《高中有机化学基础知识点归纳》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化学基础知识点归纳（16页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、高中有机化学基础知识点一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性(1) 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。(2) 易溶于水的有：低级的一般指N(C)W4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。二、重要的反应1. 能使溴水(Br2/H2O、褪色的物质(1) 有机物通过加成反应使之褪色：含有W、一C三C的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO(醛基、的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含
2、有CHO(醛基、的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2) 无机物通过与碱发生歧化反应3Br2+60H-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、SrS02、SO32-、I-、Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1) 有机物：含有、一CC、一0H(较慢)、CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)2) 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、S02、SO32-、Br-、I-、Fe2+3. 与Na
3、反应的有机物：含有一OH、一COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物：含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4. 既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1) 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O(2) 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
4、5. 银镜反应的有机物(1) 发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2) 银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反应条件：碱性、.水浴加热酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏。(4) 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5) 有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：
5、RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag；+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】1水(盐)、2银、3氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag；+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag；+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量关系：一CHO2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag(NH)2O
6、H4Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1) 有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3) 反应条件：碱过量、.加热煮沸(4) 实验现象：若有机物只有官能团醛基(一CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；(5) 有关反应
7、方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2；+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2*RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(6) 定量关系：COOHCu(OH)2Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7.能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(
8、包括蛋白质)。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8.9.10.三、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。能跟I2发生显色反应的是：淀粉。能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。各类烃的代表物的结构、特性类另U烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式叽+2心)叽(心2)叽2(心2)叽6心)代表物结构式HCCH分子形状正四面体6个原子4个原子12个原子共平面(正六边形)共平面型同一直线型光照下的卤跟x2、h2、hx、跟x2、h2、hx、代；裂化；不22H20、HCN力口22HCN加成；易跟H2加成；F
9、eX3催化下卤代；主要化学性质使酸性KMnO4溶液褪色成，易被氧化；可加聚被氧化；能加聚得导电塑料硝化、磺化反应“1、烃的衍生物的重妾类别和各类衍j生物的重要化学苕性质类别通式官能团代表物分子结构结占八、主要化学性质一卤代烃：岛多石工古拎匕杈甘y1I、宀、宀-LU-UU/八.八-卤代RX卤原子CHBr结合1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇凹14多元饱和卤代C2H5Br十口口取代反应生成醇r1XTr-TT需吉少2尢卄七卄耳亠门一烃烃:X（Ml：109）p-仅火円仝能发生消去反应尺J厶T日子作仪严*代夂耳消去反应生成烯CnH2n+2-mXm能发生消厶反应羟基直接与链火合，OH及仝基结CO1
10、. 跟活泼金属反应产生H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃均有极性。丄/%I2SJ|J丿工3脱水反应:乙醇一兀醇：ch3ohP-碳上有氢原乙才能140C分子间脱水成醚1XV,Vnh44-出序JI/0（.丿分子内脱水丿生H成烯醇ROH醇羟基（Mr：32）发生消去反应。7.催化氧化为醛或酮饱和多元醇：OHc2H5OHa碳上有氢原子-才能上一般断OH键与羧酸及Ch2+2on2n+2m25（Mr：46）被催化氧化，巾扌醇氧无机含氧酸反应生成酯化为醛，仲醇育兀化为酮，叔醇不能彳支催化氧化。醚键CHOCH性质稳定，一般不与酸、碱醚RORnw（Mr：74）CO键有极性氧化剂反应1.弱酸性酚酚羟基OH（
11、Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。2与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色醛酮醛基羰基HCHO（Mr：30）（Mr：44）（Mr：58）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。有极性、能加成4.易被氧化1与H2、HCN等加成为醇2被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被h2加成3能与含NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）酯0II酯基hcooch3（Mr：60）酯基中
12、的碳氧单键易1.发生水解反应生成羧酸和醇IWitCOn（Mr：88）断裂2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇丁出冊会冊=甘硝酸酯rono2硝酸酯基ono2不稳定易爆炸硝基化合rNO硝基一NO-硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但物丄丄2多硝基化合物易爆炸氨基酸rch（nh2）coOH氨基nh2羧基COOHh2nch2cooh（Mr：75）nh2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基nh2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1俩性2. 水解3. 变性4. 颜色反应（生物催化剂）5灼烧分解糖多数可用下列通式表示：5比九羟基一OH醛基一CH
13、O羰基匍萄糖CH2OH（CHOH）4CHO淀粉（C6HioO5）n纤维素CO/OH）n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1. 氧化反应（还原性糖）2. 加氢还原3酯化反应4多糖水解5葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质）要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂,一一鉴别它们。1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu（OH）2Fee溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高
