《新高考化学三轮冲刺大题优练9 有机物合成路线的设计（含解析）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《新高考化学三轮冲刺大题优练9 有机物合成路线的设计（含解析）（19页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机物合成路线的设计大题优练9优选例题例1：聚合物F的合成路线图如图：已知：HCHO+RCH2CHO(1)A中官能团名称是_，B+DE的反应类型是_。(2)如何检验C中的官能团_。(3)写出任一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_。不能发生银镜反应；苯环上有三个取代基(4)分别写出下列化学方程式：AB_。CD_。(5)已知-CHO比苯环更易与氢气反应。以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_。(合成路线常用的表示方法为：AB目标产物)【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应) （2） 取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸
2、酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有 （3） (三个取代基可以位置异构) （4） +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O，+H+ +2NaOH+2NaBr （5） 【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F可以得出E为：，根据B和D发生酯化反应生成E可得出D为：则C为：，反推可以得出C3H6为丙烯。(1)由分析可知A为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+DE为酯化反应或者是取代反应。(2)C为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水
3、解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。所以答案为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。(3)A为，除本环外还有两个不饱和度三个碳原子和一个氧原子，不能发生银镜反应说明不含有醛基，苯环上有三个取代基则只能是OH、和，三者位置异构，所以答案为：(三个取代基可以位置异构)。(4)由分析可知AB的方程式为：2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O，+H+。CD的方程式为：+2
4、NaOH+2NaBr；(5)利用逆推法可知要制取则可由水解制得，而可由与溴水加成制得，原料为，则可先将醛基还原生成而后消去即可得。所以答案为：。模拟优练1化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：已知下列信息：RCOOCH3+CH3OH 回答下列问题：(1)A的分子式为_；D中官能团的名称为_。(2)C的结构简式为_。(3)合成路线中D到E的反应类型为_。(4)鉴别E和F可选用的试剂为_(填标号)。aFeCl3溶液 b溴水 c酸性KMnO4溶液 dNaHCO3 溶液(5)G到H的反应方程式为_。(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：i比C少3个
5、碳原子；ii含甲基，能发生银镜反应；iii分子各种氢原子的个数之比为12223。则W的结构简式为_。(7)请设计由1-溴丙烷合成丙酮的合成路线_。【答案】（1）C7H7Br 羰基 （2） （3） 还原反应 （4） d （5） +CH3OH+H2O （6） 或 （7） CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2 【解析】对比C、D的结构可知，CD发生信息中取代反应生成D，由D的结构、C的分子式逆推可知C为，DE是羰基发生还原反应转化为羟基，EF是苯环上加上1个羧基，是E与二氧化碳发生加成反应，FG发生信息中还原反应生成G，由F的结构、G的分子式可推知G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，所以H的结构简
6、式为。(1)由结构简式知：A的分子式为C7H7Br、D中官能团的名称为羰基。(2)根据已知信息的反应机理，由D的结构简式逆推C的结构简式，即答案为：。(3)合成路线中D到E的反应，D中的羰基被还原为羟基，故反应类型为还原反应。(4)E和F的结构上相差一个COOH，应该利用COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反应，所以鉴别E和F可选用的试剂为d。(5)根据已知信息，可以推断G的结构简式为，G和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应得到H，则反应方程式为：+CH3OH+H2O。(6)由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，W的结构中含有一个
7、和一个，又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为，核磁共振氢谱图中有5个信号峰，面积比12223，则分子内有5种氢原子，综上，符合条件的W的结构简式为：或。(7)由1-溴丙烷合成丙酮，要消除溴原子、引入酮羰基，可通过卤代烃消去反应引入碳碳双键、再通过和水按马氏规则加成得到2-丙醇，再催化氧化得到丙酮，故合成路线为：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2。2某研究小组合成抗心绞痛药物雷诺嗪，设计合成路线如下：已知：(1)(2)(3)请回答：(1)下列说法正确的是_。A谱显示化合物F中有3种不同化学环境的氢原子B1mol E与足量NaOH反应，最多消耗NaOH
