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1、第三节 蛋白质和核酸一、氨基酸缩合的反应规律1. 两分子间缩合匚巳E匚匚1匚卜：-CHeCOOH 血NHjCE-CNHCHc UOOH + 艮 D2. 分子间或分子内缩合成环/ -.BRCHCOOH * RCISMHzNH CHRCIO+泊2 CHe-COOH 一 CHf十氏011 hCHeCHNHeCHZCHz3. 缩聚成多肽或蛋白质NH：L；H-FNHCH, C士DE 十（! -1）匕 D特别提醒氨基酸缩合机理为:-()，肽键可简写为，脱去一分子水后形成肽键 CONH ”，不能写为 “一CNHO”。二、盐析、变性和渗析有何区别其特点分别是什么渗析盐析变性内涵利用半透膜分离胶体 粒子与分子、
2、离子加入无机盐使胶体中 的物质析出一定条件下，使蛋白 质失去原有的生理活 性条件胶体、半透膜、水较多量的轻金属盐或 铵盐，如(NH) SO、4 24Na SO、NaC l 等24加热、紫外线、X射 线、重金属盐、强酸、 强碱、乙醇、丙酮等特点可逆，需多次换水可逆，蛋白质仍保持 原有活性不可逆，蛋白质已失 去原有活性实例除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质向皂化反应液中加 食盐晶体，使肥皂析 出；蛋白质溶胶中 加浓Na SO溶液使蛋24白质析出消毒、灭菌、给果树 使用波尔多液、保存动物标本等特别提醒利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋白质。利用蛋白质的变性可以对环境进行杀菌消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等
3、。 三、焰色反应、显色反应、颜色反应的比较焰色反应显色反应颜色反应含义钠、钾等多种金属兀素被 灼烧时，使火焰呈现某种 颜色。钠元素的焰色为黄 色，钾元素的焰色为紫色酚类物质遇三氯化铁(Fe3 +)溶液后，溶液显示某种 颜色，如苯酚；淀粉遇碘 (I )显蓝色2蛋白质遇某些试剂后显示 某种特殊的颜色。鸡蛋白、 人的皮肤等遇浓硝酸显黄 色显色 实质物理变化化学变化化学变化重要 应用鉴别钠、钾等金属元素鉴别苯酚、淀粉鉴别某些蛋白质特别提醒 利用焰色反应只能鉴别某些金属元素，如碱金属及Ca、Ba、Cu等；利用颜色 反应只能鉴别含苯环的蛋白质。四、有机物的检验与鉴别的常用方法1检查有机物的溶解性：通常是加
4、水检查，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴 别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。2检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度比水的密 度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1氯丁烷等。3检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物 不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷和乙炔、乙烷和苯、聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时 的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)。4检查有机物的官能团：思维方式为官能团一性质一方法的选择。常用的试剂与方 法见下表。物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃鉴别加入溴的四氯化碳溶液或酸性 KMn
5、O溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的冋系物鉴别加酸性KMnO,溶液褪色的是苯的同系物醛基检验加碱性Cu(OH)悬浊液，加热煮2沸；加银氨溶液，水浴加热煮沸后有红色沉淀生成;有银镜醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓HSO24有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊试液；加Na CO溶液23显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀HSO24果香味；检验水解产物酚类检验加FeCl。溶液；浓溴水显紫色；白色沉淀淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（烧焦羽毛气味）类型 1 氨基酸的结构和性质1据最新的美国农业研究杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有
6、奇I效。已知半胱氨酸的结构简式为卜二：，则下列说法错误的是（）A. 半胱氨酸属于a氨基酸B. 半胱氨酸是一种两性物质C. 半胱氨酸可与NaOH溶液反应放出一种碱性气体hs-che-ch-c-s-chz-ch-cdchOR.LND.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 答案 D解析 本题以半胱氨酸为信息载体考查a氨基酸的判断、氨基酸的化学通性及二肽的 形成原理（羧基脱掉羟基，氨基脱掉氢原子，结合形成肽键 ）。通过概念很容易判断出 A、B 项正确；C项的反应可生成氨气，正确；D项违背了二肽的形成原理。类型 2 蛋白质分子的结构例2 A、B两种有机化合物的分子式相 同，都可用CaHbOcNd表示，
7、且a+c=b, ac = d。已知：化合物A是天然蛋白质水解的最 终产物，B是一种含有醛基的硝酸酯。试回答：(1) A、B 的分子式是；(2) 光谱测定显示， A 的分子结构中不存在甲基， 则 A 的结构简式是 。(3) 光谱测定显示，B的烃基中没有支链，则B的结构简式为。 答案 (1)C H O N594CGCH，丐(3)OHC(CH ) ONO2 4 2解析 由题意知A为a氨基酸，其氮原子数d=l, B结构中有一CHO和一0N0?两个 官能团，氧原子数c=4,由题干条件可推知a = 5, b = 9，可得分子式为CHON；由此分子 594式可推知，A必为二元羧酸形成的氨基酸，其结构中无甲基
