《鲁科版高中化学选修5第二节《醇和酚》(第二课时)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《鲁科版高中化学选修5第二节《醇和酚》(第二课时)（31页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、（第二课时）（第二课时）第二章第二章 官能团与有机化学反应官能团与有机化学反应烃的衍生物烃的衍生物第二节第二节 醇和酚醇和酚 学习目标学习目标 学科素养学科素养1.1.了解苯酚的主要了解苯酚的主要物理性物理性质质及苯酚的及苯酚的用途用途。宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析2.2.掌握掌握苯酚的结构特点苯酚的结构特点和和主要的主要的化学性质化学性质。宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析证据推理与模型认知证据推理与模型认知3.3.体会苯酚结构中体会苯酚结构中羟基与羟基与苯环的相互影响苯环的相互影响。实验探究与创新意识实验探究与创新意识证据推理与模型认知证据推理与模型认知4.4.初步学会获取信息和
2、加初步学会获取信息和加工信息的方法，学会运用工信息的方法，学会运用对比法、迁移法、实验法、对比法、迁移法、实验法、分析法分析法等方法研究问题等方法研究问题 。证据推理与模型认知证据推理与模型认知科学精神与社会责任科学精神与社会责任形形色色的酚（1 1）（）（2 2）属于酚）属于酚; ; （3 3）（）（4 4）（）（5 5）属于醇）属于醇. . （1 1）（2 2）OHCH3（4 4）CH3CH2OH（5 5）CH2OH（3 3）【思考思考】 下列有机物都有羟基，哪些属于酚类吗？下列有机物都有羟基，哪些属于酚类吗？ 一、酚一、酚1. 1. 定义：羟基定义：羟基直接直接连在苯环的化合物。连在苯环
3、的化合物。2.2.酚的命名酚的命名知识支持酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字：若苯环上有取代基：将取代基的位次和名称写在前面.二、苯酚二、苯酚1.1.苯酚的结构苯酚的结构 结构简式结构简式 分子式分子式OHC6H6OC6H5OH共面： 个原子一定共面 最多 个原子共面1312无色晶体无色晶体2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质实际观察到苯酚呈实际观察到苯酚呈粉红色粉红色？琨苯酚的溶解性实验操作实验操作实验现象实验现象实验结论实验结论苯酚在水中苯酚在水中溶解度小溶解度小温度高于温度高于6565时，能与水混时，能与水混溶溶溶液浑浊溶液浑浊溶液变的澄清，溶液变的澄清，冷却变浑浊冷却变浑浊冷却
4、冷却探究探究 探究苯酚的溶解性探究苯酚的溶解性【总结总结】酚的物理性质酚的物理性质颜色状态颜色状态 气味气味 熔点熔点 d毒性毒性 溶解性溶解性无色晶体，露置在空气中因被氧化无色晶体，露置在空气中因被氧化而显而显粉红粉红色。色。有特殊气味有特殊气味40.9 40.9 常温时苯酚在水中溶解度不大，常温时苯酚在水中溶解度不大，温度高于温度高于 6565时能与水互溶。时能与水互溶。易溶于乙醇、苯等有机溶剂易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒、强腐蚀性，如果不慎沾到皮有毒、强腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用肤上，应立即用酒精酒精清洗。清洗。下面是下面是苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书：的部分说明书：【注意事项
5、注意事项】1.1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽用，尤其是色泽变红变红后。后。2.2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1 1周，如仍未见好转，请周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，等症状应停止用药， 用用酒精酒精洗净。洗净。【药物相互作用药物相互作用】 不能与不能与碱性碱性药物并用。药物并用。苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应苯酚有酸性苯酚有酸性探究探究 探究苯酚的弱酸性探究苯酚的弱酸性实验步骤实验步骤实验现象实验现
6、象实验分析实验分析结论结论苯酚的酸性苯酚的酸性很弱很弱苯酚具有酸性苯酚具有酸性苯酚酸性比盐苯酚酸性比盐酸弱酸弱溶液不变红溶液不变红溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊OH + NaOHONa + H2O+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONa探究苯酚的弱酸性探究苯酚的弱酸性-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + + NaHCONaHCO3 3-ONa-ONa+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+ +-OH-OHNaHCONaHCO3 3酸性：酸性：碳酸苯酚碳酸氢根碳酸苯酚碳酸氢根已知：已知： H H2 2COCO3 3
7、K Ka a1 14.34.310107 7 K Ka a2 25.65.610101111 苯酚苯酚 K K1.281.2810101010比较比较 苯酚酸性与苯酚酸性与H H2 2COCO3 3酸性比较酸性比较【总结总结总结总结】苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质（1 1）. . 苯酚的苯酚的弱弱酸性酸性乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OHOH，为什么苯，为什么苯酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性？酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性？官官能能团团之之间间的的影影响响CHCH3 3CHCH2 2OHOH- -OHOH类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结
