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1、微专题7 陌生有机合成路线的设计突破突破 核心整合常见的有机合成路线（1）一元合成路线 卤代烃 一元醇一元醛一元羧酸 酯（2）二元合成路线 二元醇二元醛二元羧酸 （3）芳香族化合物合成路线高考 经典再研典例 2022湖南，19节选物质 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：回答下列问题：（7） 参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线（无机试剂任选）。答案解析运用逆向思维，参考 的转化可知产物由在碱性条件下生成，参考 的转化可知由与在碱性条件下生成，与对比分析可以得出，先加成再氧化可得。情境素材具有生物活性的化合物的合成路线考查角度合成路线的设计素养立意证据推理与
2、模型认知、宏观辨识与微观探析变式. 近年来，以大豆素（化合物 ）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：。答案解析产物分子中含有两个酯基，该物质可由乙酸或 和发生取代反应得到，而反应物的主要原料为丙烯，则丙烯需转化为，可通过模仿题给流程中 的合成路线设计。解题思路模拟 对点演习1. 2022湖北荆州二模化合物 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：已知：（）；（）。设计由甲苯和制备的合成路线（无机试剂任选）。答案解析根据 的转化关系分
3、析可知，可由转化得到，和发生取代反应生成，可由发生还原反应得到，甲苯和浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生取代反应生成，据此可得出合成路线。2. 2022安徽师大附中适应性模拟测试节选有机合成中成环及环的元数增减是合成路线设计的关键问题之一，由合成路线如下：已知：；。以、乙醇为原料合成（其他试剂任选），设计其合成路线。答案解析结合已知即可写出合成路线。3. 2022天津河东一模异甘草素（）具有抗肿瘤、抗病毒等功效。合成路线如下：已知：氯甲基甲醚的结构简式为 设计以和为原料制备的合成路线（其他无机试剂任选）。答案解析根据题给合成路线中和合成的信息可知，可由和合成，而可由催化氧化得到，可由水解得到，据此
4、确定合成路线。4. 2022山东枣庄二模我国科学家合成了结构新颖的化合物 ，为液晶的发展指明了一个新的方向。 的合成路线如下：结合上述流程，写出由苯酚合成的路线。答案解析A为， 为， 为， 为， 为。由 的转化关系可知，由苯酚合成的步骤为与 发生加成反应生成，在铜作催化剂、加热条件下，与氧气发生催化氧化反应生成，发生脱羧反应生成。5. 2020江苏单科，17节选化合物 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（5） 写出以 和为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。答案解析 被还原为 ， 丙醇发生取代反应生成 ，而 溴丙烷与在碱性条件下反应可生成，再用
5、 氧化即得目标产物。6. 2021山东日照三模囧烷（G）是一种重要的烃，一种合成囧烷的路线如下所示：已知：。请回答下列问题：解析据流程可知， 发生氧化反应生成 ， 发生加成反应生成 ， 在锌的作用下生成 ； 到 发生了题给信息的反应。（1） 的化学名称为 ， 二乙基 ， 丁二烯； 的分子式为 。解析 是，分子中含有2个碳碳双键，属于二烯烃，化学名称为2， 二乙基 ， 丁二烯； 的键线式为，分子式为 。（2） 的反应类型为加成反应； 中所含官能团的名称为酮羰基、溴原子。解析 是中的碳碳双键与 发生加成反应生成； 中所含官能团的名称为酮羰基、溴原子。（3） 的化学方程式为。解析根据题给信息可知，和
6、乙二醛在碱性条件下反应生成和水。（4） 同时满足下列条件的 的同分异构体有26种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为、。属于芳香族化合物且苯环上连有3个取代基。与 溶液发生显色反应。解析属于芳香族化合物且苯环上连有3个取代基；与 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。同时满足条件的的同分异构体，若3个取代基是 、 、 ，有6种结构；若3个取代基是 、 、 ，有10种结构；若3个取代基是 、 、 ，有10种结构；共26种。其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为、。（5） 参照上述合成路线和信息，以为原料（其他试剂任选），设计制备的合成路线。答案7. 2021湖南永州模拟香豆素 羧酸丹皮酚酯具有多种生物活性，结构简式为，用 表示，其合成路线如下：已知：丹皮酚的结构简式为;。写出以 和为原料（其他试剂任选）合成的路线。答案解析被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，和甲醇发生酯化反应可生成，在 存在下发生已知信息的反应生成。
