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1、2023/7/182021届一轮复习人教版届一轮复习人教版乙醇乙酸基本营养物质乙醇乙酸基本营养物质合成高分子课件合成高分子课件考点一乙醇乙酸【基础回顾】1.烃的衍生物:(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_所取代而生成的一系列化合物。原子或原子团(2)官能团。概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和符号。名称名称氯氯原原子子硝基硝基 碳碳双碳碳双键键羟羟基基羧羧基基符号符号 _ _ _ _ COOHCOOHClNO2OH2.乙醇:(1)分子组成、结构和物理性质。无色液态比水小与水以任意比互溶C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(OH)(2)化学性质。2CH3
2、CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或AgCH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃 乙酸(3)用途。燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为_时可作医用酒精。75%3.乙酸:(1)分子组成、结构和物理性质。无色液态16.6易溶C2H4O2CH3COOH羟基(COOH)(2)乙酸。CH3COOHCH3COO-+H+CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2酯水取代羟基氢CH3CO18OC2H5(3)用途。化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。4.乙酸乙酯的制备实验:(1)反应原理。化学方程式:
3、_,其中浓硫酸的作用为_。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂、吸水剂(2)反应特点。取代羟基氢可逆(3)装置(液-液加热反应)及操作。试管向上倾斜45,试管内加入少量_,长导管起_和_的作用。试剂的加入顺序为_、_、_,不能先加浓硫酸。要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。碎瓷片冷凝回流导气乙醇浓硫酸乙酸(4)反应条件的控制。加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流
4、装置,可提高产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象。作用:降低_的溶解度,反应_,溶解_。现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。乙酸乙酯乙酸乙醇5.酯:(1)概念:酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与_反应生成的一类有机化合物。醇(2)结构:一元酯的一般通式为(R和R为不同或相同的烃基,R也可以为H),其官能团为_()。酯基(3)物理性质:酯的密度一般小于水,并_溶于水,_溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。难易(4)化学性质:酯在_性或_性环境下,可以与水发生_反应。如乙酸乙酯的水解:酸性条件下水解:_(可逆)。碱
5、性条件下水解:_(进行彻底)。酸碱水解CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH【典题探究】角度一羟基与羧基的性质【典题1】(2018冀州模拟)物质X的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质X的说法正确的是 世纪金榜导学号79100161()A.X的分子式为C6H6O7B1mol物质X可以和3mol氢气发生加成反应CX分子不可以发生取代反应D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同【探微题眼】题题眼眼信息推信息推断断破破题题秘籍秘籍结结构构简简式式分子中含有分子
6、中含有羟羟基和基和羧羧基基加成反加成反应应含有不含有不饱饱和和键键才能才能发发生加成生加成反反应应,但是但是羧羧基不能基不能发发生加生加成反成反应应取代反取代反应应羟羟基和基和羧羧基能基能发发生生酯酯化反化反应应,属于取代反属于取代反应应足量足量X X计计算算时应时应按少量的物按少量的物质计质计算算【解析】选D。X的分子式为C6H8O7,A错误;羧基中的碳氧双键不能和氢气加成,B错误;X分子中有醇羟基和羧基,能够发生酯化反应等取代反应,C错误;羧基能和NaHCO3或Na2CO3反应产生CO2气体,由于X足量,按NaHCO3或Na2CO3计算产生气体的量,而NaHCO3和Na2CO3的物质的量相
7、等,因此产生的CO2的物质的量也相同,D正确。【母题变式】(1)物质X能否发生氧化反应?提示:能。物质X能够燃烧,燃烧属于氧化反应。(2)1mol物质X消耗的金属钠和NaOH的物质的量之比为多少?提示:43。物质X中含有3个羧基、1个醇羟基。羧基能与NaOH反应,而羧基和羟基均能与金属钠反应。(3)1mol物质X与足量的金属钠和NaHCO3反应产生的气体体积之比为多少(相同条件下)?提示:23。1mol物质X能与足量的金属钠反应产生2mol氢气,与足量的NaHCO3产生3molCO2气体。【素养升华】模型认知含有多官能团物质性质的分析模式角度二乙酸乙酯的制备实验【典题2】(2016上海高考改编
8、)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。已知:乙醇在浓硫酸作用下于140时分子间脱水生成乙醚,在170时分子内脱水生成乙烯。完成下列填空:世纪金榜导学号79100162(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是_;浓硫酸用量又不能过多,原因是_。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,_、_,然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是_,分离乙酸乙
