《2023-2023学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2023-2023学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成课件 新人教版选修5（49页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节有机合成阅读思考自主检测任务一、阅读教材第64页,思考回答下列问题,自主学习“有机合成的过程”。1.什么是有机合成?有机合成的主要任务是什么?提示有机合成是利用简洁、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就像建筑师建筑一座大厦,从基础开头一层一层地向上构建。阅读思考自主检测2.画出有机合成过程示意图。结合示意图说明有机合成的过程一般包括哪几步?提示利用简洁的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上帮助原料,进行其次步反应,合成出其次个
2、中间体经过多步反应,依据目标化合物的要求,合成具有肯定碳原子数目、肯定结构的目标化合物。阅读思考自主检测任务二、阅读教材第65页,思考回答下列问题,自主学习“逆合成分析法”。1.什么是有机合成的逆合成分析法?提示逆合成分析法是在设计简洁化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同帮助原料反应可以得到目标化合物。阅读思考自主检测2.画出逆合成分析法的示意图。结合示意图分析逆合成分析法的过程一般包括哪几步?提示将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同帮助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间
3、体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。3.确定最终合成路线时的基本原则是什么?提示所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和帮助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。阅读思考自主检测4.写出合成草酸二乙酯的逆合成分析过程。写出以乙烯为原料合成草酸二乙酯的化学方程式。提示(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,依据酯化反应的规律我们将酯基断开,可以得到草酸(乙二酸)和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。阅读思考自主检测(2)依据我们学过的知识,羧酸可以由醇氧化得到,草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。
4、(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应而得到。阅读思考自主检测(4)乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。依据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯,通过以下五步反应合成:阅读思考自主检测阅读思考自主检测1.下列反应中,不行能在有机物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化答案:A2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的挨次为()A.B.C.D.答案:B重点难点探究重要考向探究随堂检测探究问题探究问题该转化过程
5、属于有机合成中官能团的引入,其中涉及的反应类型有哪些?提示加成反应;水解反应(取代反应);催化氧化反应;氧化反应;酯化反应(取代反应)。2.有机合成中常见官能团的消除有哪些方法?提示通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应等消除醛基。重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测知识点拨知识点拨一、基团的引入和转化1.卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如:重点难点探究重要考向探究随堂检测(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如:(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如:重点难点探究重要考向探究随堂检测
6、2.羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法。烯烃水化生成醇。例如:卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:醛或酮与氢气加成生成醇。例如:重点难点探究重要考向探究随堂检测酯水解生成醇。例如:(2)酚羟基的引入方法。酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如:苯的卤代物水解生成苯酚,例如:重点难点探究重要考向探究随堂检测3.碳碳双键和碳氧双键的引入方法(1)碳碳双键的引入。醇的消去反应引入碳碳双键。例如:卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如:重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测二、有机合成路线1.逆合成分析的思维过程
7、(以草酸乙二酯合成为例)简略合成路线如下:重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测3.有机合成中增长和缩短碳链的途径(1)碳链增长的途径:烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;醛、酮与HCN加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合等。(2)碳链缩短的途径:烯烃、炔烃被KMnO4酸性氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等。重点难点探究重要考向探究随堂检测考向一常见官能团的引入和转化【例题1】由环己烷可制备1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中全部无机产物都已略去):重点难点探究重要考向探究随堂检测其中有3步属于取代反应、2步属于消
8、去反应、3步属于加成反应。反应、和属于取代反应。反应是羟基的引入,反应和是消去反应。化合物的结构简式是:B.、C.。反应所用试剂和条件是。重点难点探究重要考向探究随堂检测解析:该题的目标是合成1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。重点难点探究重要考向探究随堂检测规律方法点拨规律方法点拨解该类题,需精准掌握取代、加成、消去反应的含义,认真审题,注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别,从而确定反应物、反应条件、反应类型及产物。尤其要娴熟掌握反应的特征条件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃的消去反应的特征条件,碱的水溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、
9、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物反应过程的突破口。重点难点探究重要考向探究随堂检测成功体验成功体验1有机物A的分子式为C8H13O2Br,与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如图所示,推断有机物B1、C1、A的结构简式。重点难点探究重要考向探究随堂检测解析:从有机物A与硫酸共热生成有机物B1、C1,与NaOH溶液共热生成有机物B2、C2推知有机物A属于酯类;从有机物C1经氧化反应、消去反应和硫酸酸化后能转化为B1知C1是四碳醇,B1是四碳酸;C1分子中含有溴原子,B1分子中含有碳碳双键,而且C1、B1含有相同的碳架结构,从图中还可以看出B2、C2、B1、C1
10、都具有相同的碳架结构,这种碳架结构可从C2的氧化产物推得;有机物A是由四碳不饱和羧酸与四碳饱和溴代醇形成的酯。重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测考向二有机合成路线【例题2】避蚊胺(又名DEET)是一种对人平安、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列说法中正确的是。A.它能使高锰酸钾酸性溶液褪色B.它能发生酯化反应C.它与甲苯互为同系物D.肯定条件下,它可与H2发生加成反应避蚊胺在肯定条件下,可通过下面的合成路线来合成:重点难点探究重要考向探究随堂检测已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼);依据以上信息回答下面的(
11、2)(5)题:(2)A的名称是,在反应中属于取代反应的有(填序号)。(3)写出化学反应方程式:CDEET:;EF:。(4)路线也是一种可能的方法,工业上一般不采纳该方法,请依据你的观点说明理由:。重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测成功体验成功体验2狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应,如下所示:试回答下列问题:(1)Diels-Alder反应属于反应(填有机反应类型)。重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测答案:(1)加成重点难点探究重要考向探究随堂检
12、测1.已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2Br解析:由信息可看出,此类反应是在金属钠的作用下,去掉溴原子后的烃基相连后得到有机物,故A、B项中的卤代烃只能生成链状烃;而两分子CH2BrCH2Br可以形成环丁烷;一分子CH2BrCH2CH2Br只能生成环丙烷,两分子可以生成环己烷。答案:C重点难点探究重要考向探究随堂检测2.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是()A.
13、硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯解析:苯可与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与氢气发生加成反应生成环己烷;苯可与溴在铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在氢氧化钠水溶液中加热可水解生成苯酚,故从苯到苯酚必须经过两步。答案:C重点难点探究重要考向探究随堂检测3.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()答案:C重点难点探究重要考向探究随堂检测4.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是()A.A是乙炔,B是乙烯B.A是乙烯,B是
14、乙烷C.A是乙醇,B是乙醛D.A是环己烷,B是苯解析:由,可推知A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又依据C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。答案:C重点难点探究重要考向探究随堂检测重点难点探究重要考向探究随堂检测(1)写出C的结构简式:;(2)写出步反应所加试剂,反应条件和步反应类型:重点难点探究重要考向探究随堂检测解析:依据A和对甲基苯乙炔的结构简式可知,由A合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由CH2CHO转化成CH=CH2,最终转化成CCH的过程,采纳正推法分析其简略合成路线为(2)H2,催化剂,加成或还原反应浓硫酸,消去反应Br2(或Cl2)加成反应NaOH的乙醇溶液,
