2013人教版选修五第三章第一节《烃的含氧衍生物》ppt课件

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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节第一节 醇酚醇酚第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物课程标准导航课程标准导航1.了解乙醇、苯酚的了解乙醇、苯酚的组组成、成、结结构特点及物理构特点及物理性性质质。2.掌握乙醇、苯酚的主要化学性掌握乙醇、苯酚的主要化学性质质及苯酚的及苯酚的检验检验方法。方法。3.了解乙醇消去反了解乙醇消去反应实验应实验的注意事的注意事项项。4.了解醇和酚了解醇和酚结结构的差构的差别别及其及其对对化学性化学性质质的的影响。影响。新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习自主学习一、醇的概念、分一、醇的概念、分类类及命名及命名1

2、.概念概念羟羟基与基与烃烃基或苯基或苯环侧链环侧链上的碳原子相上的碳原子相连连的化的化合物合物.官能官能团为团为_.羟羟基基(OH)2.分分类类 CH3CH2OH甘油甘油3.命名命名羟羟基基羟羟基基阿拉伯数字阿拉伯数字二、三二、三3甲基甲基2戊醇戊醇二、醇的性二、醇的性质质及及递变规递变规律律1.物理性物理性质质(1)沸点沸点相相对对分分子子质质量量相相近近的的醇醇和和烷烷烃烃相相比比,醇醇的的沸点沸点_烷烃烷烃.饱饱和和一一元元醇醇随随分分子子中中碳碳原原子子个个数数的的增增加加,醇的沸点醇的沸点_.碳碳原原子子数数目目相相同同时时,羟羟基基的的个个数数越越多多,醇醇的的沸点沸点_.远远远远

3、高于高于逐逐渐渐升高升高越高越高(2)溶解性溶解性甲甲醇醇、乙乙醇醇、丙丙醇醇、乙乙二二醇醇、丙丙三三醇醇等等低低级级醇醇可可与与水水以以_.这这是是因因为为这这些些醇与水形成了醇与水形成了_.2.化学性化学性质质任意比例互溶任意比例互溶氢键氢键以乙醇为例以乙醇为例,乙醇具有下列性质：乙醇具有下列性质：想一想想一想1.如何如何证证明乙醇的明乙醇的结结构是构是CH3CH2OH而不是而不是CH3OCH3？【提示提示】可通可通过过乙醇和乙醇和钠钠的定量反的定量反应进应进行行证证明。用明。用1 mol乙醇和足量金属乙醇和足量金属钠进钠进行反行反应应得到得到0.5 mol氢氢气，可以气，可以证证明乙醇的

4、明乙醇的结结构是构是CH3CH2OH而不是而不是CH3OCH3.还还可用核磁共可用核磁共振振氢谱氢谱法判断乙醇中法判断乙醇中氢氢原子的种原子的种类类及数目，及数目，确定乙醇的确定乙醇的结结构构CH3CH2OH.三、苯酚三、苯酚1.分子分子组组成与成与结结构构石炭酸石炭酸C6H6O羟羟基基2.物理性物理性质质粉红色粉红色3.化学性质化学性质(1)弱酸性弱酸性实验实验步步骤骤实验现实验现象象得到得到_液体液体液体液体变变_液体液体变变_反反应应方程方程式式 _ _浑浊浑浊澄清澄清浑浊浑浊实验结论实验结论室温下室温下,苯苯酚在水中溶酚在水中溶解度解度_苯酚能与苯酚能与NaOH溶液溶液反反应应,表表现

5、现出出_性性酸性：酸性：_H2CO3解解释释苯苯环对羟环对羟基的影响基的影响,使使羟羟基上的基上的氢氢原原子更活子更活泼泼,在水溶液中在水溶液中发发生生电电离离,显显示示_性性较较小小酸酸酸酸(2)取代反应取代反应实验实验操作操作实验现实验现象象_化学方程化学方程式式应应用用用于苯酚的定性用于苯酚的定性检验检验和定量和定量测测定定解解释释羟羟基基对对苯苯环环的影响的影响,使苯使苯环环上上羟羟基基邻邻、对对位位氢氢原子更活原子更活泼泼,易被易被_试试管中立即管中立即产产生白色沉淀生白色沉淀取代取代(3)显显色反色反应应苯苯酚酚与与FeCl3溶溶液液作作用用显显_色色,利利用用此此性性质质也可以也

