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1、 第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物1第一页，共四十八页。（按官能团分）（按官能团分）烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物有机化合物有机化合物第三章第三章第二章第二章第二页，共四十八页。羟基羟基（OH）与与烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链上的碳原子相上的碳原子相连的化合物。连的化合物。羟基羟基（OH）与与苯环直接相连苯环直接相连的化合物。的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚醇醇:酚酚:OHOHCH3醇、酚的区别醇、酚的区别第三页，共四十八页。
2、A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练习练习1：判断下列物质中：判断下列物质中不属于醇类不属于醇类的是：的是：OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH第四页，共四十八页。乙醇乙醇 颜颜 色：色： 气气 味：味： 状状 态：态： 密密 度：度： 熔熔 点：点： 沸沸 点：点： 溶解性：溶解性：无色无色特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小78.5（易挥发）（易挥发）117.3与水以任意比互溶与水以任意比互溶能够溶解多种能够溶解多种无机物无机物和和有机物有机物(一一).物理性质物理性质浓度越大浓度越大密度越小密度越小一、
3、乙醇一、乙醇第五页，共四十八页。C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团(二二)分子组成结构分子组成结构第六页，共四十八页。思考与交流思考与交流p49 哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反
4、应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。第七页，共四十八页。思考与交流思考与交流P49-50 哪一个处理反应釜中金属钠的建议哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理、更安全？更合理、更安全？ 方方案案（3 3）更更为为合合理理。原原因因是是（1 1）由由于于钠钠块块较较大大，取取出出过过程程，一一但但与与空空气气或或水水蒸蒸汽汽接接触触，放放热热引引燃燃甲甲苯苯。后后果果不不堪堪设设想想；（2 2）加加水水反反应应剧剧烈烈，本本身身易易燃燃烧烧，引引燃燃甲甲苯苯。（4 4）
5、乙乙醇醇与与钠钠反反应应缓缓慢慢，若若能能导导出出氢氢气气和和热热量量，则应安全则应安全。第八页，共四十八页。钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇是否浮在液面上是否浮在液面上有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度放出放出气气泡泡浮浮在水面在水面熔熔成小球成小球游游动，发出嘶嘶动，发出嘶嘶响响声声剧烈剧烈沉沉在液面下在液面下仍是仍是块块状状没有没有声音声音放出放出气气泡泡平缓平缓钠的形状是否变化钠的形状是否变化第九页，共四十八页。比较乙醇与水中羟基上的比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。的活泼性强弱。2 H-O-H + 2Na = 2NaOH + H22 2 2CH3CH2OH + Na C
6、H3CH2ONa + H2第十页，共四十八页。1.取代反应取代反应: CH3CH2O -H + HO - CH2CH3（1）与金属）与金属Na等活泼金属的取代反应等活泼金属的取代反应（2） 分子间的取代反应（脱水）分子间的取代反应（脱水）2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa H2（三）化学性质（三）化学性质浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O第十一页，共四十八页。（3）乙醇与）乙醇与HX反应：反应：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O与与浓浓的氢溴酸的氢溴酸酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢（4）酯化反应）酯化反应 浓硫酸浓硫酸 CH3COOH+HOCH
7、2CH3+H2OCH3COOCH2CH3对比：对比： CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH 第十二页，共四十八页。OH和和OH所连碳的所连碳的邻邻位碳的位碳的CH断键位置断键位置:2.消去反应消去反应应用：应用：实验室制取乙烯实验室制取乙烯第十三页，共四十八页。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能，不能过高或高低过高或高低？酒精与浓硫酸混合液酒精与浓硫酸混合液如何配制？如何配制？放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么片作用是什么？ 用何法收集用何法收集？ 浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是什么？什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何
