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1、第十讲第十讲有机天然产物有机天然产物 高分子化合物高分子化合物20132013年中学生化学夏令营年中学生化学夏令营 第一部分第一部分生命的基本物质生命的基本物质 地球上的生物种类繁多、形态与结构地球上的生物种类繁多、形态与结构千差万别，但各种生物的化学组成基本相千差万别，但各种生物的化学组成基本相同，代谢过程相似。生命活动有共同的物同，代谢过程相似。生命活动有共同的物质基础，又各显其特点。质基础，又各显其特点。生物具有多样性，但生物体的化学组成基本相似组成生物体的主要元素包括C、H、O、N、P、S、Ca等，以上7种元素约占生物体的99.35%，其中C、H、O、N 4种元素占96%。一、 生物体
2、的主要元素（一）水（一）水水水:占生物体内化合物第一位占生物体内化合物第一位 生命来自于水，水是生物体含量最高的物质，生命来自于水，水是生物体含量最高的物质，通常占细胞总量通常占细胞总量60%60%90%90%。细胞中的所有反应都是。细胞中的所有反应都是在水中进行的，如果无水，酶的活动便无法进行。在水中进行的，如果无水，酶的活动便无法进行。所以水是生命的活动介质。所以水是生命的活动介质。 二、 构成生物体的化合物水在人体结构中的比例水在人体结构中的比例水约占人体组成的水约占人体组成的70%。男性体内含水分。男性体内含水分较女性多，年轻的人较年长者多，新生儿较女性多，年轻的人较年长者多，新生儿体
3、内含水量约为体内含水量约为7075%。在人体不同组。在人体不同组织中水分含量不同。织中水分含量不同。骨骼和软骨骨骼和软骨10%脂肪脂肪占脂肪总量的占脂肪总量的2035%肌肉肌肉占肌肉总量的占肌肉总量的70%血液血液9192%（二）无机盐（二）无机盐l无机盐约占人体重量的无机盐约占人体重量的5%；构成骨骼、牙齿；构成骨骼、牙齿等坚硬组织；在肌肉其他软组织也有许多无机盐等坚硬组织；在肌肉其他软组织也有许多无机盐与有机物相结合而存在。此外，作为可溶性盐存与有机物相结合而存在。此外，作为可溶性盐存在于体液、消化液和血液中。由于新陈代谢作用，在于体液、消化液和血液中。由于新陈代谢作用，每天有一定数量的无
4、机盐从各种途径排出体外，每天有一定数量的无机盐从各种途径排出体外，因此每天必须从食物来补充。无机盐在食物中分因此每天必须从食物来补充。无机盐在食物中分布很广，一般指含量较多的钙、钠、钾、镁、磷、布很广，一般指含量较多的钙、钠、钾、镁、磷、硫和氯等七种元素构成的盐。硫和氯等七种元素构成的盐。无机离子的功能有无机离子的功能有:体液中的主要无机盐有：体液中的主要无机盐有：NaNa+ +、K K+ + 、CaCa2+2+、MgMg2+2+、ClCl- - 、HCOHCO3 3- - 、 HPOHPO4 42-2-等，它们执行非常重要的生理功能。等，它们执行非常重要的生理功能。 a.维持细胞内的pH和渗
5、透压，以保持细胞的正常生理活动;b.直接参与生物大分子的形成，如PO43- 是合成磷脂、核苷酸所必需的；Fe3+是细胞色素、血红蛋白的成分；c.作为酶反应的辅助因子，参与细胞的生命活动；。（三）有机分子及有机大分子（三）有机分子及有机大分子 构成生物体的分子主要是有机物，有机物主要是构成生物体的分子主要是有机物，有机物主要是碳化合物碳化合物。碳原子可以形成四个价键，既能与其他。碳原子可以形成四个价键，既能与其他碳原子共价连接成为稳定的链式或环式碳链结构，碳原子共价连接成为稳定的链式或环式碳链结构，称为称为碳骨架。碳骨架。也能与氢、氧、氮、硫和磷原子形成也能与氢、氧、氮、硫和磷原子形成共价键。连
