《【人教版高中化学选修5】 第三章 第四节 第4课时 有机合成推断题解题策略》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【人教版高中化学选修5】 第三章 第四节 第4课时 有机合成推断题解题策略（86页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第4课时有机合成推断题解题策略1.能根据有机物间的转化关系或典型性质推断有机物。2.掌握有机合成题的分析方法。3.建立有机合成推断题的分析解答思维模型。学习目标课时对点练内容索引一、有机推断题的解题策略二、有机合成题的解题策略三、有机合成推断综合题的解题策略一、有机推断题的解题策略1.根据有机物的典型性质推断有机物(1)从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或CHO。能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、CHO或为苯的同系物。能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、CHO或苯环，其中CHO和苯环一般只与H2发生加
2、成。能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的有机物必含CHO。能与Na或K反应放出H2的有机物含有OH(醇羟基或酚羟基)或COOH。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含COOH。遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生连续氧化的有机物具有CH2OH结构。能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。(2)有机物推断中的定量关系相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子。根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。由生成Ag的质量可确定醛基的个数。2.根据有机物间的转化关系及其反应条件推断有机
3、物(1)浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应；(2)NaOH的醇溶液可能是卤代烃消去反应生成烯；(3)NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇；(4)光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应；(5)Fe或FeX3作催化剂是苯环卤代反应；(6)浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化；(7)稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解；(8)Cu/O2是醇氧化生成醛或酮。1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为 ，该有机物不可能是A.B.C.D.CH3CH2CH2CHO练中感悟解析 与氢气加成后的产物为 , A正确； 与氢气加成后的产物为 , B正确； 与氢气加成后的产物为 , C正确；CH3CH2CH2CHO与氢气加成
4、后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，故D错误。2.某有机物A的分子式为C7H8O，水溶液呈弱酸性，将适量溴水加入A的溶液中，立即产生白色沉淀，A苯环上的一溴代物有两种结构。回答下列问题：(1)有机物A的结构简式为_。解析根据题意，有机物A为 。(2)有机物A的酸性_(填“大于”或“小于”)碳酸的酸性。小于解析苯酚的酸性小于碳酸的酸性，因此有机物 的酸性小于碳酸的酸性。(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式：_。NaOH H2O解析 与NaOH溶液反应的化学方程式为NaOH H2O。(4)芳香化合物B是A的同分异构体，B能与Na反应但不能与NaOH溶液反应。B的结构简式为_。写出有机物A
5、与B在浓硫酸作用下，生成醚的化学方程式：_。H2O解析芳香化合物B是A( )的同分异构体，B能与Na反应但不能与NaOH溶液反应，说明B中不存在酚羟基，应该属于醇，则B为 。有机物A与B在浓硫酸作用下分子间脱水生成醚，反应的化学方程式为 H2O。3.有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。已知A为某一溴代物。请回答下列问题：(1)写出下列化合物的结构简式：B_；E_。CH2=CH2OHCCHO(2)写出下列转化过程的化学方程式：AB：_；DE：_。(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为_。2H2O解析本题用逆合成分析法。根据草酸的结构简式可知，E在一定条件下被氧化得到乙二酸
6、，故E是乙二醛，其结构简式为OHCCHO；D在一定条件下被氧化得到乙二醛，故D是乙二醇，其结构简式为CH2OHCH2OH；C经水解反应得到乙二醇，故C是1,2-二溴乙烷，其结构简式为CH2BrCH2Br；B经加成反应得到1,2-二溴乙烷，则B是乙烯，其结构简式为CH2=CH2；A经消去反应得CH2=CH2，且A为某一溴代物，则A是一溴乙烷，其结构简式为CH3CH2Br。返回二、有机合成题的解题策略解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基
7、本方法，可采用正合成分析法、逆合成分析法等分析。同时要注意题目所给的信息，能正确进行迁移应用。1.以 为基本原料合成 ，下列合成路线最合理的是A.练中感悟B.C.D.解析A项，碳碳双键易被氧化，错误；B项，原料先与Br2发生加成反应引入两个Br，再与水发生取代反应引入两个OH，催化氧化后三个OH均被氧化，最后无法得到C=C键，错误；C项，N分子中含有两个羟基，Q分子中没有OH，也无法得到C=C键，错误；D项，H分子中含有一个Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C=C键、COONa，酸化后即得到目标产物。2.已知胺(RNH2)具有下列性质：.RNH2CH3COCl RNHCOCH3HCl；.
