第2节醇和酚壬思维导图卍MF」DAOIU(概念:'疑基与_ (!) _相连的化合如-取代反直.如乙醇与浓的氢 決故反应的化学方税式为：分类：一元醉、二元醇和多元如甲醉、乙二醇.丙三醇「命名：选主链(倉⑵ 的放长碳链)•编碳》标、 位佻写名称— ,\ 丿〔概念：轻基与 0 应接相连的化合物)苯环苛務基的妙响：荻酚显⑻性. 能与NaOH溶液反直.其反虫方仪式为:(9)醇的概述・"醇和酚〈醇的化学性质〉_胫/的反应令W反应.如乙醇发生消去2的化孚方報丸为：(4)与沽泼金朋反应，如乙醇与会属的反应的化学方税式为(5)WW〔的反血J仿竣酸反应.知生成I乙酸乙畤的反应理恳对苯环的彭％苯险的样溶液可与 浓浪水反应，生成 (5)化学性质 _ JI (以苯酚为例)(检验：与FcCb溶液作用显红色卜醇的氣化：醇在催化剂的作用 下.可被氣化为 ⑹答案：炷基或苯环侧链上的碳原子浓硫酸cn_CIl2 f +山0 2C113CII2OII + 2Na —>2C1 hCILONa + Il2 t 醛或酮 苯环上的OH ONa—0HCH3CH2OH + HBr—CHsCFhBr + H20CH3CII2OII 仏碳原子弱酸+ Na()H基础知识f卑本技能/ I) +HM)三漠苯酚白色沉淀7 ^lf：HUZHISHIJIHENJINF：NG1.醇和酚的结构、常见的醇醇和酚是重耍的有机化合物，在有机化合物的合成中，醇占有非常重要的地位。
酚和醇 虽然含有相同的官能团一一疑基，但是二者的性质却有很大的差异1)醇：怪分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被症基(-0H)取代的产物称为醇如 C^BoH.CHjCHiHbHXHjCHjCH!—OH.CH,—CH—CH, . CH2—CH—CH,、 乙袜 (1-丙附)()11OH OH间甲基苯卬醇(2)酚：芳香烧分子中苯环上的一个或多个氢原子被轻基取代生成的有机化合物称为酚 如hOH邻甲基苯酚 间甲基苯酚(3)常见的醇OH OHa. 甲醇(CH’OH)是-•种一元醇，它是一种易燃、有酒精气味的液体，可与水、酒精互溶,有毒工业酒精中往往含有甲醇，如果误饮少量能使人眼睛失明，过量甚至能够导致死亡b.乙二醇(HO—CH2CH2—0H)是一种二元醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗 冻剂CIL—OHC.丙三醇俗称甘油，分子式：GJIO,结构简式：CH-O1I ,丙三醇是无色黏稠有甜 ICH2—OH味的液体，它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）还用于制造油墨、叩泥、日化产 品，用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。
例1】下列物质中，一定与乙醇互为同系物的是（）A. C3H80 B. CIl3（CH2）30HC. HOCH2—CH2OH D. CcHoOH解析：CsHsO符合通式CH+O,可能是醇,也可能是陆 如CH3OCH2CH3； CH3（CH2）30H是 饱和一元醇，是乙醇的同系物；HOCH2—CH?OH因含两个疑基，故不是乙醇的同系物；C^HsOH 中轻基与苯环直接相连，属于酚，不是乙醇的同系物答案：B2. 醇的分类、命名和物理性质按醇分子中轻基的数口①（1） 醇的分类（一兀醇9如：CH3OH| 二元醇，如：H（）—CH2—CH2—（）HJ多元醇，如：CH2—OHCH—OHII CH2—OH［伯醇，如 CH3CH2CH2（）HOH6按与轻基相连丨仲醇「如CH3CHCH3② 的碳原子种类' （）HI叔醇•如ch3cch5I CH,中学化学中常见的饱和一元醇是指醇分子含有一个疑基，而且与疑基相连的坯基是烷基 的醇,如甲醇、乙醇等,这种醇的通式为C”H2”4—0HSM1）2） 醇的命名醇的命名原则及步骤：① 选主链，定某醇：将含有与疑基（一0H）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原 子数目称为某醇。
② 编号位，定支链：从距离轻基最近的一端给主链上的碳原子依次编号，将支链定位③ 写名称：取代基位置取代基名称拜基位置母体名称其中轻基的位置用阿拉伯数字表 示，疑基的个数用“二” “三”等表示，阿拉伯数字Z间用“，”隔开，数字和汉字Z间用 短线“ -”隔开例如：CH.—CH—CH3I IOH OH1,2-丙二醇1 2 3 4 5 6CH3—CH.—CH—CH.—CH—CH3I IOH CH35-甲基-3■己醇【例2-1］下列关于醇的说法中，正确的是（）A. 醇的官能团是轻基（-011）B. 含有疑基官能团的有机物一定是醇C. 醇的通式是GH2+0HD. 乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物解析：醇的官能团是瓮基，疑基与怪基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇，如果OH疑基与芳香坯基中的苯环直接相连，如就不属于醇类，所以B错；C„H2n+iOH是饱和 V一元醇的通式，不适合所有的醇，故C错误；乙醇、乙二醇、丙三醇含有的官能团数目不同, 分别属于一元醇、二元醇、三元醇，分子组成上并非相差若干“CH2”原子团，不是同系物 关系，D错答案：A（3）醇的物理性质表1相对分子质量相近的醇与烷坯的沸点比较醇相对分子质量沸点/°c烷炷相对分子质量沸点/°c甲醇 (CH3OI1)3264.7乙烷(C2H6)30-88.6乙醇(CaHsOH)467& 5丙烷（C：J Is）44-42. 1丙醇 (CJIvOH)6097. 2丁 烷(CiHio)58-0. 5表2儿种饱和一元醇的物理性质比较醇的名称熔点/°c沸点/°c相对密度在水中溶解性甲醇-93.964. 70. 791 4以任意比与水互溶乙醇-114. 17& 50. 789 3丙醇-126.597.20. 803 5正丁醇-89. 5117.20. 809 8碳原子数为4〜11的醇 为油状液体，部分溶于水异丁醇-1081080. 801 8正十二醇26255.90. 830 9碳原子数为12以上的醇 为固体，不溶于水正十六醇503440.817 6通过分析表格中的数据，我们可以得出以下结论：① 相对分子质量相近的醇和烷桂相比，醇的沸点远远高于烷烧。