8、变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？如何有何杂质气体？如何除去？除去？实验结束后应先取出导管再实验结束后应先取出导管再熄灭酒精灯，为何？熄灭酒精灯，为何？第十四页，共四十八页。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH的乙醇溶液的乙醇溶液 加加 热热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O 浓硫酸浓硫酸 加热加热170 溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？第十五页，共四十八页。3 3、氧化反应、氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CH
9、O+2H2O催化剂催化剂CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水CH3CH2OH CH3COOH高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色溶液褪色第十六页，共四十八页。【实验实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：溶液变成绿色。现象：溶液变成绿色。氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸2CrO3（红色（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（绿色）（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O第十七页，共四十八页。有机物的氧化反应、还原反应有机物的氧化反应、还原反应氧化反应：有机物分子中氧化反应：
10、有机物分子中失去氢原子失去氢原子或或加加 入氧原子入氧原子的反应（失的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中还原反应：有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或失去失去 氧原子氧原子的反应（加的反应（加H或失或失O）第十八页，共四十八页。反反 应应 断断 键键 位位 置置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应 与金属反应与金属反应课堂小结课堂小结 消去反应消去反应催化氧化催化氧化第十九页，共四十八页。2.分类分类一元醇：一元醇：二元醇二元醇多元醇多元醇二、醇二、醇1.定义：定义：根据所含羟基的数目根据所含羟基的数目根据烃基是否饱和根据烃基是否饱和饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇根据是否含苯环根据
11、是否含苯环脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇羟基羟基（OH）与与烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链上的碳原子上的碳原子相连的化合物。相连的化合物。第二十页，共四十八页。常见的醇常见的醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）C2H5OH 第二十一页，共四十八页。 乙乙二二醇醇：无无色色，粘粘绸绸，有有甜甜味味的的液液体体，其其水水溶溶液液的的凝凝固固点点低低，可可用用作作内内燃燃机机的的抗抗冻冻剂剂，也也是是制制造造涤涤纶纶的的重重要要原料。原料。丙丙三三醇醇(甘甘油油)：无无色色，粘粘绸绸，有有甜甜味味的的液
12、液体体，吸吸湿湿性性强强，能能与与水水、乙乙醇醇以以任任意意比比互互溶溶，其其水水溶溶液液的的凝凝固固点点低低(防防冻冻剂剂)，硝硝化化甘甘油油烈烈性性炸炸药药第二十二页，共四十八页。（1） C2H5OH、CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH与与互为同系物吗？互为同系物吗？CH2OHOH（2）与与互为同系物吗？互为同系物吗？注意同系物的判断依据注意同系物的判断依据饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O3.同系物同系物第二十三页，共四十八页。 名名 称称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲甲 烷烷CH4
13、16-161.5 甲甲 醇醇CH3OH32 64.7 乙乙 烷烷C2H6 30 -88.6 乙乙 醇醇C2H5OH 4678.5 丙丙 烷烷C3H8 44-42.1 丙丙 醇醇C3H7OH 60 97.2 丁丁 烷烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据能得出什么结论？对比表格中的数据能得出什么结论？ 结论：相对分子质量相近的醇和结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比烷烃相比, ,醇的沸醇的沸点远远高于烷烃。点远远高于烷烃。第二十四页，共四十八页。醇分子间形成醇分子间形成氢键氢键示意图：示意图： R R R R R ROOOOOOHHHHHH 醇分子中醇分子中羟基的氧原子羟基的氧原子与另一醇分
