淀,加酸沉淀分解还可分离提纯醛酮I2+NaOHCHI3(碘仿反应)可鉴别RCOCH3和CH3CHOHAg(NH3)2+(Tollen试剂)银镜反应氧化所有的醛3