8、构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与烃基或苯环侧链羟基与烃基或苯环侧链直接相连直接相连羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环苯环对羟基的影响对羟基的影响, ,使羟基上的氢变得更活泼使羟基上的氢变得更活泼 苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响比较比较 乙醇与苯酚的性质乙醇与苯酚的性质苯酚的化学性质探究探究实验操作实验操作实验现象实验现象实验结论实验结论+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -+ 3HBr+ 3HBr苯酚和浓溴水反
9、苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯应生成了三溴苯酚白色固体酚白色固体 产生产生白色沉淀白色沉淀苯酚苯酚与浓溴水的反应与浓溴水的反应取代反应取代反应可用于苯酚的可用于苯酚的鉴别与定量鉴别与定量测定。测定。苯酚苯酚与浓溴水的反应与浓溴水的反应取代反应取代反应探究探究类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴代代反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水催化剂催化剂常温常温BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼原子变得
10、更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代 羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响比较比较 苯与苯酚的取代反应：苯与苯酚的取代反应：1.1.苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响弱酸性弱酸性2.2.羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响易取代易取代小结小结实验操作实验操作实验现象实验现象实验结论实验结论苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色溶液变紫色溶液变紫色溶液变紫色苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可用于两者的互检溶液变紫色，可用于两者的互检苯酚苯酚的显色反应的显色反应探究探究4 4、缩聚反应、缩聚反应H+ nHCHO+nH2OOH n nOHCH2n酚醛树脂酚醛树脂（电木）（电木）5 5、加
11、成反应、加成反应NiNi+ 3H+ 3H2 2OHOHOHOH6 6、氧化反应、氧化反应长期放置的苯酚被空气中的长期放置的苯酚被空气中的氧气氧气氧化而氧化而呈粉红色呈粉红色苯酚也能被苯酚也能被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液氧化溶液氧化1 1、弱酸性：、弱酸性：酸性：碳酸苯酚碳酸氢根酸性：碳酸苯酚碳酸氢根2 2、取代反应、取代反应: :苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚（白色固体）（白色固体）3 3、显色反应、显色反应: :苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色溶液变紫色4 4、缩聚反应、缩聚反应5 5、加成反应、加成反应6 6、氧化反应、氧化反应 A.A.苯酚暴露
12、在空气中易被氧化成粉红色晶体；苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体； B. B.苯酚能使苯酚能使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色。溶液褪色。小结：苯酚的化学性质小结：苯酚的化学性质苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂天然维生素天然维生素P(P(结构简式如下图）存在于槐树花蕾中，结构简式如下图）存在于槐树花蕾中，是一种营养增补剂。下列关于维生素是一种营养增补剂。下列关于维生素P P的叙述错误的的叙述错误的是（是（ ）A.A.可与溴水反应可与溴水反应B.B.可与可与NaOHNaOH反应反应C.C.分子
13、中含有分子中含有3 3个苯环个苯环D.D.提取时需用有机溶剂萃取提取时需用有机溶剂萃取C C练一练练一练练一练练一练 我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。1mol1mol双酚能够跟双酚能够跟 mol Brmol Br2 2反应反应 , ,能与能与 mol Hmol H2 2 反应。反应。64 【高考改编高考改编】因双酚因双酚A A的危害，国家六部委发出的危害，国家六部委发出通知，禁止生产含双酚通知，禁止生产含双酚A A的婴幼儿奶瓶。双酚的婴幼儿奶瓶。双酚A A的的结构简式如下：结构简式如下： 我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。Br -Br-BrBr -2.学案学案课后作后作业 1.课本本P70-71 T3、4、5、6、7作业作业谢谢各位同学合作谢谢各位同学合作