8、4molCFG的反应类型是氧化反应D雷诺嗪的分子式是(2)化合物X的结构简式是_；化合物Y的结构简式是_。(3)的化学方程式是_。(4)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。包含包含碳氧双键和结构(5)以苯和丙烯为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】（1）ACD （2） （3） +HOCH2CH2NHCH2CH2OH+HCl （4） 、 （5）【解析】由E的结构简式结合已知（1）的反应可知D为，D由B和C反应得到，结合B、C的分子式及D的结构特点可知C为HOCH2CH2NHCH2CH2OH，B为，B由A和X得到，结合A、X的分子组成及B的
9、结构简式可知A为，X为，丙烯与氯气加热条件下发生取代反应生成F(CH2=CH-CH2Cl)，F在Ag作催化剂条件下与氧气反应生成G，E和H反应得到雷诺嗪，结合E和雷诺嗪的结构可知H为，H由G与Y反应后再与氨气反应得到，结合结构可知G与Y的产物应为：，Y为。(1)A化合物F为CH2=CHCH2Cl，有3种不同化学环境的氢原子，故A正确；BE中的酰胺键和氯原子均能与NaOH反应，1mol E与足量NaOH反应，最多消耗NaOH 3mol，故B错误；C由以上分析可知FG的反应类型是氧化反应，故C正确；D由雷诺嗪的的结构简式可知其分子式是，故D正确；故答案为：ACD；(2)由以上分析可知X为，Y为，(
10、3)B和C发生取代反应生成D，反应方程式为：+HOCH2CH2NHCH2CH2OH+HCl；(4)B的同分异构体中包含，包含碳氧双键和结构，符合的结构有：、；(5)可由2分子和1分子氨气反应得到，可由和氯气发生取代反应得到，可由苯和丙烯发生加成反应得到，合成路线为：。3甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：已知：R1-CHBr2R1-CHO 回答下列问题：(1)A的化学名称为_，C的结构简式为_。(2)F中含氧官能团的名称为_。(3)写出AB的化学方程式为_，该反应的反应类型为_。(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D
11、相同但位置不同，则M可能的结构有_种。(5)下列有关甲氧苄啶的说法正确的是_(填字母)。A分子式为C14H17O3N4 B遇FeCl3溶液显紫色C能与盐酸发生反应 D1mol甲氧苄啶能与6mol H2发生反应(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈(CH3-CN)为主要原料制备的合成路线_。【答案】（1）对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚) （2） 醛基和醚键 （3） +2Br2+2HBr 取代反应 （4） 15 （5） CD （6） 【解析】由A的分子式可知A的不饱和度，再结合B逆向分析可知A的结构简式为，由题目已知信息可知C的结构简式为，进而知道D的结构简式为，由F的结构再结合题目所给信息可知
12、G的结构简式为。由此，流程中除了H其他物质结构简式都已确定。由于流程这个没给与H有关的信息，题干中也没涉及与H有关的问题，所以本题不需要推断H的结构。(1)A的结构简式为，化学名称为对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的结构简式为；(2)由F结构简式可知，分子中含氧官能团只有醛基和醚键；(3)AB的化学方程式为+2Br2+2HBr，该反应为取代反应；(4)D的结构简式为，所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子，1个醛基和1个羟基，首先2个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再分别考虑醛基和羟基的位置，、，共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种；(5)A由甲氧
13、苄啶结构简式可知，其分子式为C14H18O3N4，A错误；B由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；C由于甲氧苄啶分子中含有氨基，具有碱性，因此能与盐酸发生反应，C正确；D甲氧苄啶有一个苯环，还有3个碳氮双键，都能与H2发生加成反应，所以1mol甲氧苄啶能与6mol H2发生反应，D正确；(6)由产物的结构简式，结合题目中所给的信息，逆合成分析可得合成路线为。4近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：已知：(1)的分子式为_。(2)反应生成的化学方程式是_。(3)结构简式为_，最多有_个原子共平面。(4)中官能团的名称为_；符合下列条件的的同分异构体有_种。具有两个取代基的芳香族化合物能水解，水解产物遇到溶液显紫色核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢(5)乙酰苯胺，参照的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：_。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：【答案】（1） （2）2+O2+2H2O （3） 18 （4） 碳碳双键、羧基
