2022-2023年化学一轮复习教案：第九章有机化合物：第1讲　重要的烃　煤、石油和天然气的综合应用

第九章DIJIUZHANG有机化合物第1讲 重要的烧 煤、石油和天然气的综合应用复 习 目 标知 识 建 构1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。I结构，特 点|煤 石 天 然 气|雇,J-_,修要心,-I-,曲:号及其化，燃料11同分捻构体1|合成/高分子|夯二必备知识一、有机物中碳的成键特点同系物和同分异构体1.有机物的概念大多数含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物，其中不包括二氧化碳、二氧化碳、碳酸及碳酸盐等。有机物大多数由分子构成，是非电解质。2.有机物的通性大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，熔、沸点较低，具有可燃性。3.有机物中碳原子的成键特点|成 键.目 每个碳原子形成4个共价健|成 键 种 类-单键、双键、三键及苯的特殊键|连 接 龙 式.多个碳原子相互结合形成碳链或碳环4.同系物 概 念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个盘且原子团的物质互称为同系物。CH3CHCH3烷煌同系物：分子式都符合C H2,+2 ,如C H4、C H3 cH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。5.同分异构体(1)同分异构现象：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称。常见烷煌的同分异构体：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有爰种；戊烷的同分异构体有、种。【判一判】判断下列说法是否正确，正 确 的 打“J”，错 误 的 打“X ”。正 丁 烷 和 正 戊 烷 互 为 同 系 物()(2)同系物的分子式相同，分 子 中 碳 原 子 的 连 接 方 式 不 同()Cl ClIIH C H 与 H CClII Cl H 互 为 同 分 异 构 体()()I I(4)H?N C N H?与NH4CNO互为同分异构体，二者化学性质完全相同()(5)的一氯代物有4 种()答 案(1)V(2)X(3)X(4)X(5)X二、甲烷、乙熔、苯的结构与性质1.甲烷、乙烯、苯的组成和结构甲烷乙烯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2或0球棍模型舄X共比例模型空间构型正四面体形平面形平面正六边形2.甲烷、乙烯、苯的物理性质甲烷是无色、无味的气体；乙烯是无色、稍有气味的气体；苯是无色、有特殊气味的液体。三种煌均难溶于水。3.甲烷、乙烯、苯的化学性质甲烷稳定性：与强酸、强碱、强氧化剂(KMnCU)等一般不发生反应。可燃性：CH4+202点 燃 C02+2H20(产生谈遁色火焰)。取代反应：在光照条件下与C h发生多步反应，第一步反应的化学方程式为：CH4+C bC H 3cl+HC1,继续反应依次又生成的有机物为CH2c反 CHCb,CC14.(2)乙烽乙烯性质较为活泼，发生下列反应的化学方程式:可燃性：CH2=C H2+3O2-2C O 2+2H2OO(火焰明亮且伴有黑烟)B C C L cH2=CH2+Br2-*CH2BrCH2Br盟H,催化剂CH2=CH2+H2%叫 CH3cH3HCl fflO J r.-C H2CH2+HC1 CH3cH2cl C H2=CH2+H2O-C H:lCH2OH加聚反应：“C H 2=C H 2 CH2CH。氧化反应：使 KMnO4溶液褪色苯苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，易发生取代反应,能发生加成反应，能燃烧难与强氧化剂反应。燃烧反应：2c6H6+1502点 以 12co2+6比0。取代反应：苯与液漠反应：苯的硝化反应：C C VN。，+H,O=J 3 5560 =J 2 2加成反应：一定条件下与H2加 成：4.烷煌(1)组成和结构烷煌的通式为C“H2+2,其结构特点为：链状分子，碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均为碳氢键。性质物理性质 密 度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔 沸 点：随分子中碳原子数的增加而升高 状 态：气态一液态一固态，碳原子数小于5的烷粒常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂化、裂解)(3)习惯命名法当碳原子数w 10 时，用甲、乙、丙、丁、虔、耳、鹿、辛、壬、癸表示；当 10 时，用汉字数字表示。当碳原子数相同时，用正、异、新来区别。如 C H3 cH2 cH2 cH2 cH3 称为正戊烷,(C H3)2 C HC H2 cH3 称为异戊烷,C(C H3)4 称为新戊烷。【判一判】判断下列说法是否正确,正确的打“J”，错误的打“X ”。(1)1 m o l C H4 与 1 m o l C b 在光照条件下反应,生成 1 m o l C H3 C I气体()甲烷中混有乙烯气体，可通过酸性高镒酸钾溶液除去()乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键()(4)苯不能使酸性KMn O4溶液褪色，属于饱和烧()乙烯和苯都能使漠水褪色，褪 色 的 原 理 相 同()答 案(1)X (2)X (3)X (4)X (5)X三、化石燃料、合成有机高分子1.煤的综合利用煤的组成煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含C元素，另有少量H、0、N、S 等元素。煤的干储把煤隔鳏气加强热使其分解的过程，是一个复杂的物理、化学变化过程。其产物分别为：厂 气 态 物 质 一 焦炉气：电、CO、CH,、C2H,厂粗氨水：氨、镂盐一 液 态 物 质 卜 粗 苯：苯、甲苯、二甲苯 煤焦油：苯、酚类等一固态物质一 焦炭煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是利用碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为：C(s)+H20(g)量 遢CO(g)+蜂)。煤的液化直 接 液 化：煤+氢气高1 嘘 压 液 体 燃 料。间接液化：煤+水 宣 温 水 煤 气 彳 簟”甲醇等。FAJ/HQ2.石油的综合利用石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷粒、环烷煌和芳香烧。