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1、化学 选修5有机化学基础第一节合成高分子化合物的基本方法第 2 页合成高分子方法什么是高分子化合物?我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些? 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子: 塑料、合成纤维、合成橡胶等温故知新第 3 页合成高分子方法温故知新问题:高分子化合物与普通小分子有何不同?1、最大区别:(1)小分子相对分子质量有一个明确的数值(2)高分子相对分子质量只是一个平均值2、结构不同:小分子:结构单一,没有重复结构单元3、物理、化学性质上有较大差异相对分子质量大小不同高分子:由若干个重复结构单元组成第 4 页合成高分子方法 一、高分子化合物1、定义:相对分子
2、质量很大的分子称为高分子化合物,又称高分子或聚合物。一般相对分子质量在104 以上,属于混合物。2、分类:天然高分子:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶合成高分子:聚乙烯、聚氯乙烯问题导学第 5 页合成高分子方法3与结构有关的概念概念含义以 为例单体进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位聚合度 高分子链中含有链节的数目聚合物由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物CH2=CH2CH2CH2n问题导学第 6 页合成高分子方法二、聚合反应:由小分子生成高分子的反应1、加成聚合反应(加聚反应) (1)概念:由含有不饱和键的化合物分子以 的形式结合成高分
3、子化合物的反应。 (2)加聚反应方程式的书写:单烯烃的加聚:加成反应问题导学第 7 页合成高分子方法二烯烃的加聚:烯烃与烯烃的加聚(共聚),如:催化剂问题导学第 8 页合成高分子方法烯烃和二烯烃的加聚,如:碳碳三键的加聚,如:碳氧双键的加聚,如:问题导学第 9 页合成高分子方法(3)加聚反应的特点:n 单体含不饱和键,n 加聚反应发生在不饱和碳上;n 链节和单体的化学组成相同;没有副产物生成。如:烯烃、二烯烃、炔烃、醛等;问题导学第 10 页合成高分子方法 有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生 的反应。小分子化合物2缩合聚合反应(缩聚反应)(1)概念:(2)缩聚反应方程式的书写:羟基
4、酸缩聚:如HOCH2COOH的缩聚:问题导学第 11 页合成高分子方法醇与酸缩聚:如乙二酸与乙二醇的缩聚:问题导学第 12 页合成高分子方法氨基与羧基的缩聚,如:问题导学第 13 页合成高分子方法酚醛缩聚:问题导学酚醛树脂第 14 页合成高分子方法(3)缩聚反应的特点:缩聚反应的单体至少含有两个官能团;单体和聚合物的组成不同; 除生成聚合物外,同时还生成了小分子化合物; 含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。问题导学第 15 页合成高分子方法1加聚产物单体的判断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如 的单体
5、是CH3CH=CH2。三、高分子单体的判断问题导学第 16 页合成高分子方法问题导学 (2)链节主链上只有四个碳原子,且链节“无双键”的聚合物,其单体必为两种,在链节中间断开,然后左右两个半键闭合即可。如 的单体为CH2=CH2和CH2=CHCH3。第 17 页合成高分子方法(3)链节主链上只有碳原子,并存在 结构的聚合物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”,从一端划线断开,单双键互换即为单体。如 的单体是CH2=CHCH=CH2和C2H5CH=CH2。另外,含碳碳双键的高聚物也可能是炔烃加聚产物。问题导学第 18 页合成高分子方法2缩聚产物单体的判断第一步:去掉缩聚物结构简式中的方括
6、号与“n”,变为小分子问题导学第 19 页合成高分子方法问题导学第 20 页合成高分子方法第二步:断开分子中的酰胺键或酯基问题导学第 21 页合成高分子方法第三步:羰基碳上连接OH;在氧或氮原子上连H,还原为单体小分子。和和问题导学第 22 页合成高分子方法单体的推断技巧:(1)若为加聚产物,要看链节中是否有双键,有双键属于共轭二烯型或炔烃加聚产物;没有双键,属于乙烯型。(2)若为缩聚产物,要从酯基或肽键位置断键。总结感悟第 23 页合成高分子方法总结感悟加聚反应与缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应单体特征产物特征产物种类端基原子单体类别含碳碳双键或碳碳叁键等含两个以上官能团与单体组成相同
7、与单体组成不同只有聚合物聚合物和小分子无有烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等二元醇、二元羧酸、羟基酸、氨基酸、酚和醛等第 24 页合成高分子方法1下列对有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得B有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构不一定复杂C对于一块高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类C当堂巩固第 25 页合成高分子方法当堂巩固2.下列对聚丙烯的描述,错误的是 ()A聚丙烯的分子长链是由CC键连接而成的B聚丙烯的分子长链上有支链 C聚丙烯的结构简式为D聚丙烯能使溴水褪色D解析:聚丙烯的分子结构中不含有碳碳双键,不能使溴水褪色。第 26 页合成高分子方法 3.写出下列聚合物的单体的结构简式:HO C C OCH2CH2O nHOO当堂巩固