【高中化学】羧酸衍生物课件 2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3

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1、 第三章第三章 烃的衍生物烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物第第2课时课时 羧酸衍生物羧酸衍生物新课引入羧酸衍生物硫粉 任务一:认识羧酸衍生物1定义:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。例如:RXRORRNH2酰卤酯酰胺R羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基酰基 硫粉 任务二 认识酯1、概念:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,可简写为RCOOR结构通式:R(H)COR1OR1 :只能是烃基官能团:酯基CORO命名:“某酸某酯”酸的名称写在前,醇的名称写在后。HCOOCH2CH3COOC2H5COOC2H5CH3COOCH2CH3COOCH2CCCH2CH2OOOO乙

2、乙二二酸乙酸乙二二酯酯乙二乙二酸二乙酯酸二乙酯二乙酸乙二乙酸乙二二酯酯甲甲酸乙酯酸乙酯苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯甲酸苯甲酯COOCH3CH2OOCH课堂练习课堂练习1、说出下列化合物的名称:说出下列化合物的名称:(1)低级酯是具有芳香气味的液体(2)密度一般小于水(3)难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。即酯化反应的逆反应【问题】乙酸乙酯的水解速率与反应条件有什么关系呢?【问题】乙酸乙酯的水解速率与反应条件有什么关系呢?【设计实验】(【设计实验】(1 1)探究乙酸乙酯在)探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性中性、酸性和碱性溶液中的溶液中

3、的水解速率水解速率。(2 2)探究乙酸乙酯在)探究乙酸乙酯在不同温度下水解速率不同温度下水解速率。通过通过酯层消失的时间差异判断酯层消失的时间差异判断乙酸乙酯在不同条件下的乙酸乙酯在不同条件下的水解速率水解速率。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH1mL乙酸乙酯+水701mL乙酸乙酯+稀硫酸701mL乙酸乙酯+NaOH70注意:同体积的水、稀硫酸、NaOH(酚酞)!分层,酯层无明显现象实验现象:分层,酯层消失慢酯层消失快实验结论:其它条件相同时,酯水解速率:碱性酸性中性(几乎不水解)(1 1)探究乙酸乙酯在)探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性中性、酸性和碱性溶液中的水解速

4、率。溶液中的水解速率。25501mL乙酸乙酯+2mlNaOH溶液70实验结论:其它条件相同时,温度越高,酯水解程度越大。(2 2)探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。)探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。(1 1)根据化学平衡移动的原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应是)根据化学平衡移动的原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应是不可逆的。不可逆的。(2 2)控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,)控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会?你对这一方法有何体会?CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH

5、2OHCH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+CH3CH2OHCH3COOH浓度不断减小,不断地促进酯的水解,最终趋与完全。【讨论】【讨论】控制实验条件,即改变反应条件不仅可以加快反应速率,还可以提高产率。控制实验条件,即改变反应条件不仅可以加快反应速率,还可以提高产率。酯酯H2O 酸酸醇醇无机酸无机酸 酯碱酯碱 羧酸羧酸盐醇盐醇课堂课堂练习练习2:写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式CH3COOCH3 NaOH CH3COOCH3 H2O 稀硫酸稀硫酸CH3OHCH3COOHCH3OHCH3COONa稀硫酸稀硫酸 COOC2H5 COOC2H5

6、+H2O COOH COOH+CH3CH2OH 22CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH2 CH2OH CH2OH +CH3COONa 2OOCH+NaOHONa+HCOONa+H2O 2硫粉任务三 认识油脂定义:高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯,属于酯类。(甘油三酯)动物脂肪(固态)饱和脂肪酸甘油酯植物油(液态)不饱和脂肪酸甘油酯思考与讨论:请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。浓硫酸浓硫酸3H2OC17H35COOH CH2OH CHOH CH2OH CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H

7、35 C17H33COOH CH2OH CHOH CH2OH 浓硫酸浓硫酸CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H333H2O33硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯油酸甘油酯油酯的化学性质油酯的化学性质(1)水解反应)水解反应在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应稀硫酸稀硫酸CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COOH CH2OH CHOH CH2OH 3硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯3H2O硬脂酸硬脂酸甘油甘油油脂油脂+3水水3高级脂肪酸高级脂肪酸+甘油甘油稀硫酸稀硫酸(1)水

