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1、2,5-二氯对苯二胺的合成工艺研发摘 要2,5-二氯对苯二胺是一种重要的化学原料、药品合成中间体，在农药、医药行业有着极为广泛的应用，在染料工业，可用于合成偶氮颜料，也可作为聚氨酯合成的原料。也常应用于染发剂、橡胶防老剂、显像剂的生产。2,5-二氯对苯二胺的制备方法是以2,5二氯苯胺为原料，合成路线包括苯甲酰化，混酸硝化，碱性介质中水解，铁粉还原四步反应。本文中，对其中的酰化阶段和硝化阶段进行工艺改进，即：采用了在1,2-二氯乙烷溶剂中进行反应，从而提高了产物的收率。这种反应条件温和、产品纯度高、生产成本低的制备方法适用于工业化生产。在酰化阶段，用酸酐乙酰化，操作简单，反应速率快。在水解反应阶
2、段，采用碱性介质中水解，解决了废酸难处理的问题。各步反应中比较适宜的工艺条件参数(反应温度，反应时间，质量收率)分别为：酰化反应：25，0.5h，98.09%；硝化反应：50，7-8h，93.90%；水解反应：95，2-3h，81.31%；还原反应：95，7h，80.14%。最后，四步反应总收率为60.25%。产物熔点与文献报道中的一致，并通过H-NMR和IR确认了标题化合物的结构。关键词：2,5-二氯对苯二胺；酰化反应；硝化反应；水解反应；还原反应Synthesis process research of 2,5-dichloro-p-phenylenediamineAbstract2,5-
3、dichloro-p-phenylenediamine is an important chemical material, pharmaceutical synthesis intermediate. In pesticide, medicine industry, it has a very wide range of applications. In dyestuff industry, it can be used for azo pigments, also can be used as the raw material polyurethane synthesis, and als
4、o can be applied in hair colorings,rubber made,imaging agents production.The preparation method is based on 2,5-dichloroaniline as raw material, the route includes acylation reaction, nitratlon reaction, alkali hydrolysis reaction, reduction reaction. In this article, the process improvement of acyl
5、ation reaction and nitratlon reaction is to use halogenated hydrocarbon solvents, so its productivity-boosting. The mild reaction conditions, high purity and low cost preparation method is suitable for industrial production.In acylation reaction, we use Ac2O for reaction, hence, the operation is con
6、venient and this way is efficient. The hydrolysis reaction in alkaline medium hydrolysis, is to solve the problem of waste acid treatment. The optimal reaction conditions (temperature, time，weight yield) were asfollows: acylation reaction: 25, 0.5h, 98.09%; nitratlon reaction: 50，7-8h，93.90%; hydrol
7、ysis reaction: 95, 2-3h，81.31%; reduction reaction: 95，7h，80.14%Finally, the total yield of this four steps was 60.25%.The melting point of the product was the same as those reported in literatures，and the structure of the target product was affirmed by H-NMR and IRKeyword: 2,5-dichloro-p-phenylened
8、iamine; Acylation Reaction; Nitratlon Reaction; Hydrolysis Reaction; Reduction Reaction4目 录摘要Abstract第一章 文献综述11.1 引言11.2 研究背景及意义11.3 2,5-二氯对苯二胺的介绍11.3.1 2,5-二氯对苯二胺的结构11.3.2 2,5-二氯对苯二胺的性质11.4 2,5-二氯对苯二胺的应用21.5 2,5-二氯对苯二胺的文献合成方法21.6 研究目的和研究内容2第二章 合成方法的研究与反应机理42.1 合成方法的研究42.2 合成路线中反应机理分析42.2.1 第一阶段：酰化反
