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1、1 第二单元第二单元 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物 课标要求课标要求 1知道燃烧法测定有机物组成的方法。知道燃烧法测定有机物组成的方法。2知道李比希的基团理论；了解常见的基团。知道李比希的基团理论；了解常见的基团。3知道质谱图、核磁共振氢谱和红外光谱测定有机物结构的方法。知道质谱图、核磁共振氢谱和红外光谱测定有机物结构的方法。4会识别手性碳。会识别手性碳。5知道同位素示踪法研究有机反应机理的方法。知道同位素示踪法研究有机反应机理的方法。1研究方法研究方法 2仪器仪器元素分析仪元素分析仪(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物燃烧产物进行
2、自动分析。进行自动分析。(2)特点特点Error!1.最简式，又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。最简式，又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。2只含只含 C、H 或只含或只含 C、H、O 元素的有机物，完全燃烧生成元素的有机物，完全燃烧生成 CO2和和 H2O，先用干燥剂测出，先用干燥剂测出 H2O 的质量，再测定的质量，再测定 CO2的质量，然后根据有机物的总质量可知，有机物是否含有氧原子，根据的质量，然后根据有机物的总质量可知，有机物是否含有氧原子，根据 C、H、O 原子的物质的量之比，可以得出有机物的最简式。原子的物质的量之比，可以得出有机物的
3、最简式。3常见的基团：羟基常见的基团：羟基(OH)、醛基、醛基(CHO)、羧基、羧基(COOH)、氨基、氨基(NH2)、烃基、烃基(R)。41H 核磁共振谱图中的峰代表有机物不同种类的氢原子。红外光谱可以读出有机物中含有的基团。核磁共振谱图中的峰代表有机物不同种类的氢原子。红外光谱可以读出有机物中含有的基团。5手性分子中含有手性碳，手性碳是指某个碳原子连接的四个原子或原子团各不相同。手性分子中含有手性碳，手性碳是指某个碳原子连接的四个原子或原子团各不相同。有机化合物组成的研究有机化合物组成的研究2 13.2 g 某有机化合物，某有机化合物，完全燃烧测得生成完全燃烧测得生成 8.8 g CO2
4、和和 7.2 g H2O，无其他物质生成，无其他物质生成。你能确定该有机化合物中是否含有氧元素吗？你能确定该有机化合物中是否含有氧元素吗？提示：提示：8.8 g CO2中碳元素的质量为中碳元素的质量为8.8 g44 gmol112 gmol12.4 g,7.2 g H2O 中氢元素中氢元素的质量为的质量为7.2 g18 gmol12 gmol10.8 g。因因 3.2 g(2.4 g0.8 g)，故该有机物中不含氧元素故该有机物中不含氧元素。2有机物有机物 X 是某抗癌药物中的一种有效成分是某抗癌药物中的一种有效成分，经测定该有机物只含经测定该有机物只含 C、H、O 三种元三种元素素，其中碳元
5、素质量分数为其中碳元素质量分数为 60%，氢元素质量分数为氢元素质量分数为 13.33%,0.2 mol 该有机物的质量为该有机物的质量为 12 g，求它的分子式？，求它的分子式？提示：提示：Mmn12 g0.2 mol60 gmol1，含碳原子数为含碳原子数为 6060%/123，含氢原子数为含氢原子数为6013.33%/18，含氧原子数为，含氧原子数为(6031281)/161，则分子式为则分子式为 C3H8O。(1)有机物燃烧时会生成有机物燃烧时会生成 CO2和和 H2O，用浓硫酸，用浓硫酸(或高氯酸镁或高氯酸镁)吸收水，吸收水，再用碱石灰吸收再用碱石灰吸收CO2，再分别求出两者的物质的
6、量，再分别求出两者的物质的量，即可得出即可得出 C 和和 H 的物质的量之比。的物质的量之比。(2)确定有机物中是否含有氧原子的方法确定有机物中是否含有氧原子的方法 由碳元素守恒，由碳元素守恒，得出得出 n(C)n(CO2)；由氢元素守恒，；由氢元素守恒，得出得出 n(H)2n(H2O)。若若 m(有机物有机物)m(C)m(H)0，则不含有氧原子；，则不含有氧原子；若若 m(有机物有机物)m(C)m(H)0，则含有氧原子，则含有氧原子，m(O)m(有机物有机物)m(C)m(H)，则则 m(O)得出得出 n(O)。(3)由元素的物质的量之比，可以求出有机物的最简式由元素的物质的量之比，可以求出有
7、机物的最简式(实验式实验式)。(4)要注意要注意 H2O 和和 CO2的吸收要分别计算，不能用碱石灰将两者一起吸收。的吸收要分别计算，不能用碱石灰将两者一起吸收。1某化合物某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧在氧气中完全燃烧，只生成只生成 8.8 g CO2和和 7.2 g H2O。下列说法正确的下列说法正确的是是()A该化合物仅含碳、氢两种元素该化合物仅含碳、氢两种元素 B该化合物中碳、该化合物中碳、氢原子个数比为氢原子个数比为 12 C无法确定该化合物是否含有氧元素无法确定该化合物是否含有氧元素 D该化合物中一定含有氧元素该化合物中一定含有氧元素 解析：解析：选选 D由题中数据可求出由题
8、中数据可求出 n(CO2)8.8 g44 gmol10.2 mol，m(C)0.2 mol12 3 gmol12.4 g，n(H2O)7.2 g18 gmol10.4 mol，m(H)0.4 mol21 gmol10.8 g，所，所以以 m(C)m(H)3.2 g6.4 g，故该化合物中还含有氧元素，故该化合物中还含有氧元素，n(O)6.4 g3.2 g16 gmol10.2 mol，该化合物最简式可表示为该化合物最简式可表示为 CH4O。2某有机物在氧气中充分燃烧某有机物在氧气中充分燃烧，生成二氧化碳和水的物质的量之比为生成二氧化碳和水的物质的量之比为 11，由此可得由此可得出的正确结论是出