6、接在碳链上的特定功能团更使碳化合物共价键。连接在碳链上的特定功能团更使碳化合物具有不同的特性。具有不同的特性。 生物多样性的分子基础就在于碳原子可以生物多样性的分子基础就在于碳原子可以形成众多的形状与性质各异的复杂的生物大分形成众多的形状与性质各异的复杂的生物大分子。生物大分子主要有子。生物大分子主要有糖类、蛋白质、核酸。糖类、蛋白质、核酸。第二部分高分子化合物高分子化合物 1.高高分分子子也叫也叫聚合物分子聚合物分子或或大分子大分子，具有，具有高的相对分子量高的相对分子量，其结，其结构必须是由多个构必须是由多个重复单元重复单元所组成，并且这些重复单元实所组成，并且这些重复单元实际上或概念上是
7、由相应的小分子衍生而来。际上或概念上是由相应的小分子衍生而来。Polymer molecule, Macromolecule根据根据IUPAC1996IUPAC1996年之建议：年之建议：ExcerptfromPureAppl.Chem.1996,68,2287-2311一、高一、高 分分 子子 基基 本本 概概 念念聚氯乙烯聚氯乙烯聚乙烯醇聚乙烯醇实际上能够进行聚合反应，并构成高分子基本结构组成单元的小分能够进行聚合反应，并构成高分子基本结构组成单元的小分子。子。高高 分分 子子小小 分分 子子聚聚 合合 反反 应应Polymerization单单体体Monomer2.单体单体3.聚合反应聚
8、合反应聚合反应：使单体变为聚合物的反应。聚合反应：使单体变为聚合物的反应。按反应类型分类：加聚反应、缩聚反应按反应类型分类：加聚反应、缩聚反应 天天然然高高分分子子的的直直接接利利用用天天然然高高分分子子的的化化学学改改性性天然橡胶的硫化天然橡胶的硫化, , 硝化纤维的合成等硝化纤维的合成等淀粉、蛋白质、棉麻丝、竹、木等淀粉、蛋白质、棉麻丝、竹、木等缩聚反应，自由基、配位、离子聚合等缩聚反应，自由基、配位、离子聚合等高高分分子子合合成成高高分分子子时时代代 高高 分分 子子 科科 学学 简简 史史加聚反应加聚反应 （不饱和烯烃类）单体经加成聚（不饱和烯烃类）单体经加成聚合而形成高分子的反应，生
9、成物合而形成高分子的反应，生成物元素组成元素组成与反应物相同与反应物相同顺式反式天然橡胶：聚异戊二烯天然橡胶：聚异戊二烯全同间同无规缩聚反应缩聚反应具有两个以上活性功能团的单体具有两个以上活性功能团的单体通过缩合反应，形成高分子化合物。通过缩合反应，形成高分子化合物。反应过程中有小分子放出。反应过程中有小分子放出。酚醛树脂尼龙6尼龙66其它例子聚碳酸酯聚碳酸酯线形高分子线形高分子环状高分子环状高分子支化高分子支化高分子梳形高分子梳形高分子梯形高分子梯形高分子网状高分子网状高分子星形高分子星形高分子体型高分子体型高分子 二、高二、高 分分 子子 的的 链链 结结 构构应用举例应用举例硬化橡胶（
10、20-30%硫）酚醛塑料酚醛塑料( (BakeliteBakelite) )PVC应用应用聚苯乙烯(Polystyrene)尼龙66Teflon历史人物历史人物历史人物历史人物Hermann Staudinger (18811965)联邦德国Karl Ziegler(18981973)联邦德国1963年诺贝尔化学奖1953年诺贝尔化学奖Giulio Natta(19031979) 意大利历史人物历史人物历史人物历史人物Paul John Flory (19101985)美国P. G. de Gennes(19322007)法国1991年诺贝尔物理奖1974年诺贝尔化学奖Wallace Caro
11、thers(18961937)美国历史人物历史人物历史人物历史人物Hideki Shirakawa（1936）日本Alan MacDiarmid(1929)美国2000年诺贝尔化学奖Alan J Heeger(1936)美国制制约约因因素素解解决决途途径径（1）延长使用寿命：减少废弃）延长使用寿命：减少废弃（2）回收利用：低性能应用；降解）回收利用：低性能应用；降解（3）自然降解：自然分解回归自然）自然降解：自然分解回归自然：环境污染环境污染“在人类历史上在人类历史上, ,几乎没有什么科学技术象高分子科学这样对几乎没有什么科学技术象高分子科学这样对人类社会做出如此巨大的贡献人类社会做出如此巨大