14、子与另一醇分子羟基的氢原子羟基的氢原子间存间存在着较强的相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间在着较强的相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）形成了氢键）第二十五页，共四十八页。你能得出什么结论？你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）乙乙二二醇的沸点醇的沸点高高于于乙醇，乙醇，1，2，3丙丙三三醇的沸点醇的沸点高高于于1，2丙丙二二醇，醇， 1，2丙丙二二醇的沸点醇的沸点高高于于1丙丙醇。醇。由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增
15、多增由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。强，熔沸点升高。 甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。P49学与问学与问第二十六页，共四十八页。4.物理性质物理性质（1）随碳原子的数目增多：）随碳原子的数目增多：醇的熔沸点升高醇的熔沸点升高; 相对分子质量相近的醇和相对分子质量相近的醇和烷烃相比烷烃相比，醇的沸点远远高于醇的沸点远远高于烷烃；烷烃； 醇的溶解性减小醇的溶解性减小。 （2）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。的气味和辛辣味道。（3）醇的密度小于水的密度。）醇的密度小于水的密
16、度。第二十七页，共四十八页。5.饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号）编号:（1）选主链）选主链:（3）写名称：）写名称：将含有与将含有与-OH相连的碳原子的最长碳相连的碳原子的最长碳链为主链称某醇链为主链称某醇从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位羟基位置置 母体名称母体名称资料卡片资料卡片 多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置，并用位置，并用“二二”“”“三三”指出羟基的个数。指出羟基的个数。第二十八页，共四十八页。练习练习:写出下列醇的名称写出下列醇的名称 CH3CHCH2O
17、H CH3CH3CH2CHCH3OH CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇 CH2CHCH2OH CH32-甲基甲基-3-苯基苯基-1-丙醇丙醇第二十九页，共四十八页。醇类的同分异构体现象可有：醇类的同分异构体现象可有：（1）碳链异构）碳链异构（2）羟基的位置异构）羟基的位置异构（3）相同碳原子数的）相同碳原子数的饱和一元醇和饱和一饱和一元醇和饱和一元醚元醚是官能团异构是官能团异构练习：写出练习：写出C4H10O的所有同分异构体的所有同分异构体6.醇的同分异构体醇的同分异构体第三十页，共四十八页。第三十一页，共四十八页。官能团官能团
18、OHOH（羟基）（羟基）与乙醇相似（羟基）与乙醇相似（羟基）（1）取代反应）取代反应与金属与金属Na等活泼金属反应生成等活泼金属反应生成H2 分子间的取代反应生成分子间的取代反应生成醚醚与与HX反应生成反应生成卤代烃卤代烃与羧酸酯化反应生成与羧酸酯化反应生成酯酯7.醇的化学性质醇的化学性质第三十二页，共四十八页。（2）消去反应）消去反应（3 3）氧化反应）氧化反应能燃烧生成能燃烧生成COCO2 2和和H H2 2OO在在CuCu作催化剂时能被氧化为醛或酮作催化剂时能被氧化为醛或酮 能被能被KMnOKMnO4 4酸性溶液或酸性溶液或K K2 2CrOCrO7 7酸性溶液氧化，其氧化过程酸性溶液氧
19、化，其氧化过程可分为两个阶段可分为两个阶段第三十三页，共四十八页。三、两大规律总结三、两大规律总结醇的消去反应和催化氧化规律醇的消去反应和催化氧化规律1 1、醇的消去反应规律、醇的消去反应规律（1 1）醇分子中，连有）醇分子中，连有OHOH的碳原子的相邻碳原子上必须连有的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。第三十四页，共四十八页。 (2)若醇分子中与若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如如CH3OH、
20、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯不能发生消去反应生成烯烃。烃。消去反应的条件消去反应的条件与与OH相连的碳原子有相相连的碳原子有相邻邻的碳且相邻碳上有氢。的碳且相邻碳上有氢。能不能发生消去反应？能不能发生消去反应？ 第三十五页，共四十八页。2 2、醇的催化氧化规律、醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：(1)RCH2OH的醇的醇,被催化氧化生成醛被催化氧化生成醛(或羧酸或羧酸) 结结 论：论：（1）羟基碳上有）羟基碳上
21、有2个氢原子的醇个氢原子的醇被催化氧化成被催化氧化成醛（或羧酸）醛（或羧酸）第三十六页，共四十八页。(2)(2)醇被催化氧化成酮醇被催化氧化成酮结结 论：论：（2）羟基碳上有）羟基碳上有1个氢原子的醇个氢原子的醇被催化氧化成被催化氧化成酮酮第三十七页，共四十八页。R-C-OHRR”（3 3）形如）形如 的醇，一般不能被催化氧化。的醇，一般不能被催化氧化。（1）羟基碳上有）羟基碳上有2个氢原子的醇个氢原子的醇被催化氧化成被催化氧化成醛（或羧酸）醛（或羧酸）（2）羟基碳上有）羟基碳上有1个氢原子的醇个氢原子的醇被催化氧化成被催化氧化成酮酮（3 3）羟基碳上）羟基碳上没有氢原子的醇没有氢原子的醇不能