② 饱和脂肪一元醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化:熔、沸点随醇分子中碳原子数目增加，熔、沸点逐渐升高；同碳原子数的醇，瓮基数 目越多，沸点越髙一般低级醇为液体，高级醇为固体溶解性甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，随碳原子数增多，在水中溶解性 逐渐降低；易溶于有机溶剂密度随醇分子中碳原子数目增加密度逐渐增大释疑点醇的沸点髙于烷怪的原因醇分子中疑基的氧原子与另一醇分子疑基的氢原子Z间存在相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷桂，同样道理，也使醇易溶于水R R RR R R在有机化合物中，具有轻基（一0H）、氨基（一丽2）、醛基（一CHO）、竣基（―COOH）等官能 团的分子之问，也能形成盘键因此，与相对分子质量相近的烷绘相比，醇具有较高的沸点; 同时，这些有机物与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的冇机 物，均具有良好的水溶性例2—2】下列说法中正确的是（）A.梵基（一0H）与氢氧根（OHJ具有相同的结构B. 所有的醇在常温下均为液态C. 醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增大D. 由于醇分子中存在蛍键，使得相对分子质量相近的醇比烷炷的熔、沸点高解析：疑基不带电荷，而01「带一个单位负电荷，二者结构不同，A项错误；醇的物理 性质随着碳原子数的递增而呈现一定的规律性，如在水中溶解性逐渐减小。
碳原子数<12 的醇为液态，易溶于水，而碳原子数$12的醉为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇, 随着分子内疑基数目的增多，在水中的溶解性增强，因此B、C项错误；相对分子质量相近 的醇与烷绘相比熔、沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D项正确答案：D3. 醇的化学性质(1) 从结构预测醇的化学性质由于氧元素的电负性比碳元素和氢元素的电负性都大，醇分子中的軽基上的氧原子对共 用电子对的吸引能力增强，共用电子对偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键都显出极性，容 易断裂o门②①p a ;;R—CH—CH-r
• , △CHsCH.h-()H + H4-()GH3 —*C H sC H,—()—C2 H -• 1 140 °c N 讎c. 酯化反应CIhCOOII+CI LQlfOI I△CH3C0180CH2CH3+H20在上述反应中，竣酸和醇小都含有疑基，为了确定竣酸和醇的断键位置，利用％作为 “示踪原子”，发现在产物CH3COOCH2CH：冲含有180原子，说明“酸脱径基醇脱氢” o即反应实质表不为:()II CHs—C 十()H + H 十 ％)—C2H5()|CH3—c—,8OC2H34- H2()② 消去反应a.实验步骤：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1 ： 3)的混合液20 mL,放 入儿片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸加热混合液，使液体温度迅速升到170 °C,将 生成的气体通入酸性高猛酸钾溶液和漠的四氯化碳溶液小，观察并记录实验现象C.b. 实验现象：生成无色气体，该气体能使酸性高镒酸钾溶液或漠的四氯化碳溶液退色 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 °C,发生消去反应，生成乙烯浓硫酸C2HsOH%^CH2=CH2 t +H2O③ 醇的氧化反应8・燃烧：CHbCH2OH + 302 2C0, + 3H.0乙醇在空气中燃烧会发出淡蓝色火焰，并放出大量的热。
在日常生活中我们也常用乙醇 作燃料，如酒精炉等b.乙醇的催化氧化在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，乙醇能与氧气发生氧化反应，生成有刺激 性气味的乙醛，工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛II IIa 2CII3C—II +2ILOH （WH : （）c. 乙醇被强氧化剂氧化如在试管中加入少量重珞酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，重珞酸钾溶液 变色其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH 卫L CHsCHO 卫二 CHbCOOH酸性高镒酸钾也能使乙醇发生类似的反应，比溶液变成无色④与活泼金属的反应2CH。