12、的贡献. .”l“We are now faced with the fact, my friends, that tomorrow is today. We are confronted with the fierce urgency of now. In this unfolding conundrum of life and history, there is such a thing as being too late.”lMartin Luther King, 1967第三部分第三部分 生物大分子生物大分子糖类是由C、H、O三种元素构成，习惯称为碳水化合物，是生命活动的能源物质，是生
13、物的结构组成部分。1 糖糖类化合物类化合物一、概述l结结构构特特点点：多多羟羟基基醛醛、酮酮或或多多羟羟基基醛醛、酮酮的缩合物的缩合物l结构通式：结构通式：Cn(H2O)ml按能否水解和水解后生成物质进行分类：按能否水解和水解后生成物质进行分类：单糖；低聚糖；多糖单糖；低聚糖；多糖1. 定义l糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称 光合作用：在日光作用下，通过叶绿光合作用：在日光作用下，通过叶绿素的催化作用，将空气中的二氧化素的催化作用，将空气中的二氧化碳和水转化为碳水化合物。碳和水转化为碳水化合物。2. 来源3. 糖的分布及其重要性：l分布（1）所有生物的细胞质和细胞核含有核糖
14、（2）动物血液中含有葡萄糖（3）肝脏中含有糖元（4）植物细胞壁由纤维素所组成（5）粮食中含淀粉（6）甘蔗，甜菜中含大量蔗糖l重要性（1）水+CO2 光合作用 碳水化合物（2）动物直接或间接从植物获取能量（3）糖类是人类最主要的能量来源（4）糖类也是结构成分（5）纤维素是植物的结构糖4.分类分类二、单糖二、单糖单糖是构成多糖的单体，是由C、H、O三种元素所组成的多羟基的酮或醛的衍生物，通常C、H、O三种元素的比例为1：2：1，分子通式为（CHCH2 2O O）n n，其中n3。但符合此通式的并不一定都是糖，如乳酸C3H6O3即是一例；相反也有个别的糖不符合此通式，如脱氧核糖C5H10O4，鼠李糖
15、C6H12O5。单糖：不能水解的多羟基醛、酮单糖：不能水解的多羟基醛、酮l根据羰基结构分根据羰基结构分类：醛糖；酮糖类：醛糖；酮糖l根据碳原子数目根据碳原子数目及羰基结构分类：及羰基结构分类：某醛糖；某酮糖某醛糖；某酮糖（一）单糖定义（一）单糖定义1.单糖的开环结构菲舍尔投影式单糖的开环结构菲舍尔投影式D葡萄糖D果糖C6H12O6 C6H12O6D-甘油醛甘油醛 （二）单糖结构构象（二）单糖结构构象Fischer投影式投影式表示：竖线表示碳链，表示：竖线表示碳链，使羰基具有最小编号。使羰基具有最小编号。单糖构型的确定仍沿用D/L法。这种方法只考虑与羰基相距最远的一个手性 碳的构型，此手性碳上的
16、羟基在右边的D型，在左边的L型。自然界存在的单糖多属D型糖。 糖的构型：糖的构型：糖的构型：糖的构型：D/LD/L标记法标记法标记法标记法投影式几种写法投影式几种写法开链结构无法解释的现象开链结构无法解释的现象开链结构无法解释的现象开链结构无法解释的现象变旋现象变旋现象熔点146 熔点150 2 2、糖的环状结构的提出、糖的环状结构的提出、糖的环状结构的提出、糖的环状结构的提出呋喃型呋喃型吡喃型吡喃型糖的环状结构糖的环状结构糖的环状结构糖的环状结构HarworthHarworth透视式书写过程注意事项透视式书写过程注意事项透视式书写过程注意事项透视式书写过程注意事项 、-端基异构体的形成端基异构体的形成端基异构体的形成端基异构体的形成HarworthHarworth透视式说明透视式说明透视式说明透视式说明-吡喃糖吡喃糖吡喃糖吡喃糖HarworthHarworth透视式说明透视式说明透视式说明透视式说明-呋喃糖呋喃糖呋喃糖呋喃糖3. 单糖构象单糖构象D葡萄糖葡萄糖D葡萄糖葡萄糖吡喃酮的构象吡喃酮的构象吡喃酮的构象吡喃酮的构象1. 1. 葡萄糖的变旋现象葡萄糖的变旋现象(三三)糖的性质糖的