6、可以检验检验苯酚的存在苯酚的存在.(4)氧化反氧化反应应苯酚在空气中会慢慢被氧化呈苯酚在空气中会慢慢被氧化呈_色色.苯酚可以使酸性苯酚可以使酸性KMnO4溶液溶液_.苯酚可以燃苯酚可以燃烧烧：_.紫紫粉粉红红褪色褪色想一想想一想2苯酚与乙醇分子中同样都含有苯酚与乙醇分子中同样都含有OH,为为什么苯酚可以与什么苯酚可以与NaOH溶液反应而乙醇不可溶液反应而乙醇不可以？以？【提示提示】醇、酚分子中醇、酚分子中,羟基是分别跟链羟基是分别跟链烃基和苯环相连的烃基和苯环相连的,受这两个不同基团的影受这两个不同基团的影响响,羟基则表现出不同的特性羟基则表现出不同的特性;醇不能与醇不能与NaOH溶液反应溶液

7、反应;而苯环对羟基的作用使酚羟而苯环对羟基的作用使酚羟基显示了较弱的酸性基显示了较弱的酸性,能与能与NaOH溶液反应溶液反应.4.用途用途苯酚是重要的化工原料苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等树脂、染料、医药、农药等.自主体验自主体验1.下列醇不能发生消去反应的是下列醇不能发生消去反应的是()A BC D解解析析：选选C.醇醇发发生生消消去去反反应应时时,与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子的的邻邻位位碳碳原原子子上上必必须须有有氢氢原原子子.中与中与羟羟基相基相连连碳原子的碳原子的邻邻位碳原子上没有位碳原子上没有氢氢,中中只只有有一一个个碳碳原原子

8、子,故故都都不不能能发发生生消消去去反反应应.2.(2012淄淄 博博 高高 二二 检检 测测 )丙丙 烯烯 醇醇(CH2=CHCH2OH)可可 发发 生生 的的 化化 学学 反反 应应 有有 ( )加成加成氧化氧化酯酯化化加聚加聚取代取代A只有只有B只有只有C D只有只有3.在常温下就能发生取代反应的是在常温下就能发生取代反应的是()A苯酚和溴水苯酚和溴水 B苯与溴水苯与溴水C乙烯与溴水乙烯与溴水 D乙苯与溴水乙苯与溴水解解析析：选选A.苯苯、乙乙苯苯分分别别与与溴溴水水混混合合,都都出出现现分分层层现现象象,是是有有机机溶溶剂剂萃萃取取溴溴水水中中的的溴溴;乙乙烯烯与溴水与溴水发发生加成反

9、生加成反应应.要要点点突突破破讲讲练练互互动动探探究究导导引引1溴溴乙乙烷烷与与乙乙醇醇都都能能发发生生消消去去反反应应,它它们们有什么异同？有什么异同？醇类的反应规律醇类的反应规律CH3CH2BrCH3CH2OH反反应应条条件件NaOH醇溶液加醇溶液加热热浓浓H2SO4,加加热热至至170 化学化学键键的断裂的断裂CBr、CHCO、CH化学化学键键的生成的生成反反应产应产物物CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O提示：提示：要点归纳要点归纳1.醇的消去反应规律醇的消去反应规律(1)醇分子中醇分子中,连有连有OH的碳原子的相邻碳原的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时子上必须连有氢原子时

10、,才能发生消去反应才能发生消去反应而形成不饱和键而形成不饱和键.(2)若醇分子中与若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能则不能发生消去反应发生消去反应.如如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃不能发生消去反应生成烯烃.2.醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数数,具体分析如下：具体分析如下：3.醇的取代反应规律醇的取代反应规律醇分子中醇分子中,OH或

11、或OH上的氢原子在一定上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的的取代反应取代反应.即时应用即时应用1.(2012黄山高二检测黄山高二检测)下列各物质中既能发下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催并且催化氧化的产物为醛的是化氧化的产物为醛的是()解解析析：选选D.能能发发生生消消去去反反应应,羟羟基基碳碳的的邻邻碳碳上上必必须须有有氢氢,催催化化氧氧化化产产物物为为醛醛的的醇醇中中须须含含有有CH2OH结结构构,符合此条件的醇符合