8、RNHCOCH3在一定条件下可发生水解：RNHCOCH3H2O RNH2CH3COOH对硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下：根据以上合成路线回答下列问题：(1)步骤的目的：_。(2)写出反应的化学方程式：_。保护氨基(NH2)H2O解析信息将 NH2转变为 NHCOCH3，信息又将 NHCOCH3转变为 NH2，这很明显是对 NH2采取的一种保护措施。三步反应分别是NH2的保护、硝化反应、NH2的复原。返回三、有机合成推断综合题的解题策略(1)充分提取题目中的有效信息并认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：结构信息(碳骨架、官能团等
9、)；组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。(2)整合信息，综合分析(3)应用信息、确定答案将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。1.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：练中感悟(1)A的分子式为C2H2O3，1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液，写出反应的化学方程式_。解析1 molCHO能与2 mol Cu(OH)2反应，1 molCOOH能与 Cu(OH)2反应，结合A的分子式及已知信息可推出A的
10、结构简式为 ，再根据C的结构简式可推出B为苯酚，A和B发生加成反应生成 。(2)化合物C所含官能团的名称为_，在一定条件下C与足量NaOH溶液反应，1 mol C最多消耗NaOH的物质的量为_ mol。羧基、酚羟基、醇羟基2解析C中含有醇羟基、酚羟基和羧基，其中酚羟基和羧基均能与NaOH溶液反应，即1 mol C最多能与2 mol NaOH反应。(3)反应的反应类型为_；请写出反应的化学方程式_。取代反应(或酯化反应)HBrH2O解析结合C与D结构简式的变化，可知反应为酯化反应(或取代反应)。由DF是醇羟基被溴原子取代，可以利用D与HBr发生取代反应得到F。(4)E是由2分子C生成的含有3个六
11、元环的化合物，E的分子式_。C16H12O6解析根据E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，可知E的结构简式为 ，其分子式为C16H12O6。(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有_种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为_。属于一元酸类化合物；苯环上只有两个取代基遇FeCl3溶液显紫色12解析结合F的同分异构体应满足的3个条件可知，其含有酚羟基和1个羧基，且苯环上只有两个取代基，两个取代基可以处于苯环的邻、间、对位，两取代基处于对位时满足条件的同分异构体有 4种，同理，苯环上的两个取代基处于邻位和间位时，满足条件的同分异构体各有4种，即符合条件的F的同分异构体共有12
12、种。满足核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线，以冰醋酸为原料(无机试剂任选)，设计制备A的合成路线。已知：RCH2COOH2.软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示：已知：试回答下列问题：(1)A、E的结构简式分别为A_，E_。(2)写出下列反应的反应类型：A B_，E F_。CH2=CHCH3(CH3)2C(OH)COOH加成反应消去反应(3)写出下列反应的化学方程式：IG_；CD_。解析A与溴化氢发生加成反应得到B(C3H7Br)，则A为丙烯(CH2=CHCH3)，CH3CHBrCH3在氢氧化钠水溶液中发生取代反应得到C
13、( )；C被催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3)；丙酮与HCN、H2O及H等发生反应，最终得到E(CH3)2C(OH)COOH；E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到FCH2=C(CH3)COOH。乙烯(CH2=CH2)与氯气发生加成反应得到I，则I为1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)；1,2-二氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，得到G，即乙二醇(CH2OHCH2OH)。FCH2=C(CH3)COOH与乙二醇(CH2OHCH2OH)发生酯化反应得到H( )，H发生加聚反应得到目标产物。返回课 时 对 点 练题组一根据有机物间的转化关系及性质推断有机物1.某有机物的化学式为C5H10
14、O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物结构式可能是A.(CH3)3COH B.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH123456789 10基础对点练解析根据题中所示的有机物化学式和性质可知此有机物为醛，其可能的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，醛跟H2的加成反应是发生在123456789 10上，使之转化为 ，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上，即伯醇，只有C符合。2.下列有关分子式为C8H10O的芳香有机物的推断正确
15、的是A.若C8H10O能与溴水发生取代反应，则1 mol该有机物最多消耗2 mol Br2B.若C8H10O能与NaOH溶液反应，则产物的化学式为C8H9ONaC.若C8H10O能发生消去反应，则该有机物只有一种结构D.若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应，则苯环上只能有一个取代基123456789 10解析A项，C8H10O属于芳香有机物，若其结构简式为 时，1 mol该有机物可消耗3 mol Br2，错误；123456789 10B项，此时C8H10O属于酚类物质，与NaOH反应时，Na取代了OH上的氢原子，产物为C8H9ONa，正确；C项，此时C8H10O是芳香醇，苯环上的侧链有
16、CH(OH)CH3、CH2CH2OH两种，则有机物的结构有两种，错误；D项，此时C8H10O可以是醇也可以是醚，C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基(如CH3和CH2OH)，C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(如CH3和OCH3)，错误。丙的结构不可能是A.CH3CBr2CH2CH3 B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH3题组二根据有机物间的转化关系推断有机物3.化合物丙可由如下反应得到：123456789 10解析丙为乙与Br2的加成产物，两个溴原子不可能连在同一碳原子上。4.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化： C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是A.M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHB.B的分子式为C4H4O4Br2C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种D.C物质不可能溶于水123456789 10解析由