22、不能被催化氧化。被催化氧化。催化氧化的条件：催化氧化的条件：与与OH相相连连的碳原子有氢。的碳原子有氢。第三十八页，共四十八页。第三十九页，共四十八页。1、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质颜色颜色:无色无色气味气味:特殊气味特殊气味状态状态:液态液态熔点：熔点：5.5毒性：毒性：有毒有毒溶解性：溶解性：不溶于水不溶于水,易溶易溶于有机溶剂。于有机溶剂。没有颜色没有颜色特殊的气味特殊的气味晶体晶体43有毒有毒 常温时在水中溶解度不大，常温时在水中溶解度不大，温度高于温度高于65时，能跟水任意比互时，能跟水任意比互溶。易溶于有机溶剂。溶。易溶于有机溶剂。苯的物理性质苯的物理性质 苯酚浓溶液对苯酚浓溶
23、液对皮肤有强烈皮肤有强烈的的腐蚀性腐蚀性，使用时要小心，使用时要小心!如如果不慎沾到皮肤上，应立即用果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。第四十页，共四十八页。2、苯酚的结构、苯酚的结构分子式：分子式：结构简式：结构简式：OH或或C6H5OHC6H6O官能团：官能团：-OH苯酚的结构特点苯酚的结构特点?（1）具有苯环结构，）具有苯环结构，（2）具有羟基官能团，）具有羟基官能团，（3）羟基跟苯环连接。）羟基跟苯环连接。第四十一页，共四十八页。3、化学性质、化学性质、氧化反应、氧化反应与氧气反应：与氧气反应：酸性高锰酸钾溶液：酸性高锰酸钾溶液：易被氧化而变红易被氧化而变红酸性高锰酸钾溶液褪色
24、酸性高锰酸钾溶液褪色第四十二页，共四十八页。P P5353实验实验实验实验3-3 3-3 完成下表中的实验，并填写实验现象。完成下表中的实验，并填写实验现象。完成下表中的实验，并填写实验现象。完成下表中的实验，并填写实验现象。液体呈浑浊液体呈浑浊液体由澄清透明变为浑浊液体由澄清透明变为浑浊液体由澄清透明变为浑浊液体由澄清透明变为浑浊液体由浑浊变为澄清透明液体由浑浊变为澄清透明液体由浑浊变为澄清透明液体由浑浊变为澄清透明 现象现象现象现象 实验实验向盛有少量苯酚晶体的试管向盛有少量苯酚晶体的试管向盛有少量苯酚晶体的试管向盛有少量苯酚晶体的试管中加入中加入中加入中加入2mL2mL蒸馏水，振荡试管蒸
25、馏水，振荡试管蒸馏水，振荡试管蒸馏水，振荡试管再向试管中加入稀盐酸再向试管中加入稀盐酸向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入5%5%的的的的NaOHNaOH溶液并振荡试管溶液并振荡试管溶液并振荡试管溶液并振荡试管取苯酚溶液，滴加紫色取苯酚溶液，滴加紫色石蕊试液石蕊试液不变色不变色第四十三页，共四十八页。苯酚的酸性苯酚的酸性 受受受受苯环苯环苯环苯环的影响，的影响，酚羟基上的酚羟基上的酚羟基上的酚羟基上的H比比醇羟基上的醇羟基上的醇羟基上的醇羟基上的H活泼活泼，酚羟基在水溶液中酚羟基在水溶液中酚羟基在水溶液中酚羟基在水溶液中能够发生电离，能够发生电离，能够发生电离，能够
26、发生电离，显示酸性。显示酸性。显示酸性。显示酸性。ONa H2O NaClOHONa HClOH NaOH 易溶于水易溶于水易溶于水易溶于水（苯酚俗称（苯酚俗称石石 炭炭 酸酸）显弱酸性显弱酸性显弱酸性显弱酸性苯酚不能使酸碱指示剂变色苯酚不能使酸碱指示剂变色第四十四页，共四十八页。 NaClNaCl酸性：酸性：酸性：酸性： NaHCONaHCO3 3OHONaH2OCO2HClH2CO3C6H5OHHCO3Na2CO3OHONaNaHCO3+HClOHONa第四十五页，共四十八页。常温氧化常温氧化 不反应不反应催化氧化催化氧化NaOH O2反应较剧烈反应较剧烈反应温和反应温和NaC6H5OHC
27、2H5OHOH 苯环使得羟基上的氢更活泼，苯环使得羟基上的氢更活泼，体现为苯酚的酸性体现为苯酚的酸性 P P5454你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。2、实验表明，苯酚的酸性比乙醇强实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。反应反应羟基对苯环的性质有无影响羟基对苯环的性质有无影响?第四十六页，共四十八页。P P5454实验实验实验实验3-43-4 向盛有向盛有少量少量少量少量苯酚苯酚苯酚苯酚稀稀稀稀溶液的试管里溶液的试管里溶液的试管里溶液的试管里滴入过量滴入过量滴入
28、过量滴入过量的浓溴的浓溴的浓溴的浓溴水，观察现象。水，观察现象。水，观察现象。水，观察现象。有白色沉淀产生有白色沉淀产生 实验现象：实验现象：实验现象：实验现象：注意：溴水为注意：溴水为 饱和饱和 溴水。过量后才有沉淀溴水。过量后才有沉淀饱和饱和第四十七页，共四十八页。受羟基的影响，苯基上的受羟基的影响，苯基上的受羟基的影响，苯基上的受羟基的影响，苯基上的 H变得更活泼了。变得更活泼了。变得更活泼了。变得更活泼了。 苯酚与溴的反应很灵敏，苯酚与溴的反应很灵敏，苯酚与溴的反应很灵敏，苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测常用于苯酚的定性检验和定量测常用于苯酚的定性检验和定量测常用于苯酚的定性检验和定量测定。定。定。定。苯酚的取代反应苯酚的取代反应OH Br2OHBrBrBr HBr三溴苯酚三溴苯酚三溴苯酚三溴苯酚 ，白色沉淀，白色沉淀，白色沉淀，白色沉淀33邻、对位的邻、对位的邻、对位的邻、对位的注意：溴水为注意：溴水为饱和饱和溴水。过量后才有沉淀溴水。过量后才有沉淀第四十八页，共四十八页。
