第2节研究有机化合物的一般方法第2课时课件 【备课精研+高效课堂】 高二化学人教版（2019）选择性必修3

第第2课时课时 有机化合物组成、结构的确定有机化合物组成、结构的确定第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法导导入新课入新课2015年，我国科学家屠呦呦因为青蒿素的相关研究，获得了诺贝尔生理学或医学奖。请同学们阅读课本P19资料：“科学技术社会”思考：青蒿素研究过程中用到了哪些分离提纯方法和测定分子结构的方法？1.元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。新知讲解新知讲解一、确定实验式2.元素的定量分析（1）原理将一定量的有机化合物燃烧转化为简单的无机化合物定量测定推算有机物各元素质量分数计算有机物各元素原子最简整数比确定实验式（最简式）用KOH浓溶液吸收用无水CaCl2吸收加CuO氧化（2）李比希的燃烧分析法李比希及李比希元素分析仪取一定量仅含C、H、O元素的有机化合物H2OCO2测得吸收剂吸收前后的质量差测得吸收剂吸收前后的质量差计算碳、氢元素的质量分数剩余的为氧元素的质量分数有机化合物的实验式新知讲解新知讲解例题：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。新知讲解新知讲解解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%答：该未知物A的实验式为C2H6O。新知讲解新知讲解（3）现代元素定量分析现代元素分析仪元素定量分析实验式分子式相对分子质量 测定相对分子质量最精确快捷的方法质谱法质谱法 用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。二、确定分子式新知讲解新知讲解由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 质谱仪新知讲解新知讲解未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46新知讲解新知讲解A的分子式为C2H6O小结：确定小结：确定相对分子质量的相对分子质量的常用方法常用方法：（1）根据标准状况下气体的密度：M=22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：M1=D M2(D)（注：D 表示未知气体相对于气体D的密度）（3）混合物的平均相对分子质量：（4）运用质谱法测定相对分子质量课堂课堂小结小结三、确定分子结构三、确定分子结构例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构新知讲解新知讲解红外光谱法确定有机物结构的原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。通过红外光谱法可以获取有机物分子中所含化学键和官能团的信息。1红外光谱新知讲解新知讲解通过红外光谱可以获得化学键和官能团的信息结论：A中含有O-H、C-O、C-H，所以A为CH3CH2OH新知讲解新知讲解通过核磁共振氢谱可以获取有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息 对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。2核磁共振氢谱新知讲解新知讲解CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3:2:1因此，A的结构为：H HHCCOH H H新知讲解新知讲解X射线衍射分为多晶粉末衍射和单晶衍射法，可以测定有机化合物晶体结构和分子结构。新知讲解新知讲解3X射线衍射X射线晶体结构分析是利用晶体的X射线衍射现象来测定晶体及分子的结构。通过X射线衍射可简单理解为当一束平行的X射线投射在晶体上时，大部分入射线穿过晶体沿原方向前进，而部分射线却偏离了入射方向。1.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9 g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯课堂练习课堂练习2.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3课堂练习课堂练习3.某有机物只含有碳、氢、氧三种元素，其相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱如图所示：说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3写出该有机物可能的结构简式：写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO课堂练习课堂练习4.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A.2，2，3，3-四甲基丁烷 B.2，3，4-三甲基戊烷C.3，4-二甲基己烷D.2，5-二甲基己烷D课堂练习课堂练习5.在核磁共振氢谱中出现3组峰,且氢原子个数比为3:1:4的化合物是()A.B.C.D.C6.将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g和8.8 g，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的最简式为_，若要确定其分子式，_(填“是”或“否”)需有其他条件。已知有机物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为_。C2H6O否CH3CH2OH课堂练习课堂练习课堂小结课堂小结有机物结构的确定方法思路确定实验式元素分析确定分子式质谱法基团性质空间排列基团位置确定分子结构波谱分析具体方法红外光谱法核磁共振氢谱根据价键规律推断典型特征反应实验再再 见见