所含元素以C、H为 主，还含有少量N、S、P、0等。石油的加工方法过程目的分憎把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烧断裂成相对分子质量小的炫得到更多的汽池等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烽、甲烷等化工原料3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是鬼烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取比原 理：CH4+H 2 0(g)jC 0 +3H2。4.高分子材料的合成及应用三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙辉的化学方程式：CH2=CH2 催化剂 CH2C H 2。(3)完成下列反应的化学方程式氯乙烯的聚合反应：C H2=CHC1 ECH?CH+.苯乙烯的聚合反应：Ec II(,H,玉【判一判】判断下列说法是否正确，正 确 的 打“J”，错 误 的 打“X”。石油是混合物，其分储产品汽油为纯净物()煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()常压分储得到的汽油是一种纯净物，有固定的沸点()(4)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分储得到()煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料()答 案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)x 提-关键能力考点一常见煌分子的组成、结构与性质【典例1】某有机物的结构简式为H,CTQW、H=CH?,下列说法正确的是（）A.该有机物使浸水褪色和在催化剂作用下与液溟反应的原理一样B.该有机物的所有原子都在同一平面内C.该有机物在一定条件下与浓HN03发生反应生成的一硝基取代物可能有3 种D.l mol该有机物在一定条件下最多与4 moi比发生加成反应答 案 D解析 A 选项，该有机物含有碳碳双键和苯环，B n与碳碳双键发生加成反应导致溪水褪色，在催化剂作用下苯环上的氢与溟发生取代反应，二者反应原理不一样。B 选项，苯环和乙烯基上所有原子可能共面，但苯环上的一CH3最多有2 个原子与苯环和一CH=CH2共面。C 选项，该有机物与浓HN03反应生成的一硝基取机物中的苯环和一C H-C H 2均可在一定条件下与比 发生反应，所以1 mol该有机物最多与4m oi丛 发生加成反应。题组一常见煌的性质和应用1.下列说法正确的是（）A.将乙烯通入KMnO4（H+）溶液和漠水，实验现象和反应类型均相同B.从苯的分子组成看苯远没有达到饱和，所以通过化学反应，它应该能使溪水褪色C.苯环上碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，但苯可以发生取代反应和加成反应D.常温下所有的碳原子数多于或等于5 的烷粒都不是气体答 案 C解析 将乙烯通入KMnCU（H卜）溶液和滨水，溶液均出现褪色，但分别属于氧化反应和加成反应，A 项错误；苯及其同系物都不能因发生化学反应而使溟水褪色，CH:tICH；CCH；IB 项错误；新戊烷（CH：,）含有5 个碳原子，该有机化合物在常温下为气体，D 项错误。2.下列关于有机物性质及应用的叙述错误的是（）A.甲烷和乙烽可用漠的四氯化碳溶液鉴别B.正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内C.用浸泡过高镒酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烽,可达到水果保鲜的目的D.乙烯可作水果的催熟剂答 案 B题组二有机反应类型的判断3.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（）A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色B.乙熔与溪的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，加热有油状物生成；乙烽与水生成乙醇D.在苯中滴入溪水，澳水褪色；乙爆自身生成聚乙烯的反应答 案 C解析 A 项，分别属于取代反应、氧化反应；B 项，都属于加成反应；C 项，分别属于取代反应、加成反应；D 项，分别属于物理变化（萃取）、加聚反应。4.下列反应中，属于取代反应的是（）CH2=C H2+氏0 岛 3cH20H 2cH3cH20H+02c2cH3cH0+2H2。CH3cH2cH3 +C12 CH3CHC1CH3+HC1II浓+3HN()3+3H,()0CH3CH=CH2EC H(H?玉CH3A.B.C.D.答 案B解 析 为加成反应；为氧化反应；为加聚反应。I题后反思取代反应和加成反应辨析加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指在两个不饱和的碳原子上分别加上两个其他原子或原子团。取代反应的特点是“上一下一，有进有出“，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，要防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。考点二同分异构体的判断【典例2】下列说法正确的是（）A.乙烷的一氯代物只有1种，二氯代物的同分异构体有3 种B.正戊烷的一氯代物同分异构体有3 种，二氯代物的同分异构体有9 种C.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5 种D.丙烷的一氯代物同分异构体有2 种，二氯代物的同分异构体有5 种答 案 B解析 乙烷的一氯代物1种，二氯代物2种；丙烷的一氯代物2种，二氯代物4种；正丁烷的一氯代物2种，二氯代物6种；正戊烷的一氯代物3种，二氯代物9种。故B正确。I方法点拨判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（C4HLOH）、C4H9C l分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法（又称对称法）分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效；同一个碳的甲基氢原子等效；分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6c12的同分异