8、，故碳链必为直链，羧基在两端; 同样B中的烃基没有支链，且一CH0和一0N02两个官能团必然在分子结构的两端，B亦为直 链结构。类型3 蛋白质的性质3 下列关于蛋白质的说法正确的是( )A. 蛋白质是由多种a氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B. 通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C. 浓的Na SO溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失去生24理活性D. 鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法答案 BD解析 氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应，而不是加聚反应，故A项错 误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白
9、质变性而失去原有生理活性(死亡)， 故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项错误；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没 有烧焦羽毛的气味，故D项正确。1. 在临床上解救CU2 +、Pb2 +、Hg2 +等重金属盐中毒的病人时，要求病人服用大量含蛋白 质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等。为什么点拨 生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质，重金属离子破坏这些食物中的蛋白质， 而减少对病人本身蛋白质的损伤。2. 医院中一般使用酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法进行消毒杀菌，为什么 点拨 酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法都可以使蛋白质变性，从而杀死细菌。3. 松花蛋的腌制原理是什么点拨 在鸭蛋或鸡蛋外壳包一层熟石灰与
10、麦壳的混合物，这种混合物显碱性，使蛋白质 变性而凝结。1. D 点拨 蛋白质的主要组成元素有 C、H、O、N。2. A 点拨 蛋白质的基本单元氨基酸是靠形成肽键联系在一起的。3. B 点拨 蛋白质的盐析与变性两者有本质的区别。盐析是溶解度降低，属于物理变 化；变性是蛋白质的结构和性质改变，是化学变化。4. C 点拨 蛋白质的变性是蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，性质 改变而凝结。5. D 点拨 二者缩合成二肽时，即可以自身缩合，也可以二者之间缩合。两者缩合，顺序不一样，产物也不一样。2X326. 这种蛋白质的相对分子质量为：M=帚 =10 000。1下列物质中能与盐酸反应的物质有
11、( )答案 ABB. CHsCCJQNaNHE. Q Biiz 6GMzGDONa解析 学生对iz性质不清楚，没有想到其分子中还存有nh2(碱性基因)，并且 从一COONa部分看为弱酸盐。它与盐酸的反应为:CHeCDONs +2HCI- CHeCDOH 十垃1NHfNHsCJ同理：CHECODH-F2Wa 0且一-CHECDObla 十 NMl 十NHjCLNHrEHeO2某期刊封面上有一个分子的球棍模型图，如下图所示图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代 表一种( )A. 氨基酸B.醇钠C.卤代羧酸D.酯答案 A3.下列关于蛋白质的叙述正确的是( )A.
12、 加热会使蛋白质变性，因此生吃鸡蛋比熟吃好B. 蛋白质溶液能产生丁达尔效应C鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质变性D. 天然蛋白质中仅含C、H、0、N四种元素答案 B4. 下列说法正确的是( )A. 石油裂解可以得到氯乙烯B. 油脂水解可得到氨基酸和甘油C. 所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键蔗糖和纤维素的组成都是(CH 0)n，水解最终产物都是葡萄糖6 10 5答案 D解析石油裂解可得到乙烯，不能得到氯乙烯，A错；油脂不含氮元素，不可能得到氨 基酸，B错；烷烃中的甲烷不含碳碳单键，C错。5. 误食重金属盐会引起中毒，下列措施中不能用来解毒的是()A. 服大量鸡蛋清 B.服用豆浆C.喝大量牛奶D.喝盐
13、开水答案 D解析 重金属盐可使蛋白质变性，服用蛋白质可解人体重金属盐中毒。6. 百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式URL：MHCr-CH，为：。下列有关该有机物叙述正确的是()A. 分子式为CH N08 10 2B. 该有机物属于a氨基酸C. 其属于a氨基酸的同分异构体有3种D. 该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应答案 D解析 该有机物的分子式为CHNO ；该有机物中无竣基，不是氨基酸；其属于a氨基8 92D酸的同分异构体，应为川忌 ；因含酚瓮基，故能与FeC-溶液发生显色反应。7. 某蛋白质充分水解后，能分离出有机物R, R可与等物质的量的KOH或
14、盐酸完全反应。3.75 g R可与50 mL 1 mol L-i的NaOH完全中和，则R的结构简式为()答案 A解析 有机物R与KOH或HC1反应时为等物质的量完全反应，说明R分子中有一个氨基 和一个竣基。此有机物相对分子质量M =错误! = 75 ,通过式量分析：CHe-COOII 7516(NH2)45(C00H) =14(理)说明含有一个残基一匚耳,则R的结构简式为此,故选A。8. 做以下实验可证明氨基乙酸晶体中，同时存在羧基和氨基，请填空。(1) 在一支试管中加入2 mL蒸憎水，再加入1滴极稀的烧碱溶液，在此溶液中加入两滴 酚酞试液，此时溶液稍显粉红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液的粉红色褪去。说明 氨基乙酸分子中有基，显示出了性，反应的离子方程式为(2) 同样在盛有蒸馏水的试管中加入紫色石蕊试液及1滴稀盐酸，使溶液稍显红色，然后 加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液由红色转变为紫色，说明了氨基乙酸分子中有基，显示出了性，反应的离子方程式为答案 (1)羧 酸应匸mCHeCOOH I CH- - CHpCOO-O(2) 氨 碱N.H =N.HJ :QCJH 十 HT-CHzQQH9.