12、此条件的醇为为D选项选项.酚的性质酚的性质探探究究导导引引2怎怎样样证证明明苯苯酚酚与与溴溴发发生生的的反反应应是取代反是取代反应还应还是加成反是加成反应应？提示：提示：从从组组成和成和结结构上看构上看,苯酚分子的不苯酚分子的不饱饱和程度很大和程度很大,它与溴分子之它与溴分子之间间既可能既可能发发生取生取代反代反应应也可能也可能发发生加成反生加成反应应.如果是加成反如果是加成反应应,则则只有一种只有一种产产物而且是有机物物而且是有机物;如果是取代反如果是取代反应应,则则有有HBr和一种有机物两种和一种有机物两种产产物物.其中其中,HBr易溶于水易溶于水,在溶液中能完全在溶液中能完全电电离离.如

13、果苯酚与溴水反如果苯酚与溴水反应应后的水溶液后的水溶液导电导电能能力明力明显显增增强强,或溶液的酸性明或溶液的酸性明显显增增强强,则则表明表明反反应应有有HBr生成生成,可可证证明苯酚与溴明苯酚与溴发发生的反生的反应应是取代反是取代反应应.要点归纳要点归纳一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响1.在苯酚分子中在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子苯环影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使使溶液显弱酸性溶液显弱酸性,电离方程式为：电离方程式为：在化学性质方面主要体现在苯酚能与在化学性质方面主要体现在苯酚能与

14、NaOH反应反应,而乙醇不与而乙醇不与NaOH反应反应.2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子苯基上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更使邻、对位上的氢原子更活泼活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代原子团取代,具体体现在以下几方面：具体体现在以下几方面：苯苯苯酚苯酚反反应应物物液溴、苯液溴、苯浓浓溴水、苯酚溴水、苯酚反反应应条件条件催化催化剂剂不需催化不需催化剂剂被取代的被取代的氢氢原子原子数数1个个3个个反反应应速率速率慢慢快快特别提醒特别提醒(1)苯酚溶液虽然显酸性苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱但酸

15、性极弱,不能使不能使酸碱指示剂变色酸碱指示剂变色.(2)苯酚酸性比碳酸弱苯酚酸性比碳酸弱,但比但比HCO的酸性强的酸性强,苯苯酚能够与酚能够与Na2CO3溶液反应：溶液反应： ;向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入CO2时时,无论无论CO2过量与过量与否否,产物均为产物均为NaHCO3.二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实实例例CH3CH2OH官能官能团团醇醇羟羟基基OH醇醇羟羟基基OH酚酚羟羟基基OH结结构特构特点点OH与与链烃链烃基基相相连连OH与苯与苯环侧链环侧链碳原碳原子相子相连连OH与苯与苯环环直接相直接相连连主要主要

16、化学化学性性质质(1)与与钠钠反反应应;(2)取代反取代反应应;(3)消去反消去反应应;(4)氧化反氧化反应应;(5)酯酯化反化反应应;(6)无酸性无酸性,不与不与NaOH反反应应(1)弱酸性弱酸性;(2)取代反取代反应应;(3)显显色反色反应应;(4)加成反加成反应应;(5)与与钠钠反反应应;(6)氧化反氧化反应应特性特性灼灼热热的的铜丝铜丝插入插入醇中醇中,有刺激性气有刺激性气味生成味生成(醛醛或或酮酮)与与FeCl3溶液反溶液反应显应显紫色紫色即时应用即时应用2.A、B、C三种物质的分子式都是三种物质的分子式都是C7H8O,若若滴入滴入FeCl3溶液溶液,只有只有C呈紫色呈紫色.若投入金属钠若投入金属钠,只有只有B没有变化没有变化.(1)若若C的分子中苯环上的原子团处于邻位的分子中苯环上的原子团处于邻位,写写出出A、B、C的结构简式：的结构简式：A_,B_,C_.(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是的另外两种同分异构体的结构简式是_,_.解析：根据解析：根据C能使能使FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应判判断断,C应应属于酚属于酚类类;A不和不和FeCl3溶液溶液发发生