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1、精品文档,仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除第一讲 苯酚 醇 醛 羧酸 卤代烃1苯酚的分子结构由 苯基(C6H5 或)和 羟基(OH)相结合而成。【注意】羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚(因酚类和醇类都含有相同的官能团羟基OHCH3OHOH等属于酚类CH3CH2OH CH2OHCH3CH2CH2OH属于醇类2苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊气味(放置于空气中,会因部分发生氧化而 显粉红色)。(2)常温下苯酚在水中的溶解度不大,高于70 时能与水以任意比例互溶。(3)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(4)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。(若苯酚沾到皮肤上,应立即用
2、酒精洗涤)。3苯酚的化学性质(1)弱酸性C6H5OHC6H5OH苯酚俗称石炭酸,酸性很弱,不能使酸、碱指示剂变色。 与活泼金属反应与碱反应由于酸性强弱顺序为:H2CO3 HCO3故有下列反应: HCl NaCl H2O CO2 NaHCO3(2)苯环上的取代反应 3Br2(水) 3HBr(三溴苯酚白色沉淀)此反应常用于苯酚的定性检验 硝化反应 3HONO2 3H2O(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,该反应也常用于检验苯酚的存在。6C6H5OH Fe3 Fe(C6H5O)63 6H4、典型例题分析例1某有机化合物的分子中,若含一个“C6H5” ,一个“C6H4 ” ,一个“CH2 ”
3、 , 一个“OH”,则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体各有几种,写出它们 的结构简式。答案 两个苯环直接相连组成的芳香醇有 3 种同分异构体:例2 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为: 苯苯磺酸苯碘酸钠苯酚钠(及盐和水) 苯酚(1)写出第、步反应的化学方程式(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。例3 A和B两种物质分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。写出A和B的结构简式和名称。解析
4、 A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,A不能使溴水褪色,则A中一定含有苯环,推测A只能是一种芳香醇苯甲醇。 B能使溴水褪色,并生成白色沉淀,进一步证明它是酚类甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体,其中对甲基苯酚的溴代物含有两种结构。答案 A 是 苯甲醇: B 是 对 甲基苯酚:练习题:1关于苯酚的下列说法中,错误的是A 纯净的苯酚是粉红色晶体 B 有特殊气味C 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,常温时在水中溶解度不大,温度高于70时与水以任意比例混溶D 苯酚有毒,沾到皮肤上可立即用酒精洗涤;因其有酸性,故也可以用氢氧化钠溶液洗涤2能跟Na2CO3溶液反应,但不会放出气体的是A 苯酚 B 醋酸
5、 C 盐酸 D CO23某有机物一个分子里,含有一个OH,一个C6H5,一个C6H4,一个CH2原子团,符合这种组成的酚类物质共有A 3种 B 6种 C 9种 D 10种4漆酚 是我国特产生漆的主要成分。根据其结构,漆酚不应具备的化学性质是A 可以和NaOH溶液反应 B 可以跟溴水发生取代反应C 可以使酸性KMnO4溶液褪色 D 可以跟NaHCO3溶液反应放出CO2 5下列物质中,既能使溴水褪色又能产生沉淀的是A 丁烯 B 乙醇 C 苯酚 D 氢硫酸6只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液,该试剂是A 溴水 B 盐酸 C 石蕊 D 氯化铁溶液 70.1m
6、ol苯酚的同系物,在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水,消耗的氧气是A 0.15n0.2 B 0.5n0.3 C 2.5n2 D 1.5n28把过量的CO2气体通入到下列溶液中,溶液变浑浊的是A CaCl2 B C Ca(OH)2 D Na2SiO39草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是A3 mol 3 mol B3 mol 5 molC6 mol 6 mol D6 mol 10 mol10试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4四种无色液体,并说明依据。11A和B两种物质的分子式都
7、是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应,而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B的一溴代物主要有三种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。12(北京26)(16分)(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:A分子中的官能团名称是 ;A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)
8、。 加成反应 氧化反应 加聚反应 消去反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。 “TBHQ”的结构简式是 。13设计一个简单的一次性完成实验的装置图,目的是验证醋酸溶液,二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序。利用上图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序为:_接_ _接_ _接_(填字母)写出装置和中的实验现象:中_中_。写出装置和装置中发生反应的方程式中_中_。由强到弱排序三者的酸性顺序_(填结构简式)醛一、结构饱
9、和一元醛和酮的通式:同分异构二、化学性质: 醇 醛 羧 酸 1、氧化反应 RCH2OH RCHO RCOOH2、还原反应练习题1区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是A 加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B 与新制氢氧化铜溶液共热C 加蒸馏水后振荡 D 加硝酸银溶液后振荡2在催化剂存在下,1丙醇被氧化成其它化合物,与该化合物互为同分异构体的是3区别CH3CH2CH2OH和 的方法是 A 加金属钠 B 加银氨溶液 C 在铜存在下和氧气反应 D 在银存在下和氧气反应后的产物再加银氨溶液4将1mol/L的CuSO4溶液2mL与0.5mol/L的NaOH溶液4mL相互混合后,再加入40%的甲醛溶液0.5mL,煮沸
10、后未见红色沉淀出现。实验失败的主要原因是A 甲醛用量不足 B 硫酸铜用量不足C 加热时间太短 D 氢氧化钠用量不足5已知柠檬醛的结构简式为:根据所学知识判断下列说法不正确的是A 它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 它可使银氨溶液生成银镜 C 它可使溴水褪色 D 它被催化加氢后的最后产物是C10H20O6某学生做实验后,用以下方法分别清洗仪器:用盐酸清洗长期存放石灰水的试剂瓶 用热浓盐酸清洗做过分解KMnO4实验的试管 用稀HNO3清洗做过银镜反应的试管用NaOH溶液清洗盛过苯酚的试管 用酒精清洗做过碘升华实验的试管,这些操作中正确的A B C 只有 D 全正确7有机物A的分子式为C3H8O,它能氧
11、化成B也能与浓H2SO4共热生成C。(1)若B能发生银镜反应,C能使溴水褪色;(2)若B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色。试分别写出A、B、C的结构简式。(1) A B C (2) A B C 8(全国29)(15分)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2CCH2Cl.CH2CH3 B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。请回答(1)A的结构简式是 (2)H的结构简式是 (3)B转变为F的反应属于 反应(填反应类型名称)。(4)B转变为E的反应属于 反应(填反应类型名称)。(5)1.16gH与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是 mL。C=CR1R2R3HC=OR1R2C=OR3H+O3Zn/H2O9(8分)在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为