9、酯与该杂质的方法是_。【探微题眼】(1)酯化反应为可逆反应,增加一种反应物的量或减少一种生成物的量,均可使平衡向右移动。(2)浓硫酸具有吸水性、脱水性和强氧化性。(3)水浴加热的优点是受热均匀且便于控制温度。(4)乙醇在浓硫酸的催化下在140条件下反应生成乙醚。【解析】(1)由于乙酸乙酯的制备反应是可逆反应,因此加入过量的乙醇即增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率。由于浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率,因此实际用量多于此量;由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量又不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙
10、酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。答案:(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(合理即可)浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,
11、提高酯的产率浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率(2)反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏角度三含氧衍生物的同分异构体判断【典题3】有机物A的分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2,则A的结构可能有(不含立体异构)世纪金榜导学号79100163()A.4种B.6种C.7种D.9种【解析】选A。分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2,则该有机物中含有COOH,所以为戊酸,戊酸的种类等于丁基的种类,丁基(C4H9)的异构体有:CH2CH2CH2CH3,CH(CH3)CH2CH3,CH2CH
12、(CH3)CH3,C(CH3)3,故戊酸的有机物的异构体数目为4。【母题变式】(1)若A在酸性条件下水解生成B和C,实验测得B和C的相对分子质量相同,则A的结构最多有_种(不考虑立体异构)。提示:2种。A能在酸性条件下水解,说明A属于酯类物质,水解生成羧酸和醇,二者相对分子质量相等,说明酸为C2H4O2,醇为C3H7OH,而C3H7OH有2种结构,所以A有2种结构。(2)若A在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重组合可形成的酯共有_种。提示:40种。C5H10O2水解可以生成:含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种,含4个碳原子的醇有4种;含2个碳原
13、子的酸和含3个碳原子的醇,含2个碳原子的酸有1种,含3个碳原子的醇有2种;含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇,含3个碳原子的酸有1种,含2个碳原子的醇有1种;含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇,含4个碳原子的酸有2种,含1个碳原子的醇有1种。酸共有5种,醇共有8种,它们重新组合形成的酯共有40种。【素养提升】模型认知酯同分异构体判断的“拆合”模式【题组过关】1.(RJ必修2P76改编题)下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是()A.它们都能与金属钠反应放出氢气B.它们都能发生酯化反应和氧化反应C.乙醇能发生取代反应,乙酸不能发生取代反应D.利用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车【解析】选C。二
14、者都能与钠反应生成氢气,都能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,大多数有机物能够燃烧(氧化反应);乙醇能够将橙红色的Cr2还原为绿色的Cr3+,据此原理可测血液中的酒精含量。2.(2018商丘模拟)相对分子质量均为88的饱和一元醇和饱和一元羧酸发生酯化反应,生成酯的结构可能有(不考虑立体异构)()A.8种B.12种C.16种D.18种【解析】选C。符合条件的醇为戊醇,有8种同分异构体;符合条件的羧酸为丁酸,有2种同分异构体,故该酯有16种同分异构体。【加固训练】1.(2018临沂模拟)下列关于有机物的说法错误的是()A.乙醇中是否含有水,可用无水硫酸铜来检验B.乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H
15、6、C2H4的熔点和沸点高C.乙酸的分子式为CH3COOH,属于弱电解质D.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到【解析】选C。无水硫酸铜吸水后变为硫酸铜晶体,颜色由白色变为蓝色,故A项正确;常温下,乙醇、乙酸都是液体,C2H6、C2H4是气体,故B项正确;CH3COOH是乙酸的结构简式,其分子式为C2H4O2,故C项错误;乙醇可以在一定条件下被氧化为乙酸,故D项正确。2.下列关于分子式为C4H8O2的有机物同分异构体的说法中,不正确的是()A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种C.存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有3种【解析】选D。C4H8O2属于酯类的同分异构体
16、有甲酸酯:和2种;乙酸酯只有1种;丙酸酯只有1种。所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,A项正确;C4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2-甲基丙酸,B项正确;C4H8O2存在分子中含有六元环的同分异构体,如 ,C项正确;C4H8O2既含有羟基又含有醛基时,可以先写出含有醛基的结构共有CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO 2种,然后判断这2种物质的一元取代物的种类,CH3CH2CH2CHO有3种,(CH3)2CHCHO有2种,则共有5种同分异构体,D项错误。3.(2018固原模拟)苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是()A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C.苹果酸中含有2种官能团D.1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2molNa2CO3【解析】选D。苹果酸中含有COOH、OH2种官能团,能发生酯化反应,OH还能发生催化氧化反应,故A、B、C项均正确;D项中1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应