8、解反应)水解反应CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa CH2OH CHOH CH2OH 3硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯3NaOH硬脂酸钠硬脂酸钠甘油甘油 油脂油脂+3氢氧化钠氢氧化钠3高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠+甘油甘油 油脂在碱性溶液中水解生成油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐高级脂肪酸盐和甘油和甘油生成肥皂生成肥皂皂化反应皂化反应(2)油脂的氢化)油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油不饱和程度较高、熔点较低的液态油催化加氢催化加氢提高饱和度提高饱和度半固态的脂肪半固态的脂肪油脂的油脂的氢化氢化,也称,也称油脂的硬化油脂的硬化人造脂肪

9、人造脂肪硬化油硬化油C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2 Ni加热硫粉蛋白质一级结构中的蛋白质一级结构中的肽键肽键,在化学上也叫,在化学上也叫酰胺酰胺键,酰胺也是羧酸键,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢?在学习酰胺之前,下面先简的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢?在学习酰胺之前,下面先简单介绍一下单介绍一下胺。胺。COHNHCR1COHNHCR2COHNHCR3COHNHCR4蛋白质的结构示意图蛋白质的结构示意图蛋白质的三级结构蛋白质的三级结构蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构

10、蛋白质的四级结构蛋白质的四级结构3、酰胺官能团:氨基(-NH2)-NH-NH2 2甲胺(甲胺(CHCH3 3-NH-NH2 2)(1)、胺定义:烃基定义:烃基取代取代 中的中的 而形成的化合物叫做胺而形成的化合物叫做胺.结构:结构:(RNH(RNH2 2)氨分子氢原子苯苯 胺胺实例:实例:R-NHR-NHR RR-NR-NR RR R(CHCH3 3)2 2NHNH(CHCH3 3)3 3N N-NH(CH-NH(CH3 3)N-甲基苯胺二甲胺二甲胺三甲胺三甲胺NHNH3 3HClHClNHNH4 4ClCl2NH2NH3 3H H2 2SOSO4 4(NH(NH4 4)2 2SOSO4 4实

11、质:实质:NHNH3 3H HNHNH4 4本质那么胺是否也具有碱性呢?HNHHHNHHHH 氨基氨基的氮原子上有一对的氮原子上有一对孤对电子孤对电子,易与,易与H H+结合结合。NH3的性质胺的胺的化学性质化学性质碱性气体因此胺也具有因此胺也具有碱性碱性,胺的官能团为氨基(-NH2),氮原子上也有一对孤对电子可与强酸反应生成有机铵盐CHCH3 3-NH-NH2 2HClHCl(CHCH3 3)2 2NHNHHClHCl(CHCH3 3)3 3N NHClHCl(苯胺苯胺盐酸盐酸盐盐)注意:“氨”“铵”“胺”的区别氨指氨气(NH3);铵一般出现在铵盐中;胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。胺

12、的胺的化学性质:化学性质:胺胺类化合物具有类化合物具有碱性碱性,可可与与强酸强酸反应生成反应生成有机有机铵盐铵盐.如,苯胺与盐酸反应的化学方程式HClHCl迁移练习:完成下列反应CHCH3 3-NH-NH3 3ClCl(CH(CH3 3)2 2NHNH2 2ClCl(CH(CH3 3)3 3NHClNHCl1.1.定义:定义:酰胺酰胺是羧酸分子中是羧酸分子中羟基羟基被被氨基氨基所替代得到的化合物。所替代得到的化合物。R-C-NHR-C-NH2 2O O2.2.酰胺酰胺结构结构一般表示为:一般表示为:酰基酰胺基(2)、酰胺被取代的氨基被取代的氨基(-NH(-NH2 2或或-NHR-NHR或或-N

13、RR)-NRR)R-C-NHR-C-NHR RO OR-C-NR-C-NR RR RO OCOHNHCR1COHNHCR2COHNHCR3COHNHCR4酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。RCONHRCONH2 2 NaOH RCOONa NaOH RCOONa NHNH3 3酰胺的化学性质:酰胺的化学性质:水解反应H-OHR-C-NHR-C-NH2 2O O=+R-C-R-C-OHOHO O=+NHNH3 3反应机理:与与HClHCl溶液反应:溶液反应:与与NaOHNaOH溶液反应:溶液反应:RCONHRCONH2 2 H H2 2O O HCl RCOOH HCl RCOOH NHNH4 4ClClCH3与盐酸和氢氧化钠溶液的反应方程式?练:写出请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同,并设计表格进行比较。

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