9、应42.2.2 第二阶段：硝化反应52.2.3 第三阶段：水解反应62.2.4 第四阶段：还原反应6第三章 2,5-二氯对苯二胺的合成工艺研究83.1 实验材料83.1.1 主要实验试剂83.1.2 主要实验仪器83.2 制备2,5-二氯对苯二胺的实验研究93.2.1 酰化料的制备93.2.2 硝化料的制备103.2.3 水解料的制备113.2.4 还原料的制备12第四章 实验结果与分析154.1 酰化阶段：2,5-二氯乙酰苯胺的合成154.1.1 反应溶剂对酰化产物的影响154.1.2 反应温度对酰化产物的影响154.2 硝化阶段：4-硝基-2,5-二氯乙酰苯胺的合成174.3 水解阶段：4
10、-硝基-2,5-二氯苯胺的合成194.4 精制阶段：邻、对位水解物的分离204.5 还原阶段：2,5-二氯对苯二胺的合成204.5.1 铁粉与水解料的摩尔比对还原产物的影响204.5.2 试剂盐酸与水解料的摩尔比对还原产物的影响214.5.3 电解质与水解料的摩尔比对还原产物的影响22第五章 结论与展望245.1 结论245.2 展望25致谢26参考文献27附录28东南大学成贤学院毕业论文第一章 文献综述1.1 引言当今世界由于大规模采用现代科技手段，农业发展取得了令人瞩目的成就，同时也面临着一系列问题，主要表现为资源耗竭，特别是不可再生资源耗竭；生态环境质量恶化；国家、地区间资源不公平分配；
11、世界粮食价格大幅上涨；巨额农产品补贴以及农产品进出口贸易中的非关税壁垒等。为解决这些问题和矛盾，世界各国都在进行广泛探索，环保生态农业成为其中的主流，环保生态农产品的生产和发展成为可持续农业的重要途径之一。然而，在农业生产中，施用农药以防治病、虫、草害是保证农业丰收的必要手段，但化学农药因对人、畜的安全和对环境的污染又受到日益严格的管制。而同一种农药施用过久，则病菌、害虫和杂草都会对其产生抗药性。因此，需要不断开发高效低毒、能自然降解的新农药。橡胶防老剂按结构细分可以分为：萘胺类、喹啉类、对苯二胺类、二苯胺类，其中性能优异适合于轮胎尤其是子午线轮胎的主要是对苯二胺类和喹啉类防老剂，尤其是以对苯
12、二胺类防老剂防护性能最佳而被广泛应用。多年来我国一直把提高对苯二胺类防老剂比例，降低有致癌危险的萘胺类防老剂比例作为橡胶助剂产业结构调整重点来抓。2007年，全球橡胶助剂总产量约为1100kt左右，其中防老剂400kt，而对苯二胺类防老剂约占65左右，约为260kt。2008年，全球对苯二胺类防老剂产量与消费量基本平衡。鉴于全球市场竞争日趋激烈，20世纪末期至今，国外橡胶防老剂主要生产厂家总在不断调整之中，进行兼并、重组等，以适应当前橡胶及助剂工业的发展需求。因此，研发对苯二胺类的新产品是很有价值意义的。本文主要是对含氯医药的一种中间体2,5-二氯对苯二胺的合成工艺研究，该物质在医药、农药等领
13、域具有相当重要的地位。但是目前对于2,5-二氯对苯二胺的合成方法研究较少，国内2,5-二氯对苯二胺的价格较为昂贵，合成难度较高。因此，对2,5-二氯对苯二胺的合成工艺进行研究，研发一条高纯度低成本的工艺路线并且探索适合的工业化生产方式显得尤为重要，具有较高的经济价值和社会意义。1.2 研究背景及意义在医药行业中，含氯的药品近年来发展迅速，因而相关的中间体也得到了发展，在国外有机氯中间体已有多种，就可生产数百种药物。我国目前开发的有机氯中间体根据起始原料或化学结构大致可分为四大系列，即苯系列化合物、甲苯系列化合物、脂肪族氯化物、杂环化合物。含氯类的药品，是今后农药和医药发展的重点。因此含氯类的中
14、间体是今后国内研发的主要方向之一。2,5-二氯对苯二胺是一种十分重要的药用中间体，主要用于含氯医药产品的合成。在农业生产中，施用农药以防治病、虫、草害是保证农业丰收的必要手段，但化学农药因对人、畜的安全和对环境的污染又受到日益严格的管制。而同一种农药施用过久，则病菌、害虫和杂草都会对其产生抗药性。因此，需要不断开发高效低毒、能自然降解的新农药。同时，2,5-二氯对苯二胺也常应用于橡胶防老剂、显像剂、染发剂的生产。橡胶防老剂按结构可以分为：萘胺类、喹啉类、对苯二胺类、二苯胺类，其中性能优异适合于轮胎尤其是子午线轮胎的主要是对苯二胺类和喹啉类防老剂，尤其是以对苯二胺类防老剂1防护性能最佳而被广泛应
15、用。多年来我国一直把提高对苯二胺类防老剂比例，降低有致癌危险的萘胺类防老剂比例作为橡胶助剂产业结构调整重点来抓。由于对苯二胺类防老剂合成技术有一定难度，国内生产企业所以并不多。因此，从我国的化工行情考虑，研发对苯二胺类的化学产品具有很大的价值。1.3 2,5-二氯对苯二胺的介绍1.3.1 2,5-二氯对苯二胺的结构2,5-二氯对苯二胺的分子式是C6H6N2Cl2，其分子量是177.03，其分子结构式是：图1.1 2,5-二氯对苯二胺的分子结构式2,5-二氯对苯二胺的分子中含有两个氯原子和两个氨基，氯原子是直接与苯环上sp2杂化的C原子相连的。1.3.2 2,5-二氯对苯二胺的性质2,5-二氯对苯二胺的外观为浅咖啡色固体，熔点为164，有特殊的刺激气味，不溶于水而溶于有机溶剂。2,5-二氯对苯二胺是牌号为克劳莫夫塔尔（Cromophtal）6G的缩合偶氮颜料的一种中间体，也是聚氨酯的一个单体，也可用作溶剂和有机合成原料，也是一些农药、药物和染料中间体的原料。1.4 2,5-二氯对苯二胺的应用2,5-二氯对苯二胺是一种重要的化学原料、药品合成中间体，在农药、医药行业2有着极为广泛的应