9、的正确结论是()A该有机物分子中碳、氢、该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为氧原子个数比为 123 B该有机物分子中碳、该有机物分子中碳、氢原子个数比为氢原子个数比为 12 C该有机物中肯定含氧该有机物中肯定含氧 D无法判断该有机物中是否含氧无法判断该有机物中是否含氧 解析：解析：选选 BDn(CO2)n(H2O)11，则则 n(C)n(H)12，CO2和和 H2O 中的氧可中的氧可能来自于氧气中的氧元素，从题中条件无法确认。能来自于氧气中的氧元素，从题中条件无法确认。故故 B 和和 D 正确。正确。(1)不同的基团具有不同的结构和性质特点，常见基团如羟基、不同的基团具有不同的结构和性质特点，
10、常见基团如羟基、醛基醛基、羧基、羧基、氨基氨基、烃、烃 基等。基等。(2)现代化学测定有机化合物结构的分析方法很多，经常采用的是现代化学测定有机化合物结构的分析方法很多，经常采用的是核磁共振氢谱核磁共振氢谱和和红外红外 光谱光谱。(3)有机物分子中不同种类的氢原子在核磁共振氢谱中所处的化学环境不同，从谱图中有机物分子中不同种类的氢原子在核磁共振氢谱中所处的化学环境不同，从谱图中的峰可以读出有机物中不同种类的氢的种类及数目比。的峰可以读出有机物中不同种类的氢的种类及数目比。(4)红外光谱中标出了有机物中所含基团。红外光谱中标出了有机物中所含基团。(5)质谱法也是分析有机物结构的方法。质谱法也是分
11、析有机物结构的方法。(6)手性分子和手性碳原子手性分子和手性碳原子 手性分子：分子不能与其手性分子：分子不能与其镜像重叠镜像重叠者，者，如如 D丙氨酸和丙氨酸和 L丙氨酸。丙氨酸。手性碳原子：手性碳原子：与与 4 个不同的原子或原子团相连的碳原子。个不同的原子或原子团相连的碳原子。11H 核磁共振谱法的作用是什么？核磁共振谱法的作用是什么？提示：提示：测定有机物中氢原子的类型和数目。测定有机物中氢原子的类型和数目。2红外光谱法的作用是什么？红外光谱法的作用是什么？提示：提示：判断有机物分子中的基团。判断有机物分子中的基团。3质谱法的作用是什么？质谱法的作用是什么？有机化合物结构的研究有机化合物
12、结构的研究4 提示：提示：测定有机物的相对分子质量。测定有机物的相对分子质量。有机物结构的测定方法有机物结构的测定方法(1)红外光谱法红外光谱法(IR)作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的基团发生振动吸收，不同的基团吸收原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的基团发生振动吸收，不同的基团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。红外光谱图：红外光谱图：横坐标表示波长横坐标表示波长(或波数或波数)，即吸收峰的位置即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度纵坐标表示吸收强度。如分子
13、式为如分子式为 C4H8O2的化合物，红外光谱如下图所示：的化合物，红外光谱如下图所示：根据谱值可判断官能团的种类，此化合物的结构简式为根据谱值可判断官能团的种类，此化合物的结构简式为 (2)1H 核磁共振谱法核磁共振谱法(1HNMR)作用：测定有机物分子中等效氢原子作用：测定有机物分子中等效氢原子(氢原子处于相同的化学环境中氢原子处于相同的化学环境中)的类型和数目的类型和数目。原理原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(即其附近的基团即其附近的基团)的氢原子通过共振的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同吸收电磁波的频率不同，在在1H 核磁共振谱图上出现的
14、位置也不同核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。原子数成正比。1H 核磁共振谱图：核磁共振谱图：横坐标表示化学位移，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度，其中吸收峰数目氢横坐标表示化学位移，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度，其中吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积比氢原子数目比。原子种类，吸收峰面积比氢原子数目比。如分子式为如分子式为 C2H6O 的两种有机物的的两种有机物的1H 核磁共振谱图如下：核磁共振谱图如下：5 分析谱图知分析谱图知，图图 1 只有一组峰只有一组峰，只有一种氢原子只有一种氢原子，则结构简式为则结构简式为 CH3OCH3；图图
15、2 有三有三组峰，有三种氢原子，组峰，有三种氢原子，则结构简式为则结构简式为 CH3CH2OH。(3)质谱法质谱法 作用：测定有机物分子的相对分子质量。作用：测定有机物分子的相对分子质量。原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。谱图。质谱图：质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对横坐标表示
16、碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。如下图所示，如下图所示，甲苯的相对分子质量为甲苯的相对分子质量为 92。1下图是某有机物的下图是某有机物的1H 核磁共振谱图，则该有机物可能是核磁共振谱图，则该有机物可能是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH2OH CCH3OCH3 DCH3CHO 解析解析：选选 C从谱图看，只存在一个峰，从谱图看，只存在一个峰，C 项中两个甲基上的项中两个甲基上的 6 个氢是等效的，符合个氢是等效的，符合。A 项峰应为项峰应为 321；B 项峰为项峰为 3221；D 项峰为项峰为 31。6 2某有机物样品的质荷比如图，则该有机物可能是某有机物样品的质荷比如图，则该有机物可能是()ACH3OH BC3H8 CC2H4 DCH4 解析：解析：选选 D图中质荷比值最大的是图中质荷比